Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 4

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

108
lượt xem 11
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nếu nhóm cacboxyl liên kết với nhóm đẩy electron, giảm sự ổn định của ion carboxylat, do đó làm giảm tính axit, ngược lại nếu nó liên kết với nhóm thế hút electron thì gia tăng sự ổn định của ion carboxylat, do đó gia tăng tính axit so với hợp chất không có nhóm thế

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 4

4.6.1. Tính axit. • Tính axit được thể hiện ở chổ làm thay đổi màu chất chỉ thị, tác dụng với các baz như NaOH, Na2CO3, NaHCO3, kim loại, oxit kim loại,… • Ví dụ : Mg 2 CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2 CuO 2 CH3CH2COOH (CH3CH2CH2)2Cu + H2O O O OH Na2CO3 ONa + H O 2
+ Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit. Nếu nhóm cacboxyl liên kết với nhóm đẩy electