Danh pháp trong hóa học hữu cơ

Chia sẻ: Vuthanh Trung | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:9

Thêm vào BST

Báo xấu

417
lượt xem 154
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Danh pháp trong hóa học hữu cơ

Danh pháp trong hóa học hữu cơ Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the Int ernational Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957. I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc các nhóm chức gắn vào nó. Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên. Tên theo danh pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuôi: - Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu - Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân - Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on Đầu Đuôi Thân
- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl - Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan - Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 1. Với hiđrocacbon no
- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất - Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất. - Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14. Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl.
2. Với hiđrocacbon không no - Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội 3. Với hợp chất mạch vòng - Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất. Ví dụ 9 Ví dụ 10 Ví dụ 11 3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen
- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng. * Ví dụ 12: 1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho đi nếu nhóm thế phức tạp) - Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất. * Ví dụ 13: 4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH3 mà không phải C gắn với –NH2 vì khối lượng nguyên tử của C nhỏ hơn của N - Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu. * Ví dụ 14:
Spiro [2,3] hexan Trong đó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng có số C theo thứ tự tăng dần là 2 và 3 được đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng có chung 1 nguyên t ử C nên có tiếp đầu ngữ spiro. * Ví dụ 15: 1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on Trong đó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng và có 3 cầu nối: cầu 1234 có số nhịp là 2C (C2, C3); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C5, C6); cầu 174 có số nhịp là 1C (C7). Chữ số chỉ số nguyên tử C ở mỗi cầu được viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu chấm. Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo khi có chung cầu nối. 4. Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức - Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức
- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có độ hơn cấp cao nhất) và nhóm chức phụ. Mức độ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2. Số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức chính. Axit formylbutanđioic
* Ví dụ 20: Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh. Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at) Ví dụ: - HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat) - CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat - CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat - CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : isoamyl axetat - CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat - C6H5COOCH=CH2 : vinyl benzoat - CH3COOC6H5 : phenyl axetat - CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat - C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat - (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat
- CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat - (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol) - : glixeryl panmitostearooleat (hay panmitoylstearoyloleoylglixerol) - CH3[CH2]14COO[CH2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong) Hồ Chí Tuấn - ĐH Y Hà Nội