Sáng kiến kinh nghiệm THPT: Câu hỏi và bài tập về các phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho học sinh

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:61

Thêm vào BST

Báo xấu

7
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Đề tài sáng kiến "Câu hỏi và bài tập về các phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho học sinh" này đưa ra hệ thống câu hỏi và bài tập về phương pháp phổ trong nghiên cứu cấu trúc các hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho người học ở trường phổ thông do người viết chủ yếu sáng tạo và tìm tòi là một vấn đề rất mới và rất cần thiết cho cả giáo viên và học sinh THPT, xem như đóng góp phần nhỏ làm giàu thêm phần tài liệu cho giáo viên và học sinh sử dụng trong quá trình giảng dạy và học tập.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Sáng kiến kinh nghiệm THPT: Câu hỏi và bài tập về các phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho học sinh

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NGHỆ AN TRƯỜNG THPT QUỲNH LƯU I SÁNG KIẾN KHOA HỌC GIÁO DỤC Đề tài: CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP VỀ CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC HỢP CHẤT HỮU CƠ DÙNG TRONG DẠY HỌC VÀ KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC HÓA HỌC CHO HỌC SINH LĨNH VỰC HÓA HỌC Tác giả: Hoàng Thị Nguyệt Hồ Sỹ Nam Thắng Đơn vị: Trường THPT Quỳnh Lưu I Điện thoại: 0977761496 - 0961897666 Năm học: 2023- 2024
MỤC LỤC Nội dung Trang PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ 1 I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI 1 II. ĐÓNG GÓP VÀ TÍNH MỚI CỦA ĐỀ TÀI 2 PHẦN II: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 3 I. CƠ SỞ LÝ LUẬN 3 I.1. Dạy học và kiểm tra, đánh giá theo phát triển phẩm chất, năng lực 3 I.1.1. Dạy học hóa học theo phát triển phẩm chất, năng lực chung 3 I.1.2. Dạy học hóa học theo phát triển năng lực đặc thù (năng lực hóa 4 học) I.1.3. Kiểm tra, đánh giá phát triển phẩm chất, năng lực 6 I.2. Yêu cầu cần đạt và mục tiêu dạy học 7 I.2.1. Yêu cầu cần đạt chương 3. Đại cương hữu cơ 8 I.2.2. Mục tiêu chung 8 I.2.3. Mục tiêu cụ thể 8 I.3. Vai trò của câu hỏi và bài tập trong dạy học và kiểm tra, đánh giá 9 theo phát triển phẩm chất, năng lực I.3.1. Vai trò câu hỏi và bài tập trong dạy học 9 I.3.2. Vai trò câu hỏi và bài tập trong kiểm tra, đánh giá 9 I.4. Khái quát về các phương pháp phổ phân tích cấu trúc hợp chất hữu 10 cơ I.4.1. Thế nào là phân tích phổ? 11 I.4.2. Phổ khối lượng (MS) 11 I.4.3. Phổ hồng ngoại 15 II. CƠ SỞ THỰC TIỄN 16 II.1. Thực trạng của vấn đề 16 II.2. Những thuận lợi và khó khăn của vấn đề 17 II.2.1. Thuận lợi 17 II.2.2. Khó khăn 17
III.3. Điều tra, khảo sát 18 III.3.1. Kết quả khảo sát giáo viên 19 III.3.2. Kết quả khảo sát học sinh 11 20 III. HỆ THỐNG CÂU HỎI BÀI TẬP PHẦN PHƯƠNG PHÁP PHỔ 22 NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC HỢP CHẤT HỮU CƠ III.1. Câu hỏi, bài tập phần phổ khối lượng (MS) 22 III.2. Câu hỏi, bài tập phần phổ hồng ngoại (IR) 33 IV. KHẢO SÁT SỰ CẤP THIẾT VÀ TÍNH KHẢ THI CỦA GIẢI 45 PHÁP IV.1. Mục đích khảo sát 45 IV.2. Nội dung và phương pháp khảo sát 45 IV.3. Kết quả khảo sát 46 IV.3.1. Kết quả khảo sát tính cấp thiết của đề tài 46 IV.3.2. Kết quả khảo sát tính khả thi của đề tài 48 IV.3.3. Nhận xét về tính cấp thiết và tính khả thi của các giải pháp đã 50 đề ra PHẦN III. KẾT LUẬN 51 LỜI KẾT 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO 54 PHỤ LỤC
BẢNG CHỮ VIẾT TẮT Nội dung Viết tắt Chương trình giáo dục phổ thông CTGDPT Giáo viên GV Học sinh HS Sách giáo khoa SGK Sách bài tập SBT Trung học phổ thông THPT Giáo dục và đào tạo GD & ĐT 1
PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Mục tiêu cụ thể trong CTGDPT 2018 môn Hóa học là: “Môn Hóa học hình thành, phát triển ở HS năng lực hóa học; đồng thời góp phần cùng các môn học, hoạt động giáo dục khác hình thành, phát triển ở HS các phẩm chất chủ yếu và năng lực chung, đặc biệt là thế giới quan khoa học; hứng thú học tập, nghiên cứu; tính trung thực; thái độ tôn trọng các quy luật của thiên nhiên, ứng xử với thiên nhiên phù hợp với yêu cầu phát triển bền vững; khả năng lựa chọn nghề nghiệp phù hợp với năng lực và sở thích, điều kiện và hoàn cảnh của bản thân”. Thay vì tiếp cận trực tiếp nội dung kiến thức như SGK cũ 2006, SGK mới tiếp cận kiến thức thông qua bối cảnh và tình huống thường gặp trong thực tế (minh hoạ chủ yếu dưới dạng kênh hình), từ đó đề xuất các hoạt động giáo dục phù hợp với hệ thống câu hỏi thảo luận dành cho HS dưới sự trợ giúp của GV. GV là người hướng dẫn HS rút ra các kết luận cần thiết theo yêu cầu cần đạt của chương trình Hóa học. Hệ thống câu hỏi thảo luận, hệ thống câu hỏi cuối bài học cùng hệ thống câu hỏi kiểm tra đánh giá sẽ giúp HS hình thành, phát triển và đánh giá sự phát triển năng lực, phẩm chất của mỗi HS theo yêu cầu của chương trình Hóa học THPT. Trong định hướng đổi mới đồng bộ phương pháp dạy học và kiểm tra, đánh giá ở các trường phổ thông theo phát triển phẩm chất và năng lực của học sinh, Chỉ thị số 16/CT-TTg của Thủ tướng Chính phủ ngày 04/05/2017 đã đưa ra giải pháp về mặt giáo dục: “Thay đổi mạnh mẽ các chính