intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Đại cương hóa dược - Kháng sinh họ β-lactamin

Chia sẻ: Nguyen Lan | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:59

Thêm vào BST
Báo xấu
420
lượt xem 50
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Các β lactam và kháng sinh loại glycopeptid (như vancomycin) tạo phức bền vững với transpeptidase, ức chế tạo vách vi khuẩn, làm ly giải hoặc biến dạng vi khuẩn.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Đại cương hóa dược - Kháng sinh họ β-lactamin

  1. 1
  2. ĐẠI CƯƠNG z Cấu trúc Azetidin-2-on (vòng β-lactamin). Đây là 1 amid vòng 4 cạnh 3 C C4 2 C N1 O 2
  3. ĐẠI CƯƠNG Liên kết với 1 dị vòng khác ƒ Azetidin-2-on + Thiazolidin → Penam (Nhóm Penicillin) H H R CO HN 5 S4 6 3 CH 3 7 N1 2 CH 3 O COOH H Penicillin (Penam) 3
  4. ĐẠI CƯƠNG Liên kết với 1 dị vòng khác ƒ Các chất tương đồng với Penicillin H H H H R CO HN H H 5 S4 R CO HN 6 3 5 C4 6 3 7 N1 7 N 1 2 O COOH O 2 COOH Penem (Sulfopenem) Carbapenem H H R CO HN 5 O4 6 N1 3 O 7 2 COOH H Oxapenem (Clavam) 4
  5. ĐẠI CƯƠNG Liên kết với 1 dị vòng khác ƒ Azetidin-2-on + Dihydrothiazin → Cephem (Nhóm Cephalosporin) H H R1 _CO_HN S 6 5 4 7 N1 3 O 8 2 R2 COOH Cephalosporin (Cephem) 5
  6. ĐẠI CƯƠNG Liên kết với 1 dị vòng khác ƒ Các chất tương đồng với Cephalosporin OCH3 H H R1 _CO_HN 5 6 S 4 R1 _CO_HN 5 X 7 3 6 C N1 7 4 O 8 2 R2 N1 8 3 R2 COOH O 2 COOH Cephamycin Carbacephem R3 R1 _CO_HN 5 6 O 7 4 N1 8 3 R2 O 2 COOH Oxacephem 6
  7. ĐẠI CƯƠNG ƒ Azetidin-2-on đứng riêng rẽ → Monobactam R1_CO_HN H R2 R3 N O SO3H Monobactam 7
  8. ĐẠI CƯƠNG z Cơ chế tác dụng ¾ Ức chế enzym Transpeptidase → ức chế quá trình tổng hợp peptidoglycan của thành tế bào VK. ¾ Hoạt hóa hệ thống thủy giải VK. 8
  9. ĐẠI CƯƠNG 9
  10. ĐẠI CƯƠNG z Cơ chế đề kháng ‰ Đề kháng enzym: VK tiết enzym β - lactamase thủy phân vòng β - lactam → mất hoạt tính KS. ‰ Đề kháng không enzym: 9 VK Gr ( - ): thay đổi tính thẩm thấu màng tế bào 9 VK Gr ( + ): biến mất hoặc biến đổi transpeptidase. 10
  11. ĐẠI CƯƠNG z Phân loại có 5 phân nhóm: ¾ Nhóm penicillin. ¾ Nhóm Cephalosporin. ¾ Nhóm Carbapenem. ¾ Nhóm Monobactam. ¾ Nhóm các chất ức chế β - lactamase. 11
  12. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG z Lịch sử ™ 1929, Alexander Fleming trích benzyl penicillin (Penicillin G) từ môi trường nuôi cấy nấm Penicillium notatum. ™ 1949, Penicillin G được sử dụng trên lâm sàng. ™ 1957, tách được cấu trúc 6APA ( 6-Amino Penicillanic Acid) mở đầu cho việc bán tổng hợp các Penicillin. 12
  13. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG Alexander Fleming (1881 – 1955) 13
  14. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG z Cấu trúc O H H C HN 5 S4 6 3 CH3 R N1 2 CH3 O 7 COOH 6 – APA H (6 – Amino Penicilanic Acid) Nhánh bên Acyl Penicillin 14
  15. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG 15
  16. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG z Điều chế ‰ Phương pháp sinh học ‰ Phương pháp bán tổng hợp 16
  17. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG z Tính chất ¾ Lý tính: ƒ Phổ UV: do có nhân thơm trong cấu trúc nên cho hấp thu ở vùng UV. ƒ Phổ IR: cho các đỉnh đặc trưng ở vùng 1600 - 1800cm-1 17
  18. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG H H z Tính chất R_CO_HN S ¾ Hóa tính: O N H COOH 1. Tính acid - Tạo muối natri, kali tan trong nước. - Tạo muối với các amin cho ra các penicillin tác động trể và kéo dài - Một số base gây tủa penicillin khi pha chung. - Nhóm acid của penicillin có thể tạo ester là những tiền chất của penicillin. 18
  19. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG 2. Tính không bền của vòng β - lactam: Các tác nhân làm phá hủy vòng β – lactam: - Môi trường kiềm - Môi trường acid - Enzyme β- lactamase do vi khuẩn tiết ra 19
  20. NHÓM PENICILLIN - ĐẶC ĐIỂM CHUNG z Độc tính và tai biến z Ít độc. z Tai biến chủ yếu là dị ứng. Chú ý tình trạng shock phản vệ nếu nặng gây phù phổi, trụy tim mạch, phù thanh quản nghẹt thở. z Có thể gây dị ứng chéo. 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2