Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 11 - Cacbohydrat

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PPTX | Số trang:39

Thêm vào BST

Báo xấu

4
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng 'Hóa hữu cơ: Chương 11 - Cacbohydrat" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm về gluxit; Phân loại các gluxit; Công thức dạng mạch hở của glucozơ; Công thức dạng vòng của glucozơ; Phản ứng màu với iot. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 11 - Cacbohydrat

Chương 11 Cacbohydrat
1.Khái niệm, Phân loại • Khái niệm về gluxit (cacbohidrat): là hợp chất polyhidroxicacbonyl • Phân loại các gluxit (Mono-, oligo- và polisaccarit) Gluxit được phân thành các nhóm chính sau: • Monosaccarit (monozơ) là các gluxit không có khả năng thủy phân thành các gluxit đơn giản hơn, công thức tổng quát Cn(H2O)n –
• Oligosaccarit (oligozơ) là những gluxit khi bị thủy phân hoàn toàn cho từ 2 đến 10 monosaccarit, thuộc nhóm này có đisaccarit, trisaccarit, tetrasaccarit…Các đisaccarit phổ biến như saccarozơ, mantozơ, lactozơ… có 1công thức phân tử CH2OH C12H11O11. O HOH2C O 5 OH 2 HO OH O 3 CH2OH 4 6 OH OH Don vi -D-Glucozo Don vi -D-Fructozo
• Polisaccarit là những polime cacbohidrat được cấu thành bởi nhiều đơn vị monosaccarit nối với nhau bằng những lk glicozit. Nếu các đơn vị monosaccarit trong phân tử thuộc chỉ một loại monosaccarit, ta có homopolisaccarit, như tinh bột, Lk xenlulozơ -1,4-glicozit và glycogen. Nếu các đơn CH vịOHmonosacarit 2 2 CH OH khôngCHgiống 2 OH O O O nhau hoặc 4 OH có 1 chứa OHcác gốc axit 1 O 4 OH như O 1 axit O O sunfuric, photphoric OH và OH axetic… OH ta có heteropolisaccarit.Amilozo
2 Glucozơ 2.1 Cấu tạo CH2OH(CHOH)4CH=O 2.2 Cấu trúc 2.2.1 Công thức dạng mạch hở của glucozơ Công thức chiếu Fisơ - Cấu hình tương đối (D, L): Để thuận tiện thì cấu trúc của các gluxit thường được biểu diễn bằng công thức chiếu Fisơ Nếu cấu hình của nguyên tử C* có số thứ tự lớn nhất (nói cách khác ở xa nhóm cacbonyl nhất) tương ứng với với cấu hình của D-glixeranđehit thì
O O CH CH H OH HO H CH2OH CH2OH D-Glyxerandehit L-Glyxerandehit O O CH CH H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH D - glucozo L-Glucozo
• 2.2.2. Công thức dạng vòng của glucozơ Công thức Tollens (biểu diễn cấu trúc dạng vòng của gluxit dưới dạng công thức chiếu Fisơ) Nhóm –CHO và –OH có thể cộng hợp với nhau theo cân bằng sau: O R2 R1CH=O + R2OH R1 H OH •Glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng 5 hoặc 6 cạnh (chủ yếu là dạng 6 cạnh) do sự cộng hợp của nhóm –CHO với nhóm –OH số 4 (tạo vòng 5 cạnh) hoặc số 5 (tạo vòng 6 cạnh).
O 1 CH 1 * OH HO * 1 OH OH OH O + O HO HO HO 4 OH OH OH 5 OH CH2OH CH2OH CH2OH O 1 CH 1 * OH HO * 1 OH OH OH O + O HO HO HO 4 OH 5 OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OH
Khi có phản ứng đóng vòng, nguyên tử C1 của nhóm cacbonyl trở nên bất đối, nhóm –OH mới tạo thành ở C1 gọi là nhóm –OH hemiaxetal. Do C1 bây giờ bất đối, nên trên công thức chiếu Fiso, nhóm –OH này có thể ở bên phải hay bên trái so với mạch chính. Dạng α và dạng β: Trên công thức Tollens, nếu nhóm –OH hemiaxetal ở cùng phía với nhóm –OH quyết định cấu hình D, hay L thì đp tương ứng được qui ước là đp α, khác phía là đp β.
