Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 4

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

119
lượt xem 10
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

e) Đi từ axit cacboxylic • e1) Từ muối canxi của axit cacboxylic ( phương pháp Piria) điều chế andehit và xeton bằng cách nhiệt phân muối canxi của axit cacboxylic + Nếu nhiệt phân muối (không có muối formiat) thu được xeton (R-COO)2Ca → R-CO-R + CaCO3 + Nếu nhiệt phân hỗn hợp 2 muối trong đó có muối focmiat thu được andehit R-COO)2Ca + (HCOO)2Ca → Sản phẩm phụ là R-CO-R 2 R-CH=O + 2CaCO3

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 4

e) Đi từ axit cacboxylic • e1) Từ muối canxi của axit cacboxylic ( phương pháp Piria) điều chế andehit và xeton bằng cách nhiệt phân muối canxi của axit cacboxylic + Nếu nhiệt phân muối (không có muối formiat) thu được xeton (R-COO)2Ca → R-CO-R + CaCO3 + Nếu nhiệt phân hỗn hợp 2 muối trong đó có muối focmiat thu được andehit R-COO)2Ca + (HCOO)2Ca → 2 R-CH=O + 2CaCO3 Sản phẩm phụ là R-CO-R
e2) Từ axit cacboxylic: • Cho hơi của axit đi qua hỗn chất xúc tác MnO2, ThO2, CaO, ZnO ở 400-4500 C thu được hợp chất cacbonyl. → 2R-COOH R-CO-R + CO2 + H2O + Nếu hỗn hợp 2 axit trong đó coa axit focmic R-COOH + HCOOH → R-CH=O + CO2 + H2O + Nếu hỗn hợp 2 axit cho xeton không cân đối R-COOH + R’COOH → R-CO-R’ + CO2 + H2O
3.5.2 Phương pháp riêng điều chế andehyd a) Phản ứng khử dẫn xuất axit cacboxylic. a1) Phương pháp khử clorua axit ( phương pháp Rosenmand) • Từ clorua axit thơm và không thơm có thể khử bằng H2có xúc tác Pd và một lượng nhỏ lưu huỳnh trong quinolin hoặc bari sunfat ( chất đầu độc xúc tác ) thu được andehit Pd/CaSO4 R-COCl + H2 R-CH=O + HCl
a2) Phương pháp riêng điều chế andehit và xeton thơm + Phương pháp Gattecmann: Cho các dãn xuất của phenol như anisol tác dụng với hỗn hợp HCN,+ HCl có AlCl3 xt CH3O-C6H5 + HCN + HCl → p - CH3O-C6H4-CHO + Phương pháp Gattecmann-Koc: Tương tự như như trên chỉ thay HCN bằng CO → p=CH3-C6H4-CHO CH3-C6H + CO + HCl • Thực chất của phản ứng có nhiều giai đoạn: → CO + HCl H-CO-Cl CH3-C6H5 + H-CO-Cl → p- CH3-C6H4-CHO + HCl + Điều chế xeton thơm: Axyl hóa Friedel- Craft Cho hydrocacbon thơm tác dụng clorua axit hoặc anhidrit axit → C6H5-CO-R C6H6 + R-CO-Cl + HCl
3.6 Tính chất hóa học • Các phản ứng cộng quan trọng của andehit và xeton là cộng nucleophin. Các tác chất nucleophin tấn công đến nguyên tử C mang một phần điện tích dương của nhóm C=O theo hướng vuông góc với mặt phẳng của orbital sp2 cacbonyl Nu Nu R' C O C O R R' R N h o ùm c a rb o n y l l a i h o a ù s p 2 C a áu tru ùc tö ù d i e än ( l a i h o a ù s p 3 )