TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

Chia sẻ: Le Van Luong Yen | Ngày: | Loại File: DOCX | Số trang:8

Thêm vào BST

Báo xấu

792
lượt xem 53
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Do xuất hiện liên kết hiđro, lực liên kết giữa các phân tử rượu lớn vì vậy cần một năng lượng nhiệt để phá vỡ các mối liên kết này nên rượu etylic có nhiệt độ sôi hơn hẳn. TRUNG HIẾU 16: Nhiệt độ sôi Ts của C2H5Cl, C2H5OH, CH3COOH và CH3COOC2H5 tương ứng bằng 12,50C; 78,30C và 77,10C. Hãy giải thích vì sao khối lượng phân tử của C2H5OH M=46, CH3COOH M=60 nhỏ hơn khối lượng phân tử của C2H5Cl M = 64,5,CH3COOC2H5 M = 88 nhưng nhiệt độ sôi lại cao hơn và vì sao nhiệt độ sôi của axit axetic cao hơn rượu...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

CHƯƠNG II: TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Thứ hai, 18 Tháng 5 2009 19:37 Thầy Trung Hiếu TRUNG HIẾU 15: Tại sao rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với anđehit và dẫn xuất halogen của hiđrocacbon có khối lượng phân t ử xấp xỉ nhau? HƯỚNG DẪN GIẢI: Các chất có phân tử lượng xấp xỉ nhau: CH3 -CH2 OH CH3 - CHO CH3Cl ( M = 46 ) ( M = 44 ) ( M = 50,5 ) Trong 3 chất trên chỉ có rượu etylic trong phân tử có H thu ộc nhóm -OH là linh đ ộng nên giữa phân tử rượu có mối liên kết hiđro liên phân t ử: Do xuất hiện liên kết hiđro, lực liên kết giữa các phân t ử rượu l ớn vì vậy c ần m ột năng lượng nhiệt để phá vỡ các mối liên kết này nên rượu etylic có nhiệt đ ộ sôi h ơn h ẳn. TRUNG HIẾU 16: Nhiệt độ sôi Ts của C2H5Cl, C2H5OH, CH3COOH và CH3COOC2H5 tương ứng bằng 12,50C; 78,30C và 77,10C. Hãy giải thích vì sao khối lượng phân tử của C2H5OH M=46, CH3COOH M=60 nhỏ hơn khối lượng phân tử của C2H5Cl M = 64,5,CH3COOC2H5 M = 88 nhưng nhiệt độ sôi lại cao hơn và vì sao nhi ệt đ ộ sôi c ủa axit axetic cao hơn rượu etylic. HƯỚNG DẪN GIẢI: Trong các chất trên chỉ có rượu etylic và axit axetic trong phân t ử có H c ủa nhóm -OH là linh động nên giữa các phân tử rượu với nhau, gi ữa các phân t ử axit v ới nhau có m ối liên kết hiđro liên phân tử.
Sự xuất hiện liên kết phân tử làm cho rượu và axit có độ sôi cao hơn các ch ất còn l ại. * Xét cấu tạo của axit axetic và rượu etylic: Trong axit axetic, sự phân cực của liên kết p C = O về phía O làm đôi đi ện t ử d ư trên oxi của - OH phân cực theo, tăng cường khả năng liên k ết c ộng hoá tr ị -OH v ề phía -O-. Trái lại trong rượu etylic, gốc C2H5- đẩy điện tử về phía O làm cản trở sự phân cực liên kết cộng hoá trị nên H của -OH trong rượu etylic kém l ưu đ ộng h ơn H c ủa -OH trong axit axetic. Do H linh động hơn nên các mối liên kết hiđro trong axit b ền chặt h ơn; h ơn n ữa; phân tử lượng của axit cũng cao hơn; do đó: axit axetic sôi cao h ơn r ượu etylic. TRUNG HIẾU 17: 1. a) Liên kết hiđro được hình thành trên cơ s ở nào? b) Hợp chất nào sau đây tạo ra được liên kết hiđro gi ữa các phân t ử? Gi ải thích: C 2H6, C2H5Cl, C2H5NH2, CH3COOC2H5, CH3COOH, CH3CHO. 2. Dựa vào bản chất liên kết hiđro giữa các phân t ử hãy cho bi ết trong các ch ất sau đây: a) Chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? CO2, SO2, C2H5OH, CH3COOH, HI?