sách, nội dung, phương pháp giáo dục và dạy nghề nhằm tạo ra nguồn nhân lực có khả năng tiếp nhận các xu thế công nghệ sản xuất mới; rèn luyện được khả năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn, phát triển khả năng tư duy sinh học cho HS ở các mặt: Lý thuyết, thực hành, ứng dụng. Đồng thời, chúng còn góp phần bổ sung và điều chỉnh về phương pháp dạy học, kiểm tra, đánh giá trong quá trình dạy học ở trường trung học phổ thông hiện nay”. Năm học 2023 – 2024, cấp THPT trên cả nước lại tiếp tục lộ trình thực hiện Chương trình giáo dục phổ thông 2018, thay đổi tại tất cả các môn học ở khối lớp 11. SGK Hóa học 11, chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ, khi xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, phương pháp phổ (phổ khối lượng MS và phổ hồng ngoại IR) được đưa vào giảng dạy. Đây là nội dung mới so với chương trình cũ trước đây. Nắm vững được kiến thức này, HS có thể sử dụng được bảng tín hiệu phổ khối lượng, phổ hồng ngoại để xác định khối lượng mol phân tử, một số nhóm chức cơ bản, từ đó nhận biết và xác định được công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Câu hỏi và bài tập hóa học cung cấp cho HS không chỉ kiến thức mà còn là cách thức để lĩnh hội kiến thức. Trong dạy học hóa học, bài tập đóng vai trò rất quan trọng, vùa là mục tiêu, nội dung, lại vừa là phương tiện dạy học hiệu quả. Phương pháp phổ nghiên cứu cấu tạo hợp chất hữu cơ là một nội dung mới, GV trong quá trình dạy học gặp không ít khó khăn trong việc tìm kiếm và biên soạn hệ thống câu 1
hỏi liên quan đến nội dung này nhằm chiếm lĩnh tri thức, phát triển năng lực, phẩm chất cho người học nói chung và năng lực hoá học nói riêng. Để có thêm tài liệu trong quá trình giảng dạy dùng được cho cả học sinh và giáo viên, chúng tôi đã xây dựng hệ thống bài tập về nội dung này và chọn đề tài: “Câu hỏi và bài tập về các phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho học sinh” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm cho mình. II. ĐÓNG GÓP VÀ TÍNH MỚI CỦA ĐỀ TÀI Môn Hóa học ở chương trình phổ thông hình thành và phát triển ở học sinh năng lực hóa học bao gồm: Năng lực nhận thức hóa học; năng lực tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hóa học; năng lực vận dụng kiến thức, kỹ năng đã học. Trong hóa học hữu cơ, khi bắt đầu các lý thuyết về liên kết hóa học trong hợp chất, các nhà nghiên cứu đã phát triển nhiều thuốc thử hóa học để đặc trưng cho từng nhóm chức: Nước bromine cho liên kết bội, phản ứng tráng bạc cho aldehyde… Các phương pháp hóa học này được đưa vào trong các bài tập đã được giảng dạy ở chương trình hóa học THPT ở Việt Nam trong suốt thời gian qua theo hướng toán học hóa. Tuy vậy, trong thực tế, các phương pháp này ít được sử dụng để nghiên cứu cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ mà thường dùng phương pháp phân tích phổ. Kỹ thuật phân tích phổ đã được thực hiện từ rất sớm, vào gần giữa thế kỷ 20, tính đến nay đã gần một thế kỷ. Trong một thế giới ngày càng phát triển, công nghệ cũ bị đào thải nhường chỗ cho công nghệ mới. Vì vậy, việc đưa các phương pháp phổ phân tích cấu trúc chất vào giảng dạy như hiện nay là hoàn toàn hợp lý. Các phương pháp phổ (phổ khối lượng MS, phổ hồng ngoại IR) để phân tích cấu trúc phân tử đã làm hóa học THPT thêm một bước về gần thực tế hơn. Cùng với sự thay đổi nội dung, chương trình giáo dục mới cũng thay đổi cả cách dạy học và kiểm tra, đánh giá. Việc chuyển từ dạy học nội dung sang dạy học phát triển phẩm chất, năng lực, đánh giá kiến thức sang đánh giá phẩm chất, năng lực cũng làm thay đổi cách dạy học, hình thức dạy học và hình thức kiểm tra đánh giá. Các phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ là nội dung mới không những đối với học sinh phổ thông mà còn đối với giáo viên. Nguồn tài liệu về vấn đề này còn rất ít ỏi và chưa phong phú. Vì vậy, đề tài sáng kiến này đưa ra hệ thống câu hỏi và bài tập về phương pháp phổ trong nghiên cứu cấu trúc các hợp chất hữu cơ dùng trong dạy học và kiểm tra, đánh giá năng lực hóa học cho người học ở trường phổ thông do người viết chủ yếu sáng tạo và tìm tòi là một vấn đề rất mới và rất cần thiết cho cả giáo viên và học sinh THPT, xem như đóng góp phần nhỏ làm giàu thêm phần tài liệu cho giáo viên và học sinh sử dụng trong quá trình giảng dạy và học tập. 2
PHẦN II: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU I. CƠ SỞ LÝ LUẬN I.1. Dạy học và kiểm tra, đánh giá theo phát triển phẩm chất, năng lực I.1.1. Dạy học hóa học theo phát triển phẩm chất, năng lực chung Môn Hóa học trong trường phổ thông góp phần cùng các môn học, hoạt động giáo dục khác hình thành, phát triển ở học sinh các phẩm chất chủ yếu và năng lực chung, đặc biệt là thế giới quan khoa học; hứng thú học tập, nghiên cứu; tính trung thực; thái độ tôn trọng các quy luật của thiên nhiên, ứng xử với thiên nhiên phù hợp với yêu cầu phát triển bền vững; khả năng lựa chọn nghề nghiệp phù hợp với năng lực và sở thích, điều kiện và hoàn cảnh của bản thân. Môn Hóa học góp phần hình thành và phát triển ở học sinh các phẩm chất chủ yếu như: Yêu nước, nhân ái, chăm chỉ, trung thực và trách nhiệm. Thông qua việc tổ chức các hoạt động học tập, giáo viên giúp học sinh hình thành và phát triển thế giới quan khoa học, rèn luyện tính trung thực, tình yêu lao động và tinh thần trách nhiệm; dựa vào các hoạt động thực nghiệm, thực hành, đặc biệt là tham quan, thực hành ở phòng thí nghiệm, cơ sở sản xuất và các địa bàn khác nhau để góp phần nâng cao nhận thức của học sinh về việc bảo vệ và sử dụng hợp lý các nguồn tài nguyên thiên nhiên, tinh thần trách nhiệm của người lao động và nguyên tắc đảm bảo an toàn trong lao động sản xuất, đặc biệt trong các ngành liên quan đến hóa học. GV vận dụng các hình thức học tập đa dạng để bồi dưỡng cho HS hứng thú và sự tự tin trong học tập, tìm tòi khám phá khoa học, thái độ trân trọng thành quả lao động khoa học, khả năng vận dụng kiến thức khoa học vào đời sống. Môn Hóa học góp phần hình thành và phát triển ở học sinh các năng lực chung, đó là các năng lực: Tự chủ và tự học; Giao tiếp và hợp tác; Giải quyết vấn đề và sáng tạo theo các mức độ phù hợp với môn Hóa học, cấp học đã được quy định tại Chương trình giáo dục phổ thông tổng thể 2018. Đóng góp của môn Hóa học trong việc hình thành, phát triển các năng lực chung cho học sinh được thể hiện như sau: - Trong dạy học môn Hóa học, giáo viên tổ chức cho học sinh thực hiện các hoạt động tìm tòi, khám phá, thực hành khoa học, đặc biệt là tra cứu, xử lí các nguồn tài nguyên hỗ trợ tự học (trong đó có nguồn tài nguyên số), thiết kế và thực hiện các thí nghiệm, các dự án học tập để nâng cao năng lực tự chủ và tự học ở học sinh. - Môn Hóa học có nhiều lợi thế trong hình thành và phát triển năng lực giao tiếp và hợp tác khi học sinh thường xuyên thực hiện các dự án học tập, các bài thực hành thí nghiệm theo nhóm được trao đổi, trình bày, chia sẻ ý tưởng, nội dung học tập, tạo cơ hội để giao tiếp và hợp tác. - Giải quyết vấn đề và sáng tạo là đặc thù của việc tìm hiểu, khám phá thế giới khoa học. Thông qua các hoạt động học tập môn Hóa học, giáo viên tạo cơ hội cho học sinh vận dụng kiến thức hóa học, từ đó tìm tòi, khám phá, phát hiện vấn đề trong 3
thế giới tự nhiên và đề xuất hướng giải quyết, lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch để giải quyết vấn đề một cách sáng tạo. Vận dụng phương pháp học tập theo dự án và hình thức làm việc nhóm để giúp học sinh phát hiện và giải quyết vấn đề một cách khách quan, trung thực trên cơ sở phân tích khoa học. I.1.2. Dạy học hóa học theo phát triển năng lực đặc thù (năng lực hóa học) Môn Hóa học hình thành và phát triển ở học sinh năng lực hóa học – một biểu hiện đặc thù của năng lực khoa học tự nhiên với các thành phần: Nhận thức hóa học; Tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hóa học; Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học. Bảng 1: Bảng mô tả các biểu hiện cụ thể của năng lực hóa học Thành phần năng lực Biểu hiện Nhận thức được các kiến thức cơ sở về cấu tạo chất; các quá trình hóa học; các dạng năng lượng và bảo toàn năng lượng; một số chất hóa học cơ bản và chuyển hóa hóa học; một số ứng dụng của hóa học trong đời sống và sản xuất. Các biểu hiện cụ thể: - Nhận biết và nêu được tên của các đối tượng, sự kiện, khái niệm hoặc quá trình hóa học. - Trình bày được các sự kiện, đặc điểm, vai trò của các đối tượng, khái niệm hoặc quá trình hóa học. Nhận thức hóa học - Mô tả được đối tượng bằng các hình thức nói, viết, công thức, sơ đồ, biểu đồ, bảng. - So sánh, phân loại, lựa chọn được các đối tượng, khái niệm hoặc quá trình hóa học theo các tiêu chí khác nhau. - Phân tích được các khía cạnh của các đối tượng, khái niệm hoặc quá trình hóa học theo logic nhất định. - Giải thích và lập luận được về mối quan hệ giữa các đối tượng, khái niệm hoặc quá trình hóa học (cấu tạo – tính chất, nguyên nhân – kết quả,…). - Tìm được từ khóa, sử dụng được thuật ngữ khoa học, kết nối được thông tin theo logic có ý nghĩa, lập được dàn ý khi đọc và trình bày các văn bản khoa học. - Thảo luận, đưa ra được những nhận định phê phán có liên quan đến chủ đề. Quan sát, thu thập thông tin; phân tích, xử lý số liệu; giải thích; dự đoán được kết quả nghiên cứu một số sự 4
vật, hiện tượng trong tự nhiên và đời sống. Các biểu hiện cụ thể: - Đề xuất vấn đề: Nhận ra và đặt được các câu hỏi liên quan đến vấn đề ; phân tích được bối cảnh để đề xuất vấn đề; biểu đạt được vấn đề. - Đưa ra phán đoán và xây dựng giả thuyết: Phân tích được vấn đề để nêu được phán đoán; xây dựng và phát biểu được giả thuyết nghiên cứu. - Lập kế hoạch thực hiện: Xây dựng được khung Tìm hiểu thế giới tự logic nội dung tìm hiểu; lựa chọn được phương pháp nhiên dưới góc độ hóa học thích hợp (quan sát, thực nghiệm, điều tra, phỏng vấn,…); lập được kế hoạch triển khai tìm hiểu. - Thực hiện kế hoạch: Thu thập được sự kiện và chứng cứ (quan sát, ghi chép, thu thập dữ liệu, thực nghiệm); phân tích được dữ liệu nhằm chứng minh hay bác bỏ giả thuyết; rút ra được kết luận và điều chỉnh được kết luận khi cần thiết. - Viết, trình bày báo cáo và thảo luận: Sử dụng được ngôn ngữ, hình vẽ, sơ đồ, biểu bảng để biểu đạt quá trình và kết quả tìm hiểu; viết được báo cáo sau quá trình tìm hiểu; hợp tác với đối tác bằng thái độ lắng nghe tích cực và tôn trọng quan điểm, ý kiến đánh giá do người khác đưa ra để tiếp thu tích cực và giải trình, phản biện, bảo vệ kết quả tìm hiểu một cách thuyết phục. Vận dụng kiến thức, kỹ Vận dụng được kiến thức, kỹ năng đã học để giải năng đã học quyết một số vấn đề trong học tập, nghiên cứu khoa họcvà một số tình huống cụ thể trong thực tiễn. Các biểu hiện cụ thể: - Vận dụng được kiến thức hóa học để phát hiện, giải thích được một số hiện tượng tự nhiên, ứng dụng của hóa học trong cuộc sống. - Vận dụng được kiến thức tổng hợp để đánh giá ảnh hưởng của một số vấn đề thực tiễn và đề xuất một số phương pháp, biện pháp, mô hình, kế hoạch giải quyết vấn đề. - Định hướng được ngành, nghề sẽ lựa chọn sau khi tốt nghiệp trung học phổ thông. 5
