intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp dẫn xuất 1,8- dioxodecahydroacridine dùng xúc tác rắn montmorillonite hoạt hóa acid trong điều kiện không dung môi

Chia sẻ: Lê Công Vinh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:49

131
lượt xem
7
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Montmorillonite là một xúc tác xanh được sử dụng thông dụng, thân thiện với môi trường, an toàn khi sử dụng và có thể tái sử dụng nhiều lần, trong nhiều phản ứng nó đóng vai trò như một acid rắn. Trong khóa luận này trình bày việc điều chế một số xúc tác montmorillonite và nghiên cứu việc sử dụng các xúc tác vào việc tổng hợp 1,8- Dioxodecahydroacridine. Mời các bạn cùng tham khảo.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp dẫn xuất 1,8- dioxodecahydroacridine dùng xúc tác rắn montmorillonite hoạt hóa acid trong điều kiện không dung môi

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM<br /> <br /> KHOA HÓA HỌC<br /> <br /> KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP<br /> <br /> TỔNG HỢP DẪN XUẤT 1,8DIOXODECAHYDROACRIDINE DÙNG XÚC TÁC<br /> RẮN MONTMORILLONITE HOẠT HÓA ACID<br /> TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG DUNG MÔI<br /> SVTH: TRẦN VĂN HÙNG<br /> GVHD:ThS. PHẠM ĐỨC DŨNG<br /> <br /> Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 - 2016<br /> <br /> MỤC LỤC<br /> Mở đầu ............................................................................................................................ 1<br /> Chương1 Tổng quan ............................................................................................................ 2<br /> 1.1<br /> Phản ứng Hantzsch............................................................................................. 3<br /> 1.1.1<br /> Khái niệm ........................................................................................................... 3<br /> 1.1.1.1<br /> Phản ứng đa thành phần ..................................................................................... 3<br /> 1.1.1.2<br /> Phản ứng Hantzsch............................................................................................. 3<br /> 1.1.2<br /> Cơ chế phản ứng ................................................................................................ 3<br /> 1.1.2.1<br /> Cơ chế phản ứng ................................................................................................ 4<br /> 1.1.2.2<br /> Một số phương pháp tổng hợp đã được sử dụng ............................................... 4<br /> 1.1.2.2.1 Sử dụng xúc tác ZnCl 2 .SiO 2 .............................................................................. 4<br /> 1.1.2.2.2 Sử dụng xúc tác SSA (silica-supported sulfuric acid) ....................................... 6<br /> 1.1.2.2.3 Sử dụng xúc tác PPA-SiO 2 (silica-supported polyphosphoric acid) ................. 6<br /> 1.2<br /> Ứng dụng của một số dẫn xuất 1,8-Dioxodecahydroacridine............................ 7<br /> 1.3<br /> Hóa học vi sóng .................................................................................................. 7<br /> 1.3.1<br /> Lịch sử ................................................................................................................ 7<br /> 1.3.2<br /> Cơ chế hoạt động ................................................................................................ 7<br /> 1.3.3<br /> Ứng dụng vi sóng vào tổng hợp hữu cơ .............................................................. 9<br /> 1.4<br /> Montmorillonite ................................................................................................. 9<br /> 1.4.1<br /> Lịch sử – Khái niệm ........................................................................................... 9<br /> 1.4.2<br /> Cơ cấu – Phân loại .............................................................................................. 9<br /> 1.4.3<br /> Tính chất ........................................................................................................... 10<br /> 1.4.3.1<br /> Tính chất vật lý ................................................................................................. 10<br /> 1.4.3.2<br /> Tính chất hóa học ............................................................................................. 10<br /> 1.4.3.2.1 Tính trao đổi ion ............................................................................................... 10<br /> 1.4.3.2.2 Khả năng xúc tác của MMT ............................................................................. 11<br /> Chương 2 Thực nghiệm ..................................................................................................... 12<br /> 2.1<br /> Hóa chất và thiết bị .......................................................................................... 13<br /> 2.1.1<br /> Hóa chất ........................................................................................................... 13<br /> 2.1.2<br /> Thiết bị ............................................................................................................. 13<br /> 2.2<br /> Điều chế xúc tác ............................................................................................... 13<br /> 2.3<br /> Điều chế 1,8-Dioxodecahydroacridine ............................................................ 14<br /> 2.4<br /> Quá trình tối ưu hóa ......................................................................................... 14<br /> 2.5<br /> So sánh với xúc tác khác .................................................................................. 15<br /> 2.6<br /> Tổng hợp các dẫn suất...................................................................................... 15<br /> 2.7<br /> Định danh sản phẩm ......................................................................................... 15<br /> Chương 3 Kết quả và thảo luận ......................................................................................... 16<br /> <br /> Mục đích và phạm vi nghiên cứu ..................................................................... 17<br /> Quy trình tổng hợp ........................................................................................... 17<br /> Tối ưu hóa nồng độ acid sulfuric hoạt hóa MMT ............................................ 17<br /> Tối ưu sản phẩm ............................................................................................... 