b) Khí nào dễ hoá lỏng nhất? CH4, CO2, F2, C2H5, NH3? c) Chất nào dễ tan trong nước nhất? C2H6, C2H2, C2H5Cl, NH3, H2S? Giải thích? HƯỚNG DẪN GIẢI: 1. a) Liên kết hiđro là liên kết yếu, hình thành do các phân t ử hút nhau, trong đó H linh động của phân tử này liên kết với nguyên tử có đ ộ âm điện l ớn và còn có c ặp electron chưa dùng đến của phân tử kia. Liên kết hiđro liên phân tử được ký hiệu bằng... b) Chất có linh động tạo ra được liên kết hiđro giữa các phân tử, đó là: Những chất còn lại không tạo liên kết hiđro vì không có H linh đ ộng. 2. a) Chất có độ sôi cao nhất là chất có liên kết hiđro gi ữa các phân t ử ch ất có b ền nhất tức là chất có H linh động nhất. Trong các chất trên chỉ có hai chất rượu etylic và axit axetic là có đ ược liên k ết hiđro với chính nó nên sôi cao và axit axetic có H linh đ ộng h ơn, l ực liên k ết hiđro b ền v ững hơn nên axit axetic sôi cao hơn cả. b) Khí dễ hoá lỏng là các phân tử khí đó dễ tạo mối liên kết hiđro trong các khí trên ch ỉ có NH3 là có H linh động nên dễ hình thành liên kết hiđro, do đó NH 3 dễ hoá lỏng nhất. c) Chất dễ tan nhất trong nước là chất có mối liên kết hiđro v ới n ước bền ch ặt nh ất. Trên cs này chỉ có NH3 là chất tan trong nước nhất:
TRUNG HIẾU 18: So sánh độ linh động của nguyên tử hiđro (so sánh tính axit c ủa rượu, phenol và axit cacboxylic). Cho thí dụ minh hoạ. HƯỚNG DẪN GIẢI: Độ linh động của nguyên tử hiđro hay nói cách khác là tính axit c ủa m ột ch ất là kh ả năng nhường proton của chất đó. Rượu, phenol và axit cacboxylic đều có nhóm , độ linh đ ộng c ủa nguyên t ử hiđro ph ụ thuộc vào độ phân cực của liên kết giữa oxi và hiđro trong nhóm , n ếu các nhóm nguyên tử liên kết với nhóm làm tăng độ phân cực của nhóm thì đ ồng th ời làm tăng đ ộ linh động của nguyên tử hiđro trong nhóm này. Nhóm của axit là phân cực nhất, nhóm của phenol phân c ực h ơn nhóm c ủa r ượu. Do đó tính axit được xắp xếp như sau: CnH2n+1 – O - H gốc CnH2n+1 – đẩy electron về phía oxi làm giảm độ phân cực của ankyl nhóm . Trong phenol có sự chuyển dịch electron như sau: Sự tương tác giữa các electron chưa tạo liên kết của oxi v ới các electron p trong vòng thơm làm cho mật độ electron trên oxi giảm, đôi electron c ủa liên k ết gi ữa oxi và hiđro chuyển dung dịch về phía oxi làm tăng độ phân cực của nhóm . Trong axit: Nhóm cacbonyl làm cho đôi electron tự do của oxi trong nhóm b ị chuy ển d ịch nhi ều hơn, làm cho mật độ electron trên oxi giảm hơn so với phenol.
Thí dụ minh hoạ: - Axit cacboxylic làm đỏ quỳ tím, phenol và rượu không làm đ ỏ quỳ tím. - Phenol và axit phản ứng với kiềm, rượu không phản ứng với ki ềm ch ứng t ỏ tính axit của rượu là yếu nhất. - Axit cacboxylic đẩy được khí CO2 ra khỏi muối cacbonat chứng tỏ axit RCOOH là axit mạnh hơn axit cacbonic: - Khí CO2 đẩy được phênol ra khỏi dung dịch phenolat chứng t ỏ axit cacbonic là axit mạnh hơn phenol: Theo tính chất bắc cầu ta có: Tính axit của phenol < tính axit của axit H 2CO3 < tính axit của RCOOH TRUNG HIẾU 19: Amin là gì? Nhờ đâu amin có bazơ? Tại sao amin có tính baz ơ mạnh hơn amoniac? Tính amin của bazơ béo có thay đ ổi theo b ậc c ủa amin không? HƯỚNG DẪN GIẢI: Amin là dẫn xuất của amoniac trong đó 1,2 hay cả 3 nguyên t ử hiđro c ủa amoniac b ị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Sở dĩ các amin đều có tính bazơ vì nguyên t ử nit ơ trong amin v ẫn còn m ột đôi electron chưa tạo thành liên kết, nhờ đôi electron này mà các amin có kh ả năng nh ận proton, tức có bazơ giống như amoniac:
