intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐH PHẦN HỮU CƠ - Trường THPT Hòa Bình Tỉnh Vĩnh Long

Chia sẻ: Phạm Hoàng Hiếu | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:79

243
lượt xem
104
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Ankan: những hydrocacbon no mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử. 2. CTTQ: CnH2n+2 với n 1 3. Cách gọi tên: Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + vần “ an” Vd: CH3 – CH(CH3) – CH2 - CH3 : 2-metylbutan ( isopentan) 4. Tính chất vật lý: - Ankan : C1 đến C4 ở thể khí C5 C18 là thể lỏng C19 trở lên là thể rắn.  Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử. - Đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi …...

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐH PHẦN HỮU CƠ - Trường THPT Hòa Bình Tỉnh Vĩnh Long

  1. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH PHÂN A. LÝ THUYẾT ̀ ANKAN ( PARAFIN) CnH2n+2 với n ≥ 1. 1. Ankan: những hydrocacbon no mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử. 2. CTTQ: CnH2n+2 với n ≥ 1 3. Cách gọi tên: Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + vần “ an” Vd: CH3 – CH(CH3) – CH2 - CH3 : 2-metylbutan ( isopentan) 4. Tính chất vật lý: - Ankan : C1 đến C4 ở thể khí C5 → C18 là thể lỏng C19 trở lên là thể rắn. − Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử. - Đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi … hơn so đồng phân mạch thẳng. − Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ. 5. Tính chất hoá học 5.1 phản ứng thế: - Tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm( đối với Cl2) - Ưu tiên thế ở cacbon bậc cao( đối với Br2) Cn H 2 n + 2 + xCl2 Cn H 2 n + 2− xCl x + xHCl 5.2. phản ứng tách: Cn H 2 n + 2 Cn H 2 n + H 2 ( tách hidro) Cn H 2 n + 2 C x H 2 x + 2 + Cm H 2 m ( với n = x + m) ( tách cacbon) 5.3 phản ứng oxi hóa: 3n + 1 Cn H 2 n + 2 + nCO2 + (n + 1) H 2O O2 2 Nhận xét : nH 2O f nCO2 nankan = nH 2O − nCO2 6. Cách nhận biết: ( thường không nhận biết → để còn lại) XICLOANKAN 1. Xicloankan là những hidrocacbon no, mạch vòng 2. CTTQ: CnH2n ( n ≥ 3) 3. Cách gọi tên: Vị trí nhánh + tên nhánh +Xiclo+ tên HC mạch chính + vần “ an” 4. Tính chất: Đặc biệt lưu ý đối với xiclopropan ( C3H6): * Xiclopropan ( C3H6) co thể cho được phản ứng cộng mở vòng ( với H2; nước Br2….) + Br2 → Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br Nhận biết * Xiclobutan: không cho phản ứng cộng mở vòng với Br2 , có thể cho phản ứng cộng với H2 * Các xicloankan khác không dùng phản ứng cộng mở vòng với nước brom…. ANKEN( OLEFIN) CnH2n với n ≥ 2. 1. Anken : là những hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi trong phân tử 2. CTTQ: CnH2n với n ≥ 2. 3. Cách gọi tên: * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 1
  2. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + vị trí liên kết đôi + vần “ en” Ví dụ: 4-metylpent-2-en 4. Tính chất vật lý n = 2 − 4 : chất khí n = 5 − 18 : chất lỏng. n ≥ 19 : chất rắn. Theo chiều tăng của n (trong công thức CnH2n), nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng. t0s, t0nc: - anken thường không khác nhau nhiều so với ankan tương ứng - thường nỏ hơn xicloankan có cùng nguyên tử C 5. Tính chất hoá học 5.1. Phản ứng cộng a) Cộng H2: b) Cộng halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường. (Theo dãy Cl2, Br2, I2 phản ứng khó dần.) c) Cộng hiđrohalogenua (Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần) Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp). CH 3 − CHCl − CH 3 ( spc) CH 3 − CH = CH 2 + HCl CH 3 − CH 2 − CH 2Cl ( spp ) d) Cộng H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác) Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao CH 3 − CHOH − CH 3 0 CH 3 − CH = CH 2 + HOH H 2 SO4 ,t CH 3 − COH (CH 3 ) − CH 3 5.2. Phản ứng trùng hợp: xt,t0 p 5.3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy. b) Phản ứng oxi kông hoàn toàn: * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 2
  3. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH 6. Điều chế − Tách H2 khỏi ankan: − Tách nước khỏi rượu − Tách HX khỏi dẫn xuất halogen: − Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen: 7. Nhận biết: Anken làm mất màu nước brom: Anken làm mất màu dd KMnO4 loãng ANKAĐIEN (hay điolefin) CnH2n−2 (n ≥ 3) 1. Ankanddien: hidrocacbon không no, mạch hở, có chứa 2 liên kết đôi trong phân tử 2. CnH2n−2 (n ≥ 3) 3. Chú ý: Ankađien liên hợp. Butađien : CH2 = CH − CH = CH2 và 4. Cách gọi tên: Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + vị trí 2 liên kết đôi + vần “ ađien” 5. Tính chất hoá học 5.1. Phản ứng cộng: Cộng theo qui tắc( H cộng vào C bậc thấp, X cộng vào C bậc cao) * Cộng 1,2: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH = CH2 * Cộng 1,4: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – CH = CH - CH2Br 5.2. Phản ứng trùng hợp * Kiểu 1,4: * Kiểu 1,2: 5.3. Phản ứng cháy: 3n − 1 Cn H 2 n + 2 + nCO2 + (n − 1) H 2O O2 2 6. Nhận biết: * Làm mất màu dd KMnO4 * Làm mất màu nước brom( ankanddien làm mất brom chậm hơn anken) * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 3
  4. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Cn H 2 n −2 + Br2 Cn H 2 n −2 Br2 1mol 1mol Cn H 2 n −2 + 2 Br2 Cn H 2 n −2 Br4 1mol 2mol 7. Điều chế - Tách hiđro khỏi hiđrocacbon 600 C,Cr O no 0 2 3 Al2O3 6000C,Cr2O3 Al2O3 4.2. Điều chế từ rượu etylic hoặc axetilen ANKIN CnH2n−2 (n ≥ 2) 1. Ankin là hidrocacbon không no, mạch hở, có chứa liên kết ba trong phân tử 2. CTTQ: CnH2n−2 (n ≥ 2) 3. Cách gọi tên: Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + vị trí liên kết ba + vần “ in” Vd: 3-metylbut-1-in 4. Tính chất vật lý: Tương tự anken 5. Tính chất hoá học 5.1. Phản ứng cộng: Tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp. a) Cộng H2 (to, xúc tác): Pd/PbCO3 CH CH H 2 CH2 CH2 0 Ni,t CH 2H2 CH 3 CH3 CH b) Cộng halogen (làm mất màu nước brom) Khối lượng tăng của bình Br2 = khối lượng của hidrocacbon không no c) Cộng hiđrohalogenua Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C: * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 4
  5. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Phản ứng cộng HX có thể xảy ra đến cùng: d) Cộng H2O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: 5.2. Phản ứng thế: Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin khác có nối ba ở cacbon đầu mạnh R − C ≡ CH: → C2H2 và ank – 1-in : thể hiện một phần tính axit yếu * Ankin khác không cho phản ứng này 5.3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy 3n − 1 Cn H 2 n − 2 + nCO2 + (n − 1) H 2O O2 2 → Thấy : * nCO2 > nH 2O = nCO2 − nH 2O * nCn H 2 n −2 b) Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dd KMnO4) Ví dụ: 5.4. Phản ứng trùng hợp 6. Điều chế PP1: CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2( axetilen) – thủy phân canxicacbua PP2: - nhiệt phân metan * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 5
  6. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH PP3: Tổng hợp từ Cacbon 2C + H2 → C2H2 PP4: Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen 7. Nhận biết: * C2H2 và ank-1-in: tạo kết tủa vàng nhạt vơi dd AgNO3/ddNH3 * ankin khác làm mất màu nước brom ( mất màu chậm so với hơn anken) AREN CnH2n-6 với n ≥ 6. 1. Aren là những hidrocacbon mà trong phân tử có chứa vòng benzen 2. Ankylbenzen là những hidrocacbon đồng đẳng của benzen có CTTQ: CnH2n-6 với n ≥ 6. 3. Một số Aren thường gặp: CH = CH2 CH3 CH 3 CH3 Benzen Toluen O-Xylen VinylBezen( Stiren) 4. Qui luật thế vào vòng benzen + Nhóm thế là nhóm đẩy electron như: − NH2, − NR, − OH, − OCH3, gốc ankyl − R….làm mật độ electron ở các vị trí ortho và para tăng, do đó phản ứng thế xảy ra dễ hơn (định hướng thế vào vị trí o−, p−). + Nhóm thế là nhóm hút electron như: − NO2, − SO3H, − COOH, − CHO… làm giảm mật độ electron ở vị trí meta có trội hơn (định hướng thế vào vị trí m−). 5. Tính chất hoá học * với Benzen a) Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở. − Với halogen nguyên chất (brombenzen) Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom. − Phản ứng nitro hoá: Với HNO3 bốc khói, có mặt H2SO4 đặc, đun nóng nhẹ. − Phản ứng với H2SO4 đặc − Phản ứng với dẫn xuất halogen b) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở. − Cộng hợp hiđro * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 6
  7. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH − Cộng hợp clo và brom * Với đồng đẳng benzen a) Phản ứng thế − Thế trên nhân benzen. Phản ứng thế trên nhân benzen của các đồng đẳng phụ thuộc vào ảnh hưởng của nhóm thế có sẵn đối với nhân benzen. Người ta chia thành 2 loại. − Thế trên gốc ankyl: Với halogen xảy ra khi chiếu sáng không có xúc tác. b) Phản ứng oxi hoá: Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO4) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực tiếp với nhân benzen: 6. Điều chế a) Điều chế benzen − Từ axetilen: − Từ xiclohexan. − Từ n - hexan. b) Điều chế các hiđrocacbon thơm khác 7. Nhận biết: * Benzen : Tạo sản phẩm có mùi hạnh nhân với dd HNO3 đặc * Toluen : Tạo kết tủa với dd Br2 C6H5 − CH3 + 3Br2 → C6H2Br3 – CH3 + 3HBr * Stiren: làm mất màu nước brom; KMnO4 loãng * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 7
  8. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH ANCOL CnH2n + 2 - 2k - x(OH)x 1. Ancol: là hợp chất hữu cơ mà phan tử có nhóm – OH liên k ết tr ực ti ếp nguyên t ử C no ( là nguyên tử cacbon chỉ chứa liên kết đơn hoặc nguyên tử cacbon lai hóa sp 3) 2. Ancol no đơn chức : CnH2n +1 OH ( n f 1 ) 3. Ancol : CnH2n + 2 - 2k - x(OH)x với k: số liên kết π( độ không no) X: số nhóm chức – OH 4. Ancol no mạch hở : CnH2n + 2Ox 5. Cách gọi tên: * Tên thường: Ancol + tên gốc ankyl - + “ ic” Ví dụ: CH3 − CH2 − OH Ancol etylic * Tên thay thế( danh pháp IUPAC) Vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính “ an” + vị trí nhóm – OH + vần “ol” Vd: CH3 – CHOH – CH2 – CHCH3 – CH2 – CH3 ( 4- metyl hexan -2-ol) 6. Độ Rượu : Là số ml ancol nguyên chất có trong 100ml dung dịch ancol (Vr�u � �� 100) D0 = (Vr��� VH 2 O ) u+ 7. Tính chất vật lý: - Ancol từ 1C đến 3C tan vô hạn trong nước - C2H5OH ( ts = 83,70C) cũng như các ancol khác có thể tạo được liên kết hidro( liên kết được tạo thành hởi H mang điện dương hút nguyên tử có độ âm điện lớn ( O, F, N, …)) → ts có thể cao bất thường 8. Tính chất hoá học 8.1. Tác dụng với kim loại kiềm. 2nH2 → So� � ch� = c * Ancol : R(OH)x + Na → R(ONa)x + x/2H2 nancol * Poliancol : tạo dung dịch màu xanh lam với dd Cu(OH)2 → Nhận biết poliancol Hay 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O 8.2. Phản ứng tách nước: Với xúc tác H2SO4 đặc: Tạo ete: 2ROH → ROR + H2O =2nH O =2n n ho� � n h� ancol p ho� � n h� ete p 2 * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 8
  9. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH x(x +1) x ancol ta� �� i � o �� to�a c ete 2 * Tạo anken ( olefin) - Ancol tách nước tạo olefin → ancol no, đơn chức, mạch hở. CnH2n +1 OH ( n 2 )→CnH2n + H2O - Tách nước tuân theo qui tắc Zaixep: “ tách –OH cùng H ở C bậc cao” Vd: Butan -2-ol tách nước tao but-1-en ( sản phẩm phụ) và but-2-en ( sản phẩm chính) 8.3. Phản ứng oxi hóa: * Ancol bậc 1 → anđehit : R – CH2OH → R – CHO * Ancol bậc 2 → xeton : R – CHOH – R’ → R – CO – R’ * Ancol bậc 3 →: - Điều kiện thường khó bị oxi hóa - Bị oxi hóa mạnh tạo hỗn hợp các axit 8.4. Phản ứng cháy: 3n Cn H 2 n +1OH + O2 nCO2 + (n + 1) H 2O 2 9. Điều chế: * PP lên men: ( C6H10O5)n → C6H12O6 → 2C2H5OH * PP khác : 2CH4 + O2 → 2CH3OH ( pp được dùng hiện nay) CO + 2H2 → CH3OH 10. Nhận biết: * Ancol: - Sủi bọt khí ( Na) - Tạo sản phẩm làm mất màu dd Br2 ( H2SO4 đ, 1700C) * Poliancol: - Tạo dd màu xanh lam trong suốt ( dd Cu(OH)2) PHENOL 1. Phenol là hợp chất mà phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp nguyên tử C của vòng benzen Ví dụ: 2. CTPT: C6H5 − OH. 3. Tính chất vật lý Phenol ít tan trong nước lạnh , tan vô hạn trong nước nóng khoảng 660C. 4. Tính chất hoá học 4.1. Phản ứng Na( tương tự ancol) 4.2 phản ứng dd NaOH → Phenol có tính axit rất yếu ( yếu hơn axit cacbonic) Sục khí CO2 vào → thu hồi phenol → Tách riêng phenol ra khỏi hỗn hợp * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 9
  10. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH 4.3 Phản ứng với dd Br2 → Nhận biết phenol ( kết tủa trắng) 4.4 Phản ứng với HNO3: ( 2,4,6- trinitrophenol) ( axit picric) 5. Điều chế phenol * C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → ( điều kiện phản ứng: t0 cao, áp suất cao) * C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH + CH3COCH3 ( pp sử dụng phổ biến) 6. Nhận biết: * Sủi bọt khí (Na) * Tạo kết tủa trắng với dd Br2 ANĐEHIT- XETON 1. Anđehit: Hợp chất cacbonyl có chứa nhóm – CHO liên kết với gốc hydrocacbon hoặc ng.tử H 2. CTTQ : - Anđehit no, đơn chức, mạch hở : CnH2n + 1 CHO ( n ≥ 0) hoặc CnH2nO ( n ≥ 1) - Anđehit : R – ( CHO)x - Xeton : R – CO – R’ 3. Cách gọi tên: a/ Anđehit: * Tên thông dụng: Gọi theo tên axit hữu cơ tương ứng. Ví dụ: H − CHO : anđehit fomic. CH3 − CHO : anđehit axetic. * Danh pháp quốc tế: Thêm đuôi al vào tên hiđrocacbon no tương ứng (về số C). Ví dụ: H − CHO : metanal CH3 − CHO : etanal. CH2 = CH − CH2 − CHO : butenal. b/ Xeton: 4. Tính chất vật lý : Anđehit, xeton có : - t0nc cao hơn so với hidrocacbon cùng số nguyên tử C - t0nc thấp hơn so với ancol cùng số nguyên tử C 5. Tính chất hóa học : 5.1. Phản ứng cộng H2 : RCHO + H2 → R – CH2 OH R- CO – R’ + H2 → R – CHOH – R’ * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 10
  11. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH n nan� =1 hoa� xeton =1 c an�hoa� c xeton no, �n ch�, m ch h� � � a� c � nH2 nH 2 5.2. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng với dd Br2 : RCHO + Br2 + H2O → R- COOH + 2HBr b. Phản ứng dd AgNO3/ ddNH3 RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R – COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 nAg Và : So� m ch� an� nho� � c = 2nan� ehit n an￱ 1 →R - CHO = n 2 Ag n an￱ 1 →h�� � � �CHO va� � � �� � = p chat co 1 nhom 1 lie n ke t ba au mach n 3 Ag n an￱ 1 →H - CHO = n 4 Ag 6. Nhận biết: * Anđehit : - Tạo kết tủa Ag( dd AgNO3/ddNH3, t0) - Tạo kết tủa đỏ gạch ( dd Cu(OH)2, t0) - Làm mất màu Br2… * Xeton : Thường không nhận biết( còn lại) AXIT CACBOXYLIC 1. Axit cacboxylic là những hợp chất có một hay nhiều nhóm cacboxyl ( −COOH) liên kết với nguyên tử C hoặc H. Công thức tổng quát: R(COOH)n 2. Cấu tạo Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH: + Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm gi ảm tính axit. G ốc R càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu. Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau. + Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng −I (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit. Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau. + Nếu trong gốc R có liên kết bội * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 11
  12. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Ví dụ: + Nếu có 2 nhóm −COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính axit. Ảnh hưởng của nhóm −COOH đến gốc R: Nhóm −COOH hút electron gây ra hiệu ứng −I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế. Ví dụ: 3. Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu đầu tiên đã dùng để tách được axit. Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) b) Danh pháp quốc tế: Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng +oic. CH3 − CH2 − COOH : propanoic CH2 = CH − CH2 − COOH : butenoic. 4. Tính chất vật lý của axit no, mạch hở đơn chức − Ba chất đầu dãy đồng đẳng là chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn trong n ước, đi ện li yếu trong dd. − Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sôi tăng dần theo n. − Giữa các phân tử axit cũng xảy ra hiện tượng liên hợp phân tử do liên kết hiđro. Do đó, axit có nhiệt độ sôi cao hơn anđehit và rượu tương ứng 5. Tính chất hoá học 5.1. Phản ứng ở nhóm chức − COOH Phản ứng trung hoà (mmuoi�- maxit ) naxit = 22 5.2. Phản ứng do nhóm OH của − COOH a) Phản ứng este hoá với rượu: 5.3. Phản ứng cháy: 3n − 2 Cn H 2 nO2 + nCO2 + nH 2O O2 2 6. Điều chế * CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2 * CH3CHO + O2 → CH3COOH * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 12
  13. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH * CH3OH + CO → CH3COOH ESTE 1. Cấu tạo và gọi tên 1.1. Công thức − Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu. Ví dụ: − Có thể phân este thành các loại Loại 1: Este của axit đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung Gốc R và R' có thể giống nhau, hoặc khác nhau, có thể là gốc hiđrocacbon no hoặc không no Nếu R và R' đều là gốc no mạch hở thì CTPT chung của este là: CnH2nO2 (n ≥ 2) Loại 2: Este của axit đa chức và rượu đơn chức. Công th ức chung là R - (COOR') n, trong đó R' là gốc rượu hoá trị 1. Loại este này có: este trung hoà và este axit. Ví dụ: đimetyl ađipat metyl hiđroađipat Loại 3: Este của axit đơn chức và rượu đa chức. Công thức chung là (R - COO)n - R'. Ví dụ: Có những este tạo thành bởi nhiều gốc axit khác nhau. Ví dụ: 1.2. Tên gọi Tên thông thường của este được gọi như sau Tên este = Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit có đuôi at. Ví dụ: 2. Tính chất vật lý - Có mùi thơm dễ chịu Isoamyl axetat : mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa - Este không có liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este thấp hơn axit và ancol có cùng số C Thí dụ : tosCH3COOC2H5 < tos CH3[CH2]2CH2OH < tos CH3CH2CH2COOH 3. Tính chất hóa học 1. Este cho phản ứng ở nhóm chức : thủy phân trong môi trường axit và bazơ * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 13
  14. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH a.Thủy phân trong môi trường axit g axit và ancol (là phản ứng thuận nghịch) H 2 SO4 ,t 0 RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH H 2 SO4 ,t 0 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH H 2 SO4 ,t 0 HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH b.Thủy phân trong môi trường bazơ ( phản ứng xà phòng hóa ) g muối và ancol(là phàn ứng hoàn toàn) t0 RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH t0 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH Este của axit fomic(HCOO-) cho được phản ứng tráng gương : HCOOCH3, HCOOC2H5 … 2. Phản ứng oxi hóa (cháy) t0 CnH2nO2 + (1,5n-1)O2 nCO2 + nH2O t0 C3H6O2 + 3,5O2 3CO2 + 3H2O este no �� * n CO2 = n H 2O n este khong no, �� �� � � ch�� � � c hoac khong no, � ch�� � * n CO2 f n H 2O n ch c hoac no, a a c. IV. Điều chế 1. Phương pháp chung : từ axit hữu cơ và ancol xúc tác H2SO4 đặc g phản ứng este hóa H 2 SO4 ,t 