intTypePromotion=1
ADSENSE

Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học vỏ thân cây đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail. Họ Nhân Sâm (Araliaceae)

Chia sẻ: Minh Nhân | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:78

6
lượt xem
1
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Từ lâu, dân gian đã biết dùng các loài Đinh lăng để bồi bổ sức khỏe, tăng sức đề kháng cho cơ thể, chống lão hóa, hay điều trị một số bệnh như: nhức đầu, đau tức ngực, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư buồng trứng… Chính vì các loài Đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học như vậy, nên trong khóa luận này, tác giả chọn cây Polyscias guilfoylei Bail. để nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo để biết thêm các nội dung chi tiết.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học vỏ thân cây đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail. Họ Nhân Sâm (Araliaceae)

  1. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM  Nguyễn Thị Kim Liên KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ Polyscias guilfoylei Bail. Họ Nhân Sâm (Araliaceae) Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012 Trang 1
  2. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ Polyscias guilfoylei Bail. Họ Nhân Sâm (Araliaceae) Hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Kim Liên Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012 Trang 2
  3. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin chân thành cảm ơn: Cảm ơn Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết và thầy Dương Thúc Huy đã theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên em trong suốt thời gian thực hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp. Được Cô và Thầy hướng dẫn là một may mắn lớn của em trong năm học cuối cùng này tại trường đai học Sư Phạm. Em xin cảm ơn Cô và Thầy! Cảm cô Nguyễn Kim Phi Phụng,đã tạo điều kiện giúp đỡ, đóng góp những ý kiến quí báu để em hoàn thành đề tài của mình. Cảm cô Lê Thị Thu Hương, thầy Nguyễn Thụy Vũ đã cho em những ý kiến, kinh nghiệm quý báu để em hoàn thành đề tài. Cảm ơn tất cả quí Thầy Cô của khoa Hóa đã tận tình dạy dỗ em trong suốt bốn năm qua để em có kiến thức hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình. Cảm ơn bạn tất cả các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, bạn Nguyễn Trần Bảo Huy, bạn Nguyễn Thị Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh đã giúp đỡ, chia sẽ cùng tôi những khó khăn, vui buồn trong suốt quá trình thực hiện đề tài. Cảm ơn ba mẹ đã nuôi nấng, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh thần vững vàng nhất giúp tôi vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp này. Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến mọi người! Trang 3
  4. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN........................................................................................................................... 1 LỜI MỞ ĐẦU .......................................................................................................................... 3 Chương 1: TỔNG QUAN ........................................................................................................ 5 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT .......................................................................................................... 5 1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC ............................................................................................... 5 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH........................................................................... 19 Chương 2: THỰC NGHIỆM .................................................................................................. 24 2.1 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ ............................................................................................. 24 2.2 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU .......................................................................................... 24 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO .......................................................................................... 25 2.4 TÁCH CÁC PHÂN ĐOẠN TỪ CAO BUTANOL ......................................................... 28 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .............................................................................. 34 3.1 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT LIEN-Bu1........................ 34 3.2 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT LIEN-Bu2........................ 37 Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................................................. 47 4.1 KẾT LUẬN ...................................................................................................................... 47 4.2 ĐỀ XUẤT ......................................................................................................................... 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO ...................................................................................................... 50 A. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT........................................................................................ 50 B. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH ........................................................................................ 51 C. PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET.................................................................. 53 Trang 4
  5. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp LỜI MỞ ĐẦU Nước ta là một nước nhiệt đới, nóng ẩm nên nguồn thực vật rất phong phú và đa dạng. Chính sự phong phú , đa dạng đó mà ngành hóa học hợp chất thiên nhiên phát triển rất mạnh mẽ, góp phần rất lớn vào sự phát triển của y học, chăm sóc sức khỏe cho người dân. Từ lâu, dân gian đã biết dùng các loài Đinh lăng để bồi bổ sức khỏe, tăng sức đề kháng cho cơ thể, chống lão hóa, hay điều trị một số bệnh như: nhức đầu, đau tức ngực, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư buồng trứng… Chính vì các loài Đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học như vậy, nên chúng tôi chọn cây Polyscias guilfoylei Bail., để nghiên cứu. Cây Polyscias guilfoylei Bail., chỉ mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần hóa học, trên lá cây [14, 5] nên chúng tôi quyết định tiếp tục nghiên cứu theo hướng: khảo sát thành phần hóa học trên vỏ thân cây Polyscias guilfoylei Bail. Trang 5
  6. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN s (singlet) : mũi đơn. d (doublet) : mũi đôi. dd (doublet- doublet) : mũi đôi – đôi. m (multiplet) : mũi đa. br s (broad singlet) : mũi đơn rộng. br d (broad doublet) : mũi đôi rộng. J : hằng số ghép. RP – 18 : Reversed Phase C-18 NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) : phổ cộng hưởng từ hạt nhân. DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) : tương quan H-C qua 1 nối. HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence) : tương quan H-C qua 2, 3 nối. COSY (COrrelation SpectroscopY) : phổ tương quan giữa proton- proton. C: cloroform; M: metanol; H: nước. Trang 6
  7. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT. Cây Đinh lăng trổ còn có tên khoa học là Polyscias guilfoylei Bail., họ Nhân sâm (Araliaceae). Cây bụi, cao 3-4m, thân cây ít phân nhánh. Lá đa dạng, lá có màu lục sáng, viền trắng, chia lông chim đều đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc hay có đốm, lá chét thuôn, có răng không đều. Vùng phân bố: Cây được trồng khắp mọi nơi ở Việt Nam để làm kiểng và làm hàng rào. Hình 1: Cây Đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail. 1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC. Chi Polyscias là chi lớn thứ hai trong họ Nhân sâm , cho đến nay trên thế [24] giới chỉ có một số loài của chi Polyscias được nghiên cứu thành phần hóa học như: P. filicifolia Bail., P. scutellaria (Burm. f.) Merr., P. amplifolia (Baker) Harms., P. dichroostachya Baker., P. fulva, P. murrayi Harms và Polyscias sp. nov. Trong số này, đặc biệt là loài Polyscias fruticosa (L.) Harms được quan tâm và nghiên cứu rất nhiều về mặt hóa học. Do Polyscias guilfoylei Bail., chưa được nghiên cứu thành phần hóa học ở Việt Nam và trên thế giới. Cho nên chúng tôi xin trình bày thêm thành phần hóa học của một số loài khác thuộc chi Polyscias đã được nghiên cứu ở trong và ngoài nước. 1.2.1 Polyscias amplifolia (Baker) Harms. Năm 2003, Prakash Chaturvedula V. S. và cộng sự [38] đã cô lập từ quả bốn hợp chất là: • Acid 3–O–β–D–galactopyranosyloleanolic (1). • Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)-β-D-galactopyranosyloleanolic (2). • Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)-β-D-xylopyranosyloleanolic (3). • Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)- α–L–arabinopyranosyloleanolic (4). Trang 7
  8. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp Các hợp chất này đều thuộc loại saponin có phần aglycon là acid oleanolic. 1.2.2 Polyscias dichroostachya Baker. Năm 1990, Gopalsmy N. cùng cộng sự [25] đã cô lập được bốn hợp chất là: 3– O–α–L–arabinopyranosylhederagenin (5); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12)–α–L– arabino-pyranosylhederagenin (6); 3–O–β–D–glucopyranosyl-(12)–α–L– arabinopyranosylhe-deragenin (7); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12)–α–L– arabinopyranosylhederagenin– 28–O–β–D–glucopyranosid (8). Các hợp chất này đều thuộc loại saponin có phần aglycon là acid hederagenin. 1.2.3 Polyscias filicifolia Balf. Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư và cộng sự [13] đã cô lập được các hợp chất: • Hợp chất steroid: stigmasterol (9); spinasterol (10); 3-O-β-D- glucopyranosylstigmas-terol (11). • Hợp chất phenolic: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (12); 5,4'-dihydroxy-3,7-di-(O- α-L-rhamnopyranosyl)flavone (13). • Hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)- β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14). • Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (15). 1.3.4. Polyscias fulva (Hiern) Harms. Năm 2001, Bedir cùng cộng sự [22] đã cô lập từ phần trên mặt đất các hợp chất: • Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl -(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin (6). 3-O-α-L- rhamnopyranosyl -(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L- rhamnopyranosyl-(14)-β-D-glucopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranosyl ester (16). • Hợp chất phenolic: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (17). • Hợp chất saponin khác: 12-oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L- rham-nopyranosyl-(12)-β-D-glucopyranosid (18). Năm 2004, A. C. Mitaine Offer [31]và cộng sự đã cô lập từ phần vỏ thân cây này các hợp chất: Trang 8
  9. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp • Hợp chất steroid: β-sitosterol (19); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (20); 3-O- β-D-glucopyranosylstigmasterol (11). • Hợp chất phenolic: lichexanthon (21). • Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (15); hederagenin (22). • Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-arabinopyranosyl- hederagenin (5); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12) –α–L– arabinopyranosylhederagenin (6); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L- rha-mnopyranosyl-(14)-β-D-glucopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranosyl ester (16). • Các hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl- (12)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (23). • Các hợp chất saponin khác: 3-O-α-L-arabinopyranosylcollinsogenin (24); acid 3-O- α-L-rhamnopyranosyl-(12)-α-L-arabinopyranosylechynocystic (25). • Hợp chất ceramid và cerebrosid:(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’- hydroxypalmitoylamino]-8- octadecen-1,3,4-triol (26); 1-O-β-D-glucopyranosyl- (2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’- hydro-xylpalmitoylamino]-8-octadecen-1,3,4-triol (27). 1.2.5. Polyscias fruticosa (L.) Harm. Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện [16] đã nghiên cứu và cho thấy trong rễ có 4% saccarose, một chất kết tinh A chưa xác định cấu trúc hóa học, có điểm sôi trong khoảng 158-161oC, tan nhiều trong cloroform và aceton. Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm và cộng sự [12] đã công bố trong thành phần của rễ, thân và lá có các glycosid, alcaloid, tanin, vitamin B1 và khoảng 20 loại acid amin như arginin, alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin, threonin, tyrosin, cystein, tryptophan, metionin... Năm 1990, Brophy Joseph J. và cộng sự [26] đã dùng phương pháp GC-MS để phân tích thành phần tinh dầu của lá cây mọc ở Fiji và Thái Lan. Kết quả cho thấy trong tinh dầu có khoảng 24 cấu tử, trong đó có 4 chất chính là: β-elemen (28); β- germacren-D (29); E- γ-bisabolen (30) và α-bergamoten (31). Năm 1991, Võ Xuân Minh cùng cộng sự [9] đã khảo sát hàm lượng saponin toàn Trang 9
  10. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp phần trong các bộ phận của cây Đinh lăng với kết quả: rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi rễ (0,11%) và lá (0,38%). Năm 1992, trong nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh [10] cho biết trong cây Đinh lăng có các alcaloid, glucosid, saponin, các vitamin tan trong nước như B1, B2, B6, C. Nghiên cứu cũng cho thấy rễ cây Đinh lăng có chứa tới 20 acid amin. Năm 1992, Lutomski và cộng sự [29] đã cô lập từ rễ 5 hợp chất thuộc loại hợp chất polyacetylen: (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol (32); (8E)-heptadeca- 1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (33); (8Z)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (34); falcarinol (35) và panaxydol (36). Cũng vào năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt và cộng sự [11] đã cô lập được acid oleanolic (15). Năm 1995, Chaboud A. và cộng sự [17] đã cô lập từ lá một saponin triterpen, đó là acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyloleanolic (37). Năm 1996, Chaboud A. và cộng sự [18] đã cô lập từ lá khô, một saponin triterpen là acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D- glucopyranosyl-oleanolic (38). Năm 1998, Võ Duy Huấn cùng cộng sự [42] đã cô lập được 11 saponin triterpen: Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14); acid 