- Trong phân tử các amin béo do các gốc ankyl đẩy electron gây hi ệu ứng c ảm ứng dương (+I) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nit ơ của amin béo l ớn h ơn m ật đ ộ electron trên nguyên tử nitơ của amoniac, do vậy amin béo d ễ nh ận proton h ơn amoniac. Tính bazơ của amin béo mạnh hơn tính bazơ c ủa amoniac. Trong phân tử các amin thơm do các electron t ự do của nit ơ liên h ợp v ới các electron của liên kết trong vòng thơm, làm cho đôi electron t ự do c ủa nit ơ chuy ển d ịch m ạnh v ề phía vòng thơm, mặt khác nguyên tử nitơ có độ âm điện (3,0) l ớn h ơn đ ộ âm đi ện c ủa cacbon (2,2) nên đôi electron dùng chung gi ữa cacbon và nit ơ phân c ực v ề phía nit ơ. Nhưng trong amin thơm hiệu ứng liên hợp với vòng th ơm mạnh h ơn hiệu ứng c ảm ứng, do đó mật độ electron trên nitơ của amin thơm nhỏ hơn trên nit ơ c ủa amoniac, làm giảm khả năng nhận proton tức là làm giảm tính bazơ so v ới amoniac. - Khi bậc của amin béo càng tăng tức là số lượng gốc ankyl liên k ết tr ực ti ếp v ới nit ơ tăng, sự đẩy electron của các gốc ankyl dồn về nitơ càng mạnh, mật đ ộ electron trên nitơ tăng do đó tính bazơ tăng. Ta có trình tự sắp xếp như sau: Nếu các gốc liên kết với nitơ đều là gốc thơm thì bậc của amin càng cao tính baz ơ càng giảm. .
TRUNG HIẾU 20: Hãy giải thích vì sao phân tử C2H5OH và CH3COOH đều chứa nhóm Hyđroxyl nhưng chỉ có có tính axit. HƯỚNG DẪN GIẢI: Xét cấu tạo của và CH3COOH: Trong phân tử CH3COOH có chứa nhóm cacbonyl (C = O) có khả năng hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O của nhóm -OH giảm, kết quả đ ộ phân c ực c ủa liên kết O - H tăng lên nên H của nhóm COOH linh động hơn, tức chỉ có CH3COOH có tính axit. TRUNG HIẾU 21: Dựa vào đặc điểm liên kết trong phân tử rượu, hãy giải thích vì sao hợp chất rượu có khả năng cho phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm ch ức và có phản ứng tách nhóm OH? Nêu ví dụ. HƯỚNG DẪN GIẢI: Trong phân tử rượu có liên kết - C - O - H, trong đó cặp electron dùng chung gi ữa O và H lệch về phía O, cũng như cặp electron dùng chung giữa C và O l ệch v ề phía O. Nh ư vậy cả 2 liên kết O - H và C - O đều phân cực nên rượu có thể cho phản ứng th ế nguyên tử H trong nhóm OH cũng như phản ứng tách nhóm OH. Ví d ụ: TRUNG HIẾU 22: a) Giải thích tại sao nguyên tử H trong nhóm -OH của rượu có tính linh đ ộng nh ưng rượu lại không có tính axit như những axit hữu cơ cũng nh ư axit vô c ơ ch ứa oxi. b) Giải thích tại sao glixerin hoà tan được Cu(OH)2 nhưng lại không có khả năng đó. HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Do nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn H nên cặp electron dùng chung gi ữa O và H bị lệch về phía nguyên tử O. Liên kết O - H trở nên phân cực nên H trong nhóm - OH của rượu có tính động. Tuy nhiên do mức độ phân cực của liên kết O - H trong r ượu kém h ơn m ức đ ộ phân cực của liên kết O - H trong axit nên rượu không có tính axit. Th ật v ậy trong các phân tử axit như: và HO - NO2, do ảnh hưởng hướng hút electron của nhóm C = O và nhóm NO2 khiến sự phân cực của liên kết O - H trong chúng tăng lên làm nguyên t ử H trong nhóm OH của chúng linh động hơn trong rượu. Kết quả là chúng có tính axit. b) Trong phân tử glixerin, số nhóm OH tăng. Do ảnh h ưởng c ủa các nhóm OH lân c ận, tính linh động của các nguyên tử H trong các nhóm O - H c ủa glixerin tăng nên glixerin tác dụng được với theo phản ứng: Nguyên tử H trong C2H5OH kém linh động hơn so với trong glixerin nên rượu không tác dụng được với . Lần cập nhật cuối ( Thứ bảy, 04 Tháng 7 2009 00:01 )