0 RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH H 2 SO4 ,t 0 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O H 2 SO4 ,t 0 HCOOH + CH3OH HCOOCH3 + H2O 2. Phương pháp riêng xt ,t 0 , p ≡ CH3COOH + CH CH CH3COOCH=CH2 Axit axetic Axetilen Vinyl axetat LIPIT 1. Thành phần − Chất béo (nguồn gốc động vật, thực vật) là este c ủa glixerin v ới axit béo (axit h ữu c ơ m ột l ần axit mạch thẳng, khối lượng phân tử lớn). Các chất béo được gọi chung là glixerit. Công thức tổng quát của chất béo. Trong đó R, R', R'' có thể giống nhau hoặc khác nhau. − Một số axit béo thường gặp. * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 14
  15. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Hai axit sau đây có nhiều nối đôi cũng thường gặp trong dầu: − Thường gặp các glixerit pha tạp. Ví dụ: − Trong chất béo, ngoài este của glixerin với axit béo còn có m ột l ượng nh ỏ axit ở dạng tự do được đặc trưng bởi chỉ số axit. Chỉ số axit của một chất béo là số miligam KOH cần thiết để trung hoà axit tự do trong m ột gam chất béo. Ví dụ: Một chất béo có chỉ số axit bằng 9 - Nghĩa là để trung hoà 1 gam chất béo cần 9 mg KOH 2. Tính chất vật lý − Các chất béo thực tế không tan trong nước nhưng tan nhiều trong r ượu, ete và các dung môi hữu cơ khác. − phụ thuộc thành phần axit trong chất béo: nếu chất béo chủ yếu từ axit no thì ở thể rắn (mỡ), chủ yếu từ axit chưa no thì ở thể lỏng (dầu). − Chất béo động vật : glixerit của axit no panmitic, stearic nên ở thể rắn. − Chất béo thực vật : glixerit của axit chưa no oleic nên ở thể lỏng. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thuỷ phân b. Phản ứng xà phòng hoá c. Phản ứng cộng của glixerit chưa no, biến dầu thành mỡ. Ví dụ: d. Các glixerit chưa no dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi. − Làm mất màu dd KMnO4. − Bị oxi hoá bới oxi của không khí. XÀ PHONG ̀ 1. Thành phần Xà phòng là muối của kim loại kiềm (Na, K) với các axit béo khối lượng phân t ử l ớn (có mạch cacbon dài > 12 nguyên tử C) Các axit béo chủ yếu để sản xuất xà phòng là panmitic, stearic, oleic. * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 15
  16. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Xà phòng rắn là hỗn hợp muối Na của các axit béo, chủ yếu là natri stearat, natri panmiat. Các xà phòng K đều là xà phòng lỏng. 2. Điều chế xà phòng a. Hoà tan các axit béo vào dd kiềm (xôđa) Các axit béo có thể điều chế từ dầu mỏ bằng cách oxi hoá các parafin có s ố nguyên t ử cacbon lớn hơn 30 bằng oxi (không khí) có muối mangan xúc tác: b Đun nóng chất béo với kiềm (xà phòng hoá chất béo) 3. Tác dụng tẩy rửa của xà phòng Phân tử xà phòng gồm − Một gốc hiđrocacbon mạch dài (ví dụ C 15H31, C17H35, C17H33,…) khó tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi không cực (như dầu, mỡ). − Một nhóm phân cực (là −COONa hay −COOK) có khả năng điện li thành ion nên dễ tan trong nước,nhưng không tan trong dầu mỡ. Vì vậy xà phòng có tính chất đặc biệt là tính hoạt động bề mặt. Xà phòng làm giảm sức căng bề mặt của nước, làm cho nước d ễ th ấm ướt các gi ọt d ầu, m ỡ và các chất bẩn trên bề mặt. Khi giặt, rửa bằng xà phòng, gốc R c ủa phân tử xà phòng bám vào ch ất bẩn, nhóm phân cực (−COONa) chuyển (hoà tan) chất bẩn vào nước dưới dạng nhũ tương hay huyền phù, do đó làm sạch vật giặt, rửa. Mặt khác, xà phòng là muối của axit yếu nên phân tử xà phòng b ị thu ỷ phân t ạo ra môi tr ường kiềm giúp cho việc nhũ tương hoá chất keo: Trong nước cứng xà phòng tạo thành các muối panmiat, oleat, stearat (canxi, magie, s ắt) k ết t ủa, do đó xà phòng mất tác dụng tẩy rửa. 4. Các chất tẩy rửa tổng hợp − Các ankyl sunfat: R − O − SO3Na (R có > 11C) − Các ankyl sunfonat: R − SO3Na, điều chế bằng cách. (R có 10 − 20 nguyên tử C) − Các ankyl aryl sunfonat: R : có thể có tới 18C, Các chất tẩy rửa trên vẫn giữ được tác dụng tẩy rửa cả trong môi trường axit và nước cứng. CACBOHYĐRAT 1.Cacbohydrat:Là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa nhiều nhóm OH − Công thức phân tử Cn(H2O)n hoặc CxHyOz. 