18<br /> Tối ưu hóa nhiệt độ .......................................................................................... 18<br /> Tối ưu thời gian ................................................................................................ 18<br /> Tối ưu tỉ lệ các chất .......................................................................................... 19<br /> Tối ưu xúc tác................................................................................................... 19<br /> So sánh với xúc tác khác .................................................................................. 20<br /> Tổng hợp dẫn xuất ........................................................................................... 21<br /> Định danh sản phẩm ......................................................................................... 21<br /> 3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)dione (4A) ........................................................................................................ 21<br /> 3.7.2<br /> 9-(4-nitrophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine1,8(2H,5H)-dione (4B) ..................................................................................... 23<br /> 3.7.3<br /> 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine1,8(2H,5H)-dione (4C) ..................................................................................... 25<br /> 3.7.4<br /> 9-(4-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine1,8(2H,5H)-dione (4D) .................................................................................... 27<br /> Chương 4 Kết luận và Đề xuất .......................................................................................... 31<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................. 34<br /> PHỤ LỤC .......................................................................................................................... 36<br /> 3.1<br /> 3.2<br /> 3.3<br /> 3.4<br /> 3.4.1<br /> 3.4.2<br /> 3.4.3<br /> 3.4.4<br /> 3.5<br /> 3.6<br /> 3.7<br /> 3.7.1<br /> <br /> DANH MỤC BẢNG<br /> Bảng 1: Kết quả sử dụng xúc tác ZnCl 2 .SiO 2 ..................................................................... 4<br /> Bảng 2: Kết quả sử dụng xúc tác SSA................................................................................. 6<br /> Bảng 3: Kết quả sử dụng xúc tác PPA-SiO 2 ....................................................................... 7<br /> Bảng 4: Kết quả tối ưu hóa nồng độ acid sulfuric hoạt hóa MMT.................................... 17<br /> Bảng 5: Kết quả tối ưu hóa theo nhiệt độ .......................................................................... 18<br /> Bảng 6: Kết quả tối ưu hóa theo thời gian ......................................................................... 19<br /> Bảng 7: Kết quả tối ưu hóa theo tỉ lệ tác chất ................................................................... 19<br /> Bảng 8: Kết quả tối ưu hóa theo khối lượng xúc tác ......................................................... 20<br /> Bảng 9: So sánh các loại xúc tác ....................................................................................... 20<br /> Bảng 10: Kết quả tổng hợp dẫn xuất ................................................................................. 21<br /> Bảng 11: Quy kết các mũi proton của chất 4A trong phổ 1H-NMR ................................. 23<br /> Bảng 12: Quy kết các mũi proton của chất 4B trong phổ 1H-NMR .................................. 25<br /> Bảng 13: Quy kết các mũi proton của chất 4C trong phổ 1H-NMR ................................. 27<br /> Bảng 14: Quy kết các mũi proton của chất 4D trong phổ 1H-NMR ................................. 29<br /> Bảng 15: Quy kết phổ 1H-NMR của một số dẫn xuất 1,8-Dioxodecahydroacridine ........ 30<br /> <br /> DANH MỤC HÌNH<br /> Hình 1: Sơ đồ phản ứng Hantzsch ....................................................................................... 3<br /> Hình 2: Sơ đồ phản ứng Hantzsch sử dụng xúc tác ZnCl 2 .SiO 2 ......................................... 4<br /> Hình 3: Cơ chế phản ứng xúc tác ZnCl 2 .SiO 2 .................................................................... 5<br /> Hình 4: Sơ đồ phản ứng Hantzsch sử dụng xúc tác SSA .................................................... 6<br /> Hình 5: Sơ đồ phản ứng Hantzsch sử dụng xúc tác PPA-SiO 2 ........................................... 6<br /> Hình 6: Cơ chế hoạt động của vi sóng ..................................................................................... 8<br /> Hình 7: Mô hình cơ cấu không gian của MMT. .................................................................. 9<br /> Hình 8: Sơ đồ tổng hợp 1,8-Dioxodecahydroacridine và dẫn xuất ................................... 17<br /> Hình 9: Phổ 1H-NMR của chất 4A .................................................................................... 22<br /> Hình 10: Phổ 1H-NMR của chất 4B .................................................................................. 24<br /> Hình 11: Phổ 1H-NMR của chất 4C .................................................................................. 26<br /> Hình 12: Phổ 1H-NMR của chất 4D .................................................................................. 28<br /> <br /> PHỤ LỤC<br /> Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4A ........................................................ 37<br /> Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4A ......................................................... 38<br /> Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4B ......................................................... 39<br /> Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4B ......................................................... 40<br /> Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4C ......................................................... 41<br /> Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4C ......................................................... 42<br /> Phụ lục 7: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4D ......................................................... 43<br /> Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất 4D ......................................................... 44<br /> <br />
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2