- Ứng xử thích hợp trong các tình huống có liên quan đến bản thân, gia đình và cộng đồng – phù hợp với yêu cầu phát triển bền vững xã hội và bảo vệ môi trường. I.1.3. Kiểm tra, đánh giá phát triển phẩm chất, năng lực Hiện nay có nhiều quan niệm về năng lực, theo OECD: “Năng lực là khả năng đáp ứng một cách hiệu quả những yêu cầu phức hợp trong một bối cảnh cụ thể”; Theo Chương trình giáo dục phổ thông mới năm 2018: “Năng lực là thuộc tính cá nhân được hình thành, phát triển nhờ tố chất sẵn có và quá trình học tập, rèn luyện, cho phép con người huy động tổng hợp các kiến thức, kĩ năng và các thuộc tính cá nhân khác như hứng thú, niềm tin, ý chí,... thực hiện thành công một loại hoạt động nhất định, đạt kết quả mong muốn trong những điều kiện cụ thể”. Với những quan niệm trên, đánh giá kết quả học tập theo định hướng tiếp cận năng lực cần chú trọng vào khả năng vận dụng sáng tạo tri thức trong những tình huống ứng dụng khác nhau. Hay nói cách khác, đánh giá theo năng lực là đánh giá kiến thức, kĩ năng và thái độ trong những bối cảnh có ý nghĩa. Đánh giá kết quả học tập của học sinh đối với các môn học và hoạt động giáo dục theo quá trình hay ở mỗi giai đoạn học tập chính là biện pháp chủ yếu nhằm xác định mức độ thực hiện mục tiêu dạy học về kiến thức, kĩ năng, thái độ và năng lực, đồng thời có vai trò quan trọng trong việc cải thiện kết quả học tập của học sinh. Xét về bản chất thì không có mâu thuẫn giữa đánh giá năng lực và đánh giá kiến thức, kĩ năng, đánh giá năng lực được coi là bước phát triển cao hơn so với đánh giá kiến thức, kĩ năng. Để chứng minh học sinh có năng lực ở một mức độ nào đó, phải tạo cơ hội cho học sinh được giải quyết vấn đề trong tình huống mang tính thực tiễn. Khi đó học sinh vừa phải vận dụng những kiến thức, kĩ năng đã được học ở nhà trường, vừa sử dụng những kinh nghiệm của bản thân thu được từ những trải nghiệm bên ngoài nhà trường (gia đình, cộng đồng và xã hội) để giải quyết vấn đề của thực tiễn. Như vậy, thông qua việc hoàn thành một nhiệm vụ trong bối cảnh thực, người ta có thể đồng thời đánh giá được cả khả năng nhận thức, kĩ năng thực hiện và những giá trị, tình cảm của người học. Mặt khác, đánh giá năng lực không hoàn toàn phải dựa vào chương trình giáo dục của từng môn học như đánh giá kiến thức, kĩ năng, bởi năng lực là tổng hóa, kết tinh kiến thức, kĩ năng, thái độ, tình cảm, giá trị, chuẩn mực đạo đức,… được hình thành từ nhiều môn học, lĩnh vực học tập khác nhau, và từ sự phát triển tự nhiên về mặt xã hội của một con người. Người dạy có thể sử dụng các phương pháp để kiểm tra, đánh giá kết quả học tập của học sinh như: - Phương pháp kiểm tra viết: Kiểm tra viết là phương pháp kiểm tra trong đó HS viết câu trả lời cho các câu hỏi, bài tập hay nhiệm vụ vào giấy hoặc trên máy tính. Trong kiểm tra viết, HS làm một bài kiểm tra trắc nghiệm, làm bài tự luận, hoàn 6
thành một bài tập về nhà dạng viết luận, viết báo cáo, viết tiểu luận, dự án hoặc điền vào bảng ma trận ghi nhớ, bảng ma trận đặc trưng… tức là HS đang cung cấp các chứng cứ bằng giấy mực cho Gv đánh giá. - Phương pháp quan sát: Phương pháp đề cập đến việc theo dõi HS thực hiện các hoạt động (quan sát quá trình) hoặc nhận xét một sản phẩm do HS làm ra (quan sát sản phẩm). - Phương pháp hỏi - đáp: Giáo viên đặt câu hỏi và HS trả lời (hoặc ngược lại), nhằm rút ra những kết luận, những tri thức mới mà HS cần nắm bắt, hoặc nhằm tổng kết, củng cố, kiểm tra mở rộng, đào sâu những tri thức mà HS đã học. Phương pháp hỏi – đáp cung cấp rất nhiều thông tin chính thức và không chính thức về HS. - Phương pháp đánh giá sản phẩm học tập: Đánh giá kết quả học tập của HS khi những kết quả ấy được thể hiện bằng các sản phẩm như bức vẽ, bản đồ, đồ thị, sáng tác, chế tạo, lắp ráp… Như vậy, sản phẩm là các bài làm hoàn chỉnh được HS thể hiện qua việc xây dựng, sáng tạo, thể hiện ở việc hoàn thành công việc một cách có hiệu quả. - Phương pháp đánh giá hồ sơ học tập: Hồ sơ học tập là tài liệu minh chứng cho sự tiến bộ HS, trong đó HS tự đánh giá về bản thân, nêu những điểm mạnh, điểm yếu, sở thích của mình, tự ghi lại kết quả học tập trong quá trình học tập của mình, đánh giá đối chiếu với mục tiêu học tập đã đặt ra, nhận ra sự tiến bộ hoặc chưa tiến bộ, tìm nguyên nhân và cách khắc phục trong thời gian tiếp theo. I.2. Yêu cầu cần đạt và mục tiêu dạy học I.2.1. Yêu cầu cần đạt chương 3. Đại cương hữu cơ Tại Chương trình giáo dục phổ thông môn Hóa học ban hành kèm theo Thông tư 32/2018/TT-BGDĐT (Có hiệu lực từ 24/12/2018) quy định nội dung và yêu cầu kiến thức môn hoá học về Chương 3: Đại cương hữu cơ – Hóa học 11 trong chương trình trung học phổ thông như sau: Đại cương hóa học hữu cơ - Nêu được khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ; đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ. Hợp chất hữu cơ - Phân loại được hợp chất hữu cơ (hydrocarbon và dẫn xuất). và hoá học hữu - Nêu được khái niệm nhóm chức và một số loại nhóm chức cơ cơ bản. - Sử dụng được bảng tín hiệu phổ hồng ngoại (IR) để xác định một số nhóm chức cơ bản. 7