2. Chia 3 loại: a) Monosaccarrit: Glucozơ, fructozơ b) Đisaccarit: Saccarozo và Mantozo c) Polisaccarit: Tinh bột, xenlulozơ GLUCOZO 1. Trạng thái tự nhiên: Glucozơ có nhiều trong quả chín( qủa nho) Trong động vật: Mật ong 30%máu 0,1%. * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 16
  17. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH Nóng chảy ở 146OC (dạng α) và 150OC (dạng β) 2. Lý tính: - Là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước. - Vị ngọt bằng 0,6 lần vị ngọt của đường mía. 3. CTCT: ở 2 dạng: dạng mạch hở là : 6 5 4 3 2 1 CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH –CHOH – CH = O hoặc viết gọn là : CH2OH[CHOH]4CHO. dạng vòng 6 cạnh α và β : 4. Tính chất hoá học:Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức. + Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường có màu xanh lam trong suốt. 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O + Phản ứng với dd Cu(OH)2 , đung nóng tạo kết tủa đỏ gạch . C5H11CHO + 2Cu(OH)2 → C5H11COOH + Cu2O + 2H2O + Phản ứng tráng bạc: to CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O Amoni gluconat + Phản ứng cộng H2 Ni,t o CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol) + Phản ứng làm mất màu dd Br2: (chỉ dùng khi phân biệt glucozo và fructozo) C5H11O5 – CHO + Br2 + H2O → C5H11O5 – COOH + 2HBr enzim 2C2H5OH + 2CO2↑ + Phản ứng lên men: C6H12O6 30 − 32o C + Phản ứng lên men lactic: C6H12O6 → 2CH3CHOH – COOH 5. Điều chế H+ Pp1: Thuỷ phân tinh bột: (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 Pp2: Từ anđehit fomic: 6HCHO → C6H12O6 ( xúc tác Ca(OH)2) FRUCTOZO 1. CTCT: CH2OH – CHOH – CHOH- CHOH – CO – CHOH (C6H12O6) 2. Tính chất: - Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía. - Có nhiều trong quả ngọt; mật ong ( chiếm 40%), mật ong có vị ngọt đậm. - Còn có tên gọi khác: polihidroxyl xeton - Fructozo có những tính chất hoàn toàn tương tự Glucozo, đặc biệt: Fructozo sẽ chuyển thành glucozo trong môi trường bazơ SACCAROZO – C12H22O11 1. CTCT: C12H22O11 * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 17
  18. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH 2. Tính chất: - Có nhiều trong nhiều loại thực vật như đường mía, đường củ cải, đường thốt nốt - Tạo nhiều sản phẩm khác nhau: Đường phèn , đường kính, đường cát - Còn gọi là đường không khử 3. Saccarozo →α- Glucozo β- Fructozo H + ,t o C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Saccarozơ Glucozơ Fructozơ 4. Phương pháp tinh chế đường: - Cho phản ứng với dd vôi sữa → canxi saccarat tan trong nước H + ,t o C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11. CaO.2H2O - Thổi CO2 vào dd canxi saccarat → dd đục vì tạo kết tủa CaCO3 và giải phóng saccarozo: C12H22O11. CaO.2H2O + CO2 → C12H22O11 + CaCO3 + H2O 5. Điều chế: Saccarozơ lấy từ mía, củ cải đường. Saccarozơ trong mía tác dụng với sữa vôi tạo thành dd canxi saccarat trong su ốt. Khi s ục CO 2 vào dd canxi saccarat lại tạo thành saccarozơ: MANTOZO - C12H22O11 1. CTCT: * Là đồng phân của saccarozo * Do 2 nhóm α - Gluozo gốc tạo thành 2. Tính chất Mantozơ còn gọi là đường mạch nha Tương tự saccarozo; Tạo phức màu xanh lam với dung dụng Cu(OH)2.t0 thường. Có tính chất tương tự Glucozo Bị thủy phân có mặt axit làm xúc tác tạo ra 2 phân tử Glucozo TINH BỘT- (C6H10O5)n 1. CTCT: (C6 H10O5 ) n 1200 – 6000 2. Cấu tạo: − Loại amilozơ cấu tạo từ chuỗi polime không phân nhánh gồm các mắt xích α- glucozơ mạch vòng với n vào