3- O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (39); Acid 3-O-[β-D- gluco-pyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)] -β-D- glucuronopyranosyloleanolic (40); acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2), β-D- glucopyranosyl(1→4)] -β-D-glucurono-pyranosyloleanolic (41); acid 3-O-[β-D- galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (42); 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43); 3-O-[β-D- glucopyra-nosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)] -β-D- glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β-D-glucopyranosyl ester (44); 3-O-[α-L- arabinopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (45); 3-O-[β-D- Trang 10
  11. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosylole- anolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (46); 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl ester (47); 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucuro-nopyranosyloleanolic -28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D- glucopyranosyl ester (48). 1.2.6 Poyscias murrayi Harms. Năm 2004, Malcolm S. Buchanan và cộng sự [30] đã cô lập từ cây Poyscias murrayi Harms. các chất thuộc loại hợp chất phenolic. 3-(4-hydroxyphenyl)propionyl choline (49); acid 3,4-di-O-3-(4- hydroxyphenyl)propio-nyl-1,5- dihydroxycyclohexancarboxylic (50); acid 3,5-di-O-3- (4-hydroxyphenyl)propio-nyl-1,4-dihydroxycyclohexancarboxylic (51); acid 3-(4- hydroxy-phenyl)propanoic (52); acid 3-(3,4dihydrophenyl)propanoic (53); acid 3,5- dicaffeoyl-muco-quinic (54). 1.2.7 Polyscias nodosa (Blume) Seem. Năm 1913, Vander Haar và cộng sự [41] đã cô lập được một hợp chất sapogenin có CTPT C 26 H 44 O 4 , chưa xác định được cấu trúc hóa học. 1.2.8 Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr. Năm 1988, S. Paphassarang và cộng sự [34] đã cô lập được hợp chất 3-O-β-D- glucopyranosyloleanan (55). Năm 1989, S. Paphassarang cùng cộng sự [35, 36] đã cô lập các saponin có aglycon là acid oleanolic: • Acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (56). • Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(12)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (39). • Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (57). 3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D- glucopyranosyl ester (58) và acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(12)-β-D- glucopyranosyl-(14)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (40). Trang 11
  12. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp Năm 1990, S. Paphassarang cùng cộng sự [37] đã cô lập từ lá thêm hai hợp chất saponin là: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (39) và 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D- glucuronopyrano-syloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (44). Đến năm 2008, Nguyễn Thị Thúy Hằng [3] cũng cô lập từ cây này mọc ở Việt Nam các hợp chất: stigmasterol (9); spinasterol (10); 3-O-β-D- glucopyranosylstigmasterol (11); 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (12); 3-O-β-D- glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuro-nopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43) và 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O- methyl ester (59). 1.2.9 Polyscias sp. nov. Năm 1991, M. Lussignol và cộng sự [28] đã cô lập được từ lá một hợp chất: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (17). 1.2.10 Polyscias balfouriana Bail. Năm 2007, Nguyễn Thị Ánh Tuyết và cộng sự [32] đã tách từ lá cây được 12 chất: 5-hydroxymethylfurfural (60); stigmasterol (9); spinasterol (10); 3-O-β-D- glucopyrano-sylstigmasterol (11); 3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol (61); acid oleanolic (15); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic (62); 5,3'-dihydroxy-4'-metho-xy-3,7-di-(O-α-L-rhamnopy-ranosyl)flavone (63); acid 3-O- β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6'-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (64); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-6'-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (65); acid 3-O-β-D-glucopyrano-syl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14); 3-O-β- D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43). Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, và cộng sự [33] đã tách từ rễ cây được 3 hợp chất saponin: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (58); acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucurono-pyranosyloleanolic (40); acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D- glucopyranosyl-(1→3),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic Trang 12