- Trình bày được nguyên tắc và cách thức tiến hành các phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ: chưng cất, Phương pháp chiết, kết tinh và sơ lược về sắc kí cột. tách biệt và tinh - Thực hiện được các thí nghiệm về chưng cất thường, chiết. chế hợp chất hữu cơ - Vận dụng được các phương pháp: chưng cất thường, chiết, kết tinh để tách biệt và tinh chế một số hợp chất hữu cơ trong cuộc sống. - Nêu được khái niệm về công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Công thức phân - Sử dụng được kết quả phổ khối lượng (MS) để xác định phân tử hợp chất hữu tử khối của hợp chất hữu cơ. cơ s- Lập được công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối. - Trình bày được nội dung thuyết cấu tạo hoá học trong hoá học hữu cơ. - Giải thích được hiện tượng đồng phân trong hoá học hữu cơ. Cấu tạo hoá học - Nêu được khái niệm chất đồng đẳng và dãy đồng đẳng. hợp chất hữu cơ - Viết được công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ đơn giản (công thức cấu tạo đầy đủ, công thức cấu tạo thu gọn). - Nêu được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể của các hợp chất hữu cơ. Từ yêu cầu cần đạt, chúng tôi đưa ra mục tiêu cụ thể cho bài học về nội dung các phương pháp phổ khối lượng và phổ hồng ngoại như sau: I.2.2. Mục tiêu chung Góp phần phát triển cho học sinh năng lực hợp tác, năng lực tự học, năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo thông qua việc tổ chức dạy học hợp tác theo nhóm, dạy học giải quyết vấn đề, phương pháp trực quan và sử dụng bài tập hóa học có nội dung gắn với thực tiễn. I.2.3. Mục tiêu cụ thể Phát triển năng lực hóa học cho học sinh, bao gồm: - Nhận thức hóa học: + Nêu được khái niệm nhóm chức và một số loại nhóm chức cơ bản. + Đọc được các thông tin tín hiệu từ phổ hồng ngoại và phổ khối lượng. 8
+ Sử dụng được kết quả phổ khối lượng (MS), phổ hồng ngoại (IR) để xác định phân tử khối, nhóm chức của hợp chất hữu cơ. - Tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hóa học: Tìm hiểu hình dạng phổ khối lượng, phổ hồng ngoại của một số hợp chất hữu cơ thông dụng. - Vận dụng kiến thức, kỹ năng đã học: Thông qua các kiến thức, kỹ năng hóa học đã học để vận dụng giải phổ khối lượng, phổ hồng ngoại của một số hợp chất hữu cơ. I.3. Vai trò của câu hỏi và bài tập trong dạy học và kiểm tra, đánh giá theo phát triển phẩm chất, năng lực Câu hỏi và bài tập là những công cụ phổ biến, được dùng nhiều trong dạy học và kiểm tra, đánh giá nói chung và trong môn Hóa học nói riêng. Thực tế dạy học cho thấy, câu hỏi và bài tập hóa học có tác dụng giúp HS rèn luyện, phát triển tư duy và các năng lực cần thiết để giải quyết vấn đề trong cuộc sống. Do vậy, việc sử dụng hệ thống câu hỏi và bài tập trong dạy học và kiểm tra, đánh giá hợp lý sẽ phát huy hiệu quả trong việc phát triển các năng lực đặc thù trong dạy học môn Hóa học cho học sinh. I.3.1. Vai trò câu hỏi và bài tập trong dạy học Trong quá trình dạy học môn Hóa học, câu hỏi và bài tập Hóa học có một vai trò rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo. Câu hỏi và bài tập Hóa học cũng cấp cho HS không chỉ kiến thức mà còn là “con đường”, cách thức để lĩnh hội kiến thức. Câu hỏi và bài tập Hóa học có tác dụng giúp HS rèn luyện, phát triển tư duy và các năng lực cần thiết để giải quyết các vấn đề trong cuộc sống. Bài tập thực nghiệm là các bài tập chứa đựng thông tin xuất phát từ các hiện tượng, tình huống diễn ra trong phòng thí nghiệm, quá trình sản xuất, cuộc sống hằng ngày, đã được đơn giản hóa, lý tưởng hóa nhưng vẫn chứa đựng các yếu tố quan trọng của thực tiễn. Những câu hỏi và bài tập này thường đưa thêm các điều kiện, giả thiết phù hợp, hạn chế những yếu tố không cần thiết, cho phép người học tiếp cận các vấn đề hóa học theo dụng ý sư phạm của người dạy. Bài tập hóa học có nội dung gắn liền với thực tiễn thường yêu cầu HS vận dụng kiến thức Hóa học vào giải quyết các vấn đề như: Giải thích hiện tượng, bảo vệ môi trường, phân tích quy trình... Để giải các bài tập có bối cảnh thực tiễn đặt ra trong quá trình dạy học, HS cần có năng lực phân tích tổng hợp, tư duy sáng tạo, vận dụng linh hoạt các kiến thức đã học, qua đó phát triển các kiến thức, kỹ năng và thái độ cho HS, tức là phát triển phẩm chất và năng lực cho người học. I.3.2. Vai trò câu hỏi và bài tập trong kiểm tra, đánh giá Trong kiểm tra, đánh giá năng lực Hóa học, câu hỏi và bài tập có vai trò rất quan trọng. Có nhiều loại câu hỏi, bài tập khác nhau dựa trên các cơ sở phân loại 9