khoảng 200 ÷ 400 và có khi tới 1000. Giữa 2 mắt xích là một cầu oxi nối nguyên tử C1 của gốc thứ 1 với nguyên tử C4 của gốc thứ 2. Cầu oxi này được gọi là liên kết α-1, 4 glicozit. − Loại amilopectin: Chuỗi polime có sự phân nhánh, hệ số n từ 600 - 6000. Sự hình thành mạch nhánh là do liên kết α - 1,6 glicozit 3. Tính chất − Hồ tinh bột + dd iot → dd màu xanh. − Tinh bột không tham gia các phản ứng khử (phản ứng tráng gương và v ới Cu 2+) vì trong phân tử không có chức anđehit. − Phản ứng thuỷ phân tinh bột thành glucozơ xảy ra khi đun nóng v ới xúc tác axit vô c ơ loãng hoặc nhờ các enzim, phương trình tổng quát: - Sự tạo thành tinh bột từ CO2 và H2O: (glucozơ) (tinh bột) XENLULOZƠ (C6H10O5)n 1. CTCT: (C6H10O5)n hoặc [ C6H7O2(OH)3]n 2. Tính chất: Có tính chất của ancol đa chức: * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 18
  19. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH - Tác dụng Na sủi bọt khí - Tác dụng với HNO3 tạo thành xenlulozơ triaxetat.( dễ cháy) - Tác dụng với anhiđrit axetic có H2SO4 xúc tác( chất dẻo) - Khi chế hoá với kiềm đặc (NaOH) xenlulozơ bị phồng lên thành xenlulozơ kiềm là sản phẩm thế không hoàn toàn. Xenlulozơ kiềm khi chế hoá với CS2 tạo thành xenlulozơ xantogenat Xenlulozơ xantogenat hoà tan trong dd kiềm loãng thành dd rất nhớt gọi là visco. Khi ép để visco chảy qua lỗ nhỏ vào dd axit sẽ thu được sợi xenlulozơ hiđrat, đó là tơ visco. − Phản ứng thuỷ phân xenlulozơ. AMIN: CxHyNz 1. Một số công thức Amin no, đơn chức, mạch hở, bậc 1: CnH2n +1NH2 (n≥ 1) Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n +3N (n≥ 1) Amin no, đa chức, mạch hở: CnH2n +2 + tNt Amin thơm, đơn chức CnH2n - 5 N (n≥ 6) 2. Phân loại: 2 loại : amin béo, amin thơm 3. Gọi tên: a. Tên gốc chức: Tên amin =Tên gốc HC tương ứng + amin Thí dụ CH3-NH2 Metyl amin C6H5NH2 Phenyl amin (anilin) CH3-NH-CH3 Dimetyl amin CH3-NH-C2H5 Etyl metyl amin b. Tên thay thế: Tên amin =Tên HC + vị trí nhóm chức+ amin CH3-NH2 Metanamin C2H5-NH2 Etanamin C6H5NH2 Benzenamin 4. Lý tính: So sánh tính bazo ( R – NH2) : Tùy thuộc vào độ mạnh R - : Nếu R đẩy điện tử tính bazo mạnh và ngược lại: Ankylamin > NH3 > amin thơm 5. Tính chất hóa học: - Tính bazo R – NH2 + H2O → R – NH3+ + OH- R – NH2 + H+ → R – NH3+ CH3 – NH2 + HCl → CH3 NH3Cl CH3 NH3Cl + NaOH → CH3 NH2 + NaCl + H2O CH3 NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 19
  20. * Trường THPT Hòa Bình Tài liệu luyện thi ĐH - Tác dụng dd muối: ( Tương tự amoniac) CH3 NH2 + H2O + FeCl3 → Fe(OH)3 + CH3+Cl- - Phản ứng với dd Br2: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr - Phản ứng cháy: Amin no: CnH2n +3N +(6n + 3)/4O2 → nCO2 + (2n + 3)/2H2O + 1/2N2 Amin thơm: CnH2n - 5 N +(6n - 5)/4O2 → nCO2 + (2n - 5)/2H2O + 1/2N2 6. Nhận biết: Amin no: làm đổi màu quì tím Tạo khối trắng với dd HCl Amin thơm: tạo kết tủa trắng với dd Br2 AMINOAXIT 1. Cấu tạo: Công thức tổng quát : (NH2)x − R − (COOH)y Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả nhóm −NH2 (bazơ) và nhóm -COOH (axit) trong phân tử. Có thể coi aminoaxit là dẫn xuất thế NH 2 vào nguyên tử H ở gốc R của axit cacboxylic , khi đó nhóm NH2 có thể đính vào những vị trí khác nhau (α, β, γ ,…) trên mạch C. γ βα − C − C − C − COOH 2. Tính chất hoá học a) Vừa có tính axit, vừa có tính bazơ − Trong dd tự ion hoá thành lưỡng cực: − Tạo muối với cả axit và kiềm: − Phản ứng este hoá với rượu. b) Phản ứng trùng ngưng tạo polipeptit − Trùng ngưng giữa 2 phân tử tạo đipeptit. − Trùng ngưng tạo ra polipeptit Các polipeptit thường gặp trong thiên nhiên (protein) 3. một số aminoaxit thường gặp: − Glixin: H2N − CH2 − COOH Còn gọi là α - aminoaxit propionic. * GV: Phạm Hoàng Hiếu Lưu hành nội bộ Trang 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2