• Dạng vòng 5 hoặc 6 cạnh của monosaccarit thường được biểu diễn trên mặt phẳng thẳng góc với mp trang giấy sao cho cấu hình của các nguyên tử cacbon bất đối được bảo toàn, nguyên tử O trong vòng viết ở đỉnh bên phải, phía xa người quan sát. • Cách chuyển từ công thức Tollens sang công thức Haworth: các nhóm –OH được
Công thức Haworth • Vòng 6 cạnh O H 6 1 CH 6 5 Viet dang vong cung 5 CH2OH Dien cac nhóm OH CH2OH 2 OH huong toi vong 6 canh theo qtac OH O HO O 4 3 4 1 OH 1 4 OH H HO 3 2 H 3 2 5 OH OH 6 CH2OH HO CH2OH O -D-Glucopiranozo 5 OH Xoay C5 cung OH cac nhóm the H O OH OH 4 OH OH O 1 H HO HO 3 2 Piran OH O OH -D-Glucopiranozo OH OH OH
• Vòng 5 cạnh CH2OH CH2OH HO OH HO O O OH OH O OH Furan OH OH -D-glucofuranozo -D-glucofuranozo
-D-Glucopiranozo -D-Glucopiranozo O 1CH 2 OH HO 3 4 OH -D-Glucofuranozo 5 OH -D-Glucofuranozo 6CH2OH
Tính chất hóa học • Phản ứng tạo thành glicozit Dạng vòng của glucozơ có 5 nhóm –OH trong phân tử. Do ảnh hưởng của nguyên tử oxi trong vòng nên nhóm –OH hemiaxetal ở C1 có khả năng phản ứng cao hơn hẳn các nhóm –OH khác. Chẳng hạn, khi đun nóng glucozơ với metanol có mặt HCl khan, nhóm –OH hemiaxetal sẽ bị metyl hóa, sản phẩm thu được là metyl glucozit (khi các nhóm -OH
CH2OH CH2OH O O CH3OH OH OH OH OCH3 HCl khan OH OH OH OH D-Glucopiranozo Metyl D-Glucopiranozit
Polisaccarit • Polisaccarit là những polime cacbohidrat được cấu thành bởi nhiều đơn vị monosaccarit nối với nhau bằng những lk glicozit. Nếu các đơn vị monosaccarit trong phân tử thuộc chỉ một loại monosaccarit, ta có homopolisaccarit, như tinh bột, xenlulozơ và glycogen. Nếu các đơn vị monosacarit không giống nhau hoặc có chứa các gốc axit như axit sunfuric, photphoric và axetic… ta có heteropolisaccarit.
3 Tinh bột • Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên Tinh bột là chất rắn, màu trắng, vô định hình, không tan trong nước nguội. Trong nước nóng từ 65°C trở lên, tinh bột tan nhiều hơn tạo dung dịch keo nhớt là hồ tinh bột. Tinh bột là polisaccarit dự trữ thực vật, được tích lũy chủ yếu trong các loại hạt (gạo (70-80%), mì, ngô (65-70%)…), củ (khoai (16-19%), sắn…) và quả (táo, chuối…).
Cấu trúc • Tinh bột có phân tử khối rất lớn. Khi đem thủy phân hoàn toàn tinh bột thu được glucozơ, vì vậy, có thể coi tinh bột là một polime thiên nhiên được tạo nên từ nhiều mắt xích glucozơ liên kết với nhau, và có công thức tổng quát (C6H10O5)n, n= 1000-6000. Thực chất, tinh bột là một hỗn hợp của hai loại polisacarit là amilozơ và amilopectin. • Tỉ lệ amiozơ : amilopectin thay đổi tùy theo loại tinh bột. Thường, amilozơ chiếm
Amilozơ • Amilozơ là polime có mạch không phân nhánh, phân tử khối khoảng 200.000 u (đv.C), còn amilopectin có mạch phân nhánh, mỗi nhánh gồm 20-25 đơn vị C6H10O5 và có phân tử khối khoảng 1 triệu u. • Phân tử amilozơ gồm các mặt xích α- glucozơ nối với nhau bằng lk α-1,4- glicozit (lk giữa C1 của mắt xích này với oxi ở C4 của mắt xích khác tương tự nhử