khác nhau như: câu hỏi, bài tập trắc nghiệm, tự luận; câu hỏi bài tập đóng mở; câu hỏi, bài tập thực tiễn; câu hỏi bài tập thực nghiệm; câu hỏi bài tập biết, hiểu, vận dụng,… Câu hỏi, bài tập có thể được sử dụng trong kiểm tra hỏi, đáp hoặc kiểm tra viết, dưới dạng dùng đơn lẻ các câu hỏi, bài tập hoặc bảng hỏi ngắn, thẻ kiểm tra, bảng KWL, bài kiểm tra…và có thể sử dụng cho nhiều mục đích kiểm tra đánh giá khác nhau. Câu hỏi, bài tập có thể sử dụng cho nhiều mục đích kiểm tra, đánh giá khác nhau, tùy từng trường hợp mà có thể lựa chọn, xây dựng câu hỏi phù hợp với mục đích đánh giá. Ví dụ: - Để đánh giá năng lực nhận thức hóa học, mức độ biết, hiểu có thể sử dụng bài kiểm tra trắc nghiệm hoặc dạng các câu hỏi tự luận trả lời ngắn dưới dạng bảng hỏi, hay các câu hỏi tự luận dạng mở để thu thập kiến thức nền của HS và thường dùng câu hỏi ở mức độ biết, hiểu. - Để đánh giá khả năng hiểu, vận dụng kiến thức hay năng lực giải quyết vấn đề đã học thường dùng các câu hỏi, bài tập tự luận, dạng bài tập vận dụng kiến thức vào thực tiễn hay thực hành thí nghiệm,… - Để đánh giá năng lực tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hóa học thường sử dụng bài tập tự luận có nội dung thực tiễn, thực hành thí nghiệm, có thể là dạng viết cũng có thể dạng thực hành. I.4. Khái quát về các phương pháp phổ phân tích cấu trúc hợp chất hữu cơ Một trong những kiến thức vỡ lòng của hóa học hữu cơ mà bất cứ học sinh nào cũng phải nắm là “phản ứng hữu cơ xảy ra chậm, không theo một hướng nhất định”. Vậy có bao giờ bạn tự hỏi làm sao chúng ta có thể xác định chính xác cấu trúc sản phẩm của một phản ứng? Hãy xét một phản ứng ester hóa đơn giản: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Cùng một công thức phân tử, làm sao chúng ta biết được acetic acid đã được sử dụng chứ không phải methyl formiate, làm sao chúng ta biết được chính ethanol đã phản ứng chứ không phải dimethyl ether? Làm thế nào ta biết được sản phẩm của phản ứng trên sinh ra là ethyl acetate chứ không phải là cấu trúc khác? Câu trả lời là sử dụng các phương pháp phân tích đặc trưng. Hãy tưởng tượng các trường hợp sau: - Bạn nghi ngờ có một sản phẩm bất thường xuất hiện trong phản ứng - Bạn nhận thấy có một tạp chất trong quá trình sản xuất, chế biến thực phẩm. - Bạn là người kiểm định chất lượng, thành phần trong quá trình sản xuất dược phẩm. - Bạn cô lập được một hợp chất mới từ thiên nhiên. Trừ trường hợp cuối cùng, ba trường hợp đầu tiên cần có những phương pháp nhanh chóng, chính xác để phù hợp với nhu cầu của quá trình sản xuất hiện nay. Hơn nữa, trong hầu hết các trường hợp, ta chỉ có một lượng nhỏ chất để phân tích. 10
Nếu sử dụng các phương pháp hóa học và đốt cháy ta sẽ cần một lượng lớn chất hóa học và cần thời gian phân tích lâu hơn. Với các phương pháp phân tích phổ, thời gian phân tích sẽ giảm đáng kể, nhiều khi chỉ cần vài phút với vài miligram chất. I.4.1. Thế nào là phân tích phổ? Phân tích phổ là khoa học phân tích tương tác của hạt vật chất và sóng điện từ. Để có thể hiểu được tường tận sự tương tác của các hạt vật chất với sóng điện từ một cách định lượng (tức là có thể tính và dự báo các thông số) có thể cần nhiều thời gian và kiến thức về toán cao cấp và vật lý. Ngược lại, việc nhận biết các thông số và khái quát thành đặc điểm chung thì lại rất dễ. Chẳng hạn như, tính toán mọi tương tác của hạt vi mô để giải thích và dự đoán trước vạch hấp thụ của liên kết C=O trong phân tử acetone ở 1700 – 1600 cm-1 là rất khó nhưng từ vạch hấp thụ ở 1700 – 1600 cm-1 quy kết cho dao động của liên kết C=O trong phân tử acetone dựa trên việc khái quát phổ của các chất có chức ketone. Sau đây là một vài phương pháp phân tích phổ hiện nay: Phương pháp phổ Thông tin thu được Phương pháp phổ khối lượng (MS) Khối lượng mol phân tử và cấu tạo Phổ hồng ngoại (IR) Các nhóm chức trong cấu trúc Phổ tử ngoại – khả kiến (UV –Vis) Phần liên hợp của phân tử Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) Loại proton và số lượng proton của mỗi loại Trong chương trình giáo dục THPT, học sinh sẽ được tiếp cận 2 phương pháp phổ là: Phổ hồng ngoại và phổ khối lượng. Sau đây, chúng tôi xin trình bày nội dung chính về 2 phương pháp phổ trên ở mức độ phù hợp giữa quá trình giảng dạy và nhận thức, năng lực, phẩm chất của lứa tuổi 15 - 18 theo đúng yêu cầu cần đạt của chương trình giáo dục phổ thông 2018 – Môn hóa học – Bộ giáo dục và đào tạo ban hành. I.4.2. Phổ khối lượng (MS) a. Những quá trình xảy ra khi phân tử va chạm với các electron có năng lượng cao Trong các phương pháp phổ hồng ngoại, phổ tử ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân người ta giữ nguyên phân tử để nghiên cứu còn ở phương pháp phổ khối lượng, người ta lại “phá hủy” phân tử để nghiên cứu chúng. Thoạt tiên, mẫu được làm bay hơi, sau đó các phân tử ở thể khí bị bắn phá bởi chùm electron với năng lượng cao. Giả sử phân tử M va chạm với các electron có năng lượng cao thì những quá trình đầu tiên là quá trình ion hóa phân tử. a) M  e  [M].  2e ; b) M  e  [M]z   ( z  1)e ; c) M  e  [M]. 11