  13. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp (66). 1.2.11 Polyscias guilfoylei Bail Năm 2009, Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã cô lập được 7 hợp chất từ lá cây Polyscias guilfoylei Bail[14]. Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4) -β-D- glucuronopyra-nosyloleanolic (60); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-D- glucuronopyranosyl-oleanolic (14); acid oleanolic (15); 3-O-β-D-glucopyranosyl- (1→4)-β-D-glucuronopyra-nosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (67); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D- glucuronopyranosyloleanolic (58); acid 3-O-β-D-glucuro-nopyranosyloleanolic (56). Trang 13
  14. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp 1.2.12 CÔNG THỨC CÁC HỢP CHẤT. H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH OH OH O OH H CH3 OH H CH3 O HO O OH O HO O O OH H HO H H3C CH3 OH H3C CH3 (1) (2) CH3 CH3 H3C H3C CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH HO H CH3 O H CH3 O HO OH O O O O OH OH O O HO H HO H H3C CH3 H3C CH3 HO OH OH OH (4) (3) H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH H OH H CH3 CH3 O O O HO O HO H H H3C O H3C OH CH2OH CH2OH H3C O (5) HO HO OH (6) H3C CH3 H3C CH3 OH CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COO O HO HO O H CH3 OH H CH3 O O HO OH HO HO O O O H HO H OH H3C H3C CH2OH O CH2OH HO HO (7) H3C HO O HO OH (8) H3C H3C CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H H H H HO HO (9) (10) Trang 14
  15. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp OCH3 H3C OCH3 CH3 H3CO O H CH3 H OCH3 O CH3O H H OH O O (12) HO HO OH (11) OH H3C CH3 O O H3C O HO HO OH CH3 CH3 COOH O OH O H3C O OH H CH3 HO HOOC O HO HO O O O OH HO HO H H3C (13) OH OH CH3 (14) H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COO O H CH3 OH H CH3 O OH O HO O O HO H H H3C O H3C HO CH3 CH2OH OH HO HO H3C O (15) HO HO HO OH O H3C O HO HO OH (16) OH CH3 HO OH O HO O CH3 CH3 OH OH O O HO CH3 HO OH O O O HO OH O H3C O H3C CH2OH HO HO HO OH HO (17) (18) H3C H3C CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H OH H H H H O HO O HO HO OH (19) (20) Trang 15
  16. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp OH H3C CH3 O H3CO OCH3 O CH3 CH3 COOH (21) H CH3 HO H H3C CH2OH (22) CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH H CH3 OH OH CH3 O OH O HO O H H3C O O CH3 HO H3C CH2OH H3C O HO HO HO OH (24) (23) H3C CH3 O H N 6 OH CH3 CH3 COOH OH HO OH OH CH3 6 O HO HO O O H3C CH3 (26) H3C O HO HO OH (25) O H N 6 OH OH O OH HO HO O OH 6 HO (27) (28) (29) (30) HO O Trang 16
  17. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp (31) (33) OH OH O OH (32) (34) OH OH O (35) (36) H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COO OH OH H CH3 H CH3 O O O HO OH HO O O O HO HO OH H H OH H3C H3C O H3C CH3 OH CH3 HO O HO O HO HO HO OH OH (38) (37) H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH H CH3 H CH3 HOOC HO O HOOC O HO O O O HO HO O OH H HO OH H3C H CH3 HO O H3C O O CH3 HO O HO HO HO OH OH (39) (40) H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH H CH3 HOOC OH H CH3 HO O HOOC O HO O O O HO O HO OH H HO O OH H3C HO O O O CH3 H H3C HO O O CH3 OH HO HO OH OH (41) HO (42) H 3C CH3 O CH3 CH3 C O OH H CH3 O HOOC HO O O HO HO O O OH HO H OH H 3C CH3 OH HOHO (43) Trang 17
  18. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp H3C CH3 CH3 CH3 COO O OH H CH3 HOOC HO OH O HO O HO O HO O H H3C HO HO HO O O CH3 OH OH HOHO (44) H3C CH3 CH3 CH3 COO OH O HO HOOC H CH3 O O HO OH HO O HO OH O OH O H O H3C CH3 HO HO HO OH (45) H3C CH3 CH3 CH3 COO O HO HOOC H CH3 O O HO OH HO HO O O HO OH O H OHHO O H3C CH3 HO HO HO OH (46) H3C CH3 CH3 CH3 COO O OH HO H CH3 HOOC OH HO O O HO O O HO O HO H OH H3C H3C O OH CH3 HO HO OH (47) H3C CH3 CH3 CH3 COO OH O HO HO HOOC H CH3 O OH O HO O HO HO O HO O OH O H O H3C H3C CH3 O HO HO HO OH HO OH (48) Trang 18
  19. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp O OH O N HO O O HO HO O HO O (49) OH O (50) O OH O O HO OH OH HO O HO HO O O OH O OH OH (52) (53) O (51) OH H 3C CH3 OH HO HO O OH O O OH CH3 CH3 O OH (54) OH H CH3 HO O O HO H H3C CH3 OH (55) H3C CH3 CH3 CH3 COOH H CH3 HOOC O O HO HO H H3C CH3 OH (56) H3C CH3 CH3 CH3 COOH H CH3 HO HOOC O O O HO O H HO H3C HO CH3 OH OH (57) H3C CH3 CH3 CH3 COO O H CH3 OH HO HOOC HO O O O HO O H HO H3C HO HO CH3 OH OH OH (58) Trang 19
  20. Nguyễn Thị Kim Liên Khóa luận tốt nghiệp H3C CH3 CH3 CH3 COOCH3 OH H CH3 HOOC O HO O O O HO HO H H3C CH3 OH OH (59) H3C CH3 H O CH3 HO O OH H H (60) O HO O HO OH (61) H3C CH3 OH O O OCH3 H3C O CH3 CH3 COO HO O HO O OH OH H CH3 HO OH OH O O HO H3C O HO O HO HO OH H OH H3C CH3 HO OH (62) (63) H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH OH OH H CH3 OCH3 H CH3 O OCH3 O C HO O C HO O O HO O O HO O O HO O HO H OH H H3C H3C OH CH3 CH3 OH OH (64) (65) H3C CH3 CH3 CH3 COOH OH HO O H CH3 HO HOOC O O OH O HO O O H H3C CH3 O O OH HO HOHO OH HOHO (66) Trang 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2