Ở quá trình a), sự va đập với electron đã loại ra khỏi phân tử một electron. Bởi vì ở các phân tử hữu cơ, các electron đều ghép đôi nên khi đó sẽ tạo ra một cation gốc [M]+.. Tiểu phân này được gọi là ion phân tử và thường được viết một cách đơn giản là M+. Ở quá trình b) phân tử bị mất z electron (z = 2 hoặc 3) khi đó tạo ra ion phân tử có điện tích z+. Quá trình này có xác suất rất nhỏ. Ở quá trình c) phân tử chiếm được một electron và trở thành anion gốc [M]-.. Quá trình này cũng có xác suất rất thấp. Trong máy phổ khối lượng chỉ những ion dương mới đến được bộ phân tích còn các ion âm thì bị giữ lại ở buồng ion hóa. Quá trình a) là quá trình quan trọng nhất đối với phương pháp phổ khối lượng, nó đòi hỏi năng lượng của electron bắn phá phải bằng hoặc cao hơn năng lượng ion hóa phân tử. Khi tăng năng lượng của chùm electron thì xác suất tạo ra ion phân tử M+ tăng lên (cường độ pic M+ tăng lên). Nếu tiếp tục tăng năng lượng chùm electron thì năng lượng dư mà ion phân tử nhận được sẽ gây ra sự đứt các liên kết làm cho phân tử vỡ thành các mảnh. Một trong các mảnh đó sẽ mang điện dương còn mảnh kia sẽ là trung hòa. Để thu được phổ khối lượng người ta thường sử dụng các chùm electron năng lượng 40 - 80 eV vì nếu để cao quá thì một phân tử đơn giản như ethanol cũng có thể phát hiện hàng chục mảnh nhỏ khác nhau. b. Cách đọc phổ khối lượng Ở phổ khối lượng, mỗi ion chỉ cho một tín hiệu rất mảnh với một đỉnh duy nhất ứng với giá trị m/z của nó (hầu như một vạch thẳng đứng). Vì thế, ta dùng từ vạch hoặc pic (peak) để chỉ các tín hiệu đó. Cách biểu diễn phổ khối lượng thông thường nhất là dùng các vạch thẳng đứng có độ cao tỉ lệ với cường độ và có vị trí trên trục nằm ngang tương ứng với tỉ số m/z của mỗi ion. Hình 1: Phổ khối lượng của methane (CH4) Cường độ chỉ ra trên trục thẳng đứng là cường độ tương đối. Có hai cách tính cường độ. Thông thường ta người ta chọn peak mạnh nhất làm pic cơ bản và quy cho nó cường độ là 100/100. Cường độ các peak khác nhau được tính theo % so với peak cơ bản. Cách tính thứ hai là biểu diễn cường độ qua đơn vị ion hóa hoàn toàn. Trong trường hợp này, cường độ được biểu diễn bằng phần trăm đóng góp của pic 12
đã cho trong sự ion hóa hoàn toàn. Giá trị phần trăm này thu được bằng cách chia cường độ của pic cho tổng cường độ của tất cả các pic trong vòng m/z từ 1 đến M (M là khối lượng của ion phân tử). Người ta cũng có thể biểu diễn phổ khối lượng dưới dạng bảng. Ví dụ đoạn phổ của methane (CH4) được biểu diễn như bảng: m/z 16 15 14 13 12 Cường độ tương đối 100 90 20 10 5 (%) Trong phân tích phổ khối, việc xác định pic ion phân tử M+ rất quan trọng cho việc xác định chất được phân tích. Trong một số trường hợp pic ion phân tử khó nhận biết vì các lý do sau đây: - Ion phân tử không xuất hiện hoặc xuất hiện với cường độ yếu. - Pic ion phân tử xuất hiện cùng với nhiều pic khác có cường độ cao. Để nhận diện pic ion phân tử trong trường hợp này, ta cần áp dụng quy tắc nitrogen: Nếu khối lượng phân tử là chẵn thì phân tử đó không chứa hoặc có chứa một số lượng chẵn nguyên tố nitrogen, nếu khối lượng phân tử là lẻ thì phân tử đó chứa một lượng lẻ các nguyên tố nitrogen. Các phân tử càng có nhiều hiệu ứng liên hợp thì pic ion phân tử càng mạnh như: hợp chất thơm, ankadien liên hợp, alkane ngắn, ketone, amine, ester, carboxylic acid, aldehyde…, các phân tử như alcohol thường có pic ion phân tử với cường độ yếu hơn. I.4.3. Phổ hồng ngoại Phổ hấp thụ hồng ngoại chính là phổ dao động - quay vì khi hấp thụ bức xạ hồng ngoại thì cả chuyển động dao động và chuyển động quay đều bị kích thích. Vì thế, trước tiên cần phải xem xét sơ lược về sự quay và phổ quay của phân tử. a. Sự quay của phân tử và phổ quay Để làm ví dụ hãy xét trường hợp đơn giản nhất là trường hợp phân tử hai nguyên tử. Người ta chấp nhận rằng ở phân tử hai nguyên tử, những khối lượng m1 và m2 của 2 nguyên tử tập trung ở tâm hai hạt nhân nguyên tử được đặt cách nhau một khoảng ro không đổi. Hai nguyên tử được xem như là “nối cứng” vào nhau. Ta gọi đó là một “quay tử cứng”. Dưới dạng quay tử cứng, phân tử có khả năng quay xung quanh những trục đi qua trọng tâm của hệ. Bằng kết quả tính toán từ cơ học lượng tử, năng lượng chuyển động quay của phân tử hai nguyên tử được biểu thị bằng biểu thức sau: h2 E j ( Eqy )  J ( J  1) 8 2 I 13
Với J là số lượng tử quay với giá trị nguyên dương hoặc bằng không (J = 0,1,2,3…). Phổ quay của phân tử được phát sinh ra do sự chuyển dịch giữa các mức năng lượng quay. Đối với quang phổ quay thuần túy của phân tử của phân tử hai nguyên tử, sự chuyển dịch này tuân theo quy tắc chọn lọc ∆J = +/- 1. ∆J = +1 ứng với quá trình hấp thụ bức xạ, ∆J = -1 ứng với quá trình phát xạ b. Dao động của phân tử và phổ dao động Hãy tưởng tượng phân tử hai nguyên tử như là hai khối cầu A và B gắn với nhau bởi một lò xo. Khi A và B dao động dọc theo trục AB thì dao động đó được coi là dao động điều hòa. Theo cơ học lượng tử, đối với dao động điều hòa, năng lượng toàn phần Edd chỉ có thể nhận một dãy giá trị gián đoạn phù hợp với hệ thức sau: 1  Edd  V  (  ) h dd 2 ν là số lượng tử dao động, ν = 0,1, 2, 3…; νdd là tần số riêng của dao động. Phổ dao động chỉ gồm một vạch duy nhất ứng với biến thiên năng lượng bằng hiệu năng lượng giữa hai mức cạnh nhau và do đó có tần số đúng bằng tần số riêng của dao động. Trong thực tế, dao động của phân tử không phải là dao động điều hòa các mức năng lượng không phân bố cách đều nhau như trong dao động điều hòa. Dao động không điều hòa cũng không tuân theo quy tắc chọn lọc ∆ν = +/- 1 mà mọi chuyển dời giữa các mức năng lượng đều có thể xảy ra. Vì vậy, trong trường hợp dao động không điều hòa, phổ dao động của phân tử hai nguyên tử không phải chỉ gồm một vạch duy nhất như trường hợp dao động điều hòa, mà trái lại là một tập hợp nhiều dãy vạch. c. Phổ dao động quay Trên đây ta mới khảo sát dao động của phân tử độc lập với chuyển động quay của nó do đó thu được kết quả là phổ dao động của phân tử hai nguyên tử gồm nhiều dãy vạch mà mỗi dãy hợp thành từ một “âm” cơ bản và các “họa âm”. Trong thực tế, ta không thể thu được quang phổ dao động thuần túy như thế, bởi vì khi năng lượng của bức xạ đủ lớn để kích thích các trạng thái dao động thì nó cũng làm thay đổi cả các trạng thái quay. Như vậy, do kết quả chồng chất những lượng tử quay và những lượng tử dao động ta thu được phổ dao động quay của phân tử. Như thế ở phổ dao động quay ta vừa thấy được cấu tạo dao động, vừa thấy được cấu tạo quay. Từ khoảng cách giữa hai vạch dao động nên khi xác định được khoảng cách này ta sẽ tính được momen quán tính và do đó khoảng cách giữa hai hạt nhân nguyên tử trong phân tử. 14
Theo quan điểm của dao động nhóm, những nhóm nguyên tử giống nhau trong các phân tử có cấu tạo khác nhau sẽ có những dao động định vị thể hiện ở những khoảng tần số giống nhau. Những tần số ứng với các dao động nhóm có ích trong việc nhận ra các nhóm nguyên tử trong phân tử vì vậy được gọi là tần số đặc trưng nhóm. Như vậy, phương pháp phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, được viết tắt là IR) là phương pháp vật lý rất quan trọng và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ. Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó. Phổ hồng ngoại của một chất được máy phổ ghi lại tự động khi cho nguồn bức xạ hồng ngoại đi qua chất nghiên cứu. Phổ hồng ngoại thường biểu thị sự phụ thuộc của độ truyền qua (%) của bức xạ hồng ngoại vào số sóng (cm-1). Các cực tiểu truyền qua (hoặc cực đại hấp thụ) ứng với dao động của các liên kết trong phân tử giữa chất nghiên cứu được gọi là các tín hiệu (hoặc peak). Dựa vào số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ IR có thể dự đoán nhóm chức trong phân tử chất nghiên cứu. d. Các yếu tố ảnh hưởng đến phổ hồng ngoại - Ảnh hưởng của sự thế đồng vị: Tần số tỷ lệ nghịch với khối lượng rút gọn tức là tỷ lệ nghịch với khối lượng đồng vị tham gia liên kết. Khi thay nguyên tử bằng đồng vị khác, bản chất liên kết không thay đổi, tuy nhiên, khối lượng tăng thì tần số sẽ giảm theo tỉ lệ về khối lượng rút gọn. - Ảnh hưởng của các hiệu ứng electron: + Thường thì liên hợp làm giảm bậc của liên kết bội và làm tăng bậc của liên kết đơn xen kẽ liên kết bội. Do đó khi các liên kết bội liên hợp với nhau thì tần số của chúng đều giảm so với khi chúng ở vị trí không liên hợp. + Đối với nối đôi C=C, những nhóm hút electron làm giảm mật độ electron do đó làm yếu liên kết đôi dẫn đến giảm tần số, còn những nhóm đẩy electron làm tăng tần số. + Đối với nối đôi C=O thì nhóm đẩy electron làm giảm sự phân cực vốn có của nó nên làm giảm tần số, ngược lại nhóm hút electron làm tăng tần số. - Ảnh hưởng của liên kết hydrogen: Khi có liên kết hydogen thì tần số dao động hóa trị của cả hai nhóm tham gia liên kết đều giảm đi, ngoài ra vân hấp thụ của nhóm X-H thường trải rộng ra (vân tù) không nhọn như trường hợp không tạo liên kết hydrogen. Liên kết hydrogen không những chuyển dịch vân hấp thụ mà còn mở rộng vân hấp thụ rất đáng kể. e. Cách đọc phổ hồng ngoại Khi phân tích phổ hồng ngoại, ta cần chú ý đến vân phổ hấp thụ. Mỗi nhóm chức sẽ hấp thụ ở một số sóng đặc trưng. Ngoài ra, cần chú ý đến hình dạng của vân hấp thụ, nhọn, tù, mạnh hay yếu… từ đó quy kết các nhóm chức đặc trưng. 15
Bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại một số nhóm chức (Nguồn https://orgchembouder.com/Spectroscopy) Loại chất Nhóm nguyên Số sóng hấp thụ đặc trưng (cm-1) tử Alkane CH 3000-2850 Alkene CH 3100-3000 C C 1680-1640 Alkyne C C 2260-2100 CH 3330-3270 C–H 3100-3000 (C-H) Vòng thơm C  C (thơm) 1600-1400 Alcohol OH 3500-3200 Aldehyde - CH  O 2830-2695 (C-H) 1740-1685 (C=O) Ketone C O 1715-1666 Amine N H 3400-3250 (N–H) Amine bậc 1 (2 vạch); Amine bậc 2 (1 vạch) Amine bậc 3 ( Không xuất hiện trong vùng phổ này) Carboxylic - COOH 3300-2500 (O-H) acid 1760-1690 (C=O) Ester -COO- 1750-1715 (C=O) II. CƠ SỞ THỰC TIỄN II.1. Thực trạng của vấn đề Phương pháp phổ khối lượng (MS) được biết từ giữa thế kỉ XIX, khi các nhà khoa học nghiên cứu hiện tượng tia âm cực và tia dương cực. Kể từ đó phương pháp phổ MS được sử dụng để nghiên cứu đồng vị của các nguyên tố. Đến giữa thế kỉ XX, phương pháp phổ MS được phát triển kết hợp với phương pháp sắc kí khí và được sử dụng một cách rất hữu ích trong việc nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. Trước đây, việc xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ dựa vào việc đo độ hạ nhiệt độ đông đặc (phương pháp nghiệm lạnh) hay dựa vào việc đo độ tăng của nhiệt độ sôi (phương pháp nghiệm sôi). Các phương pháp này mất nhiều thời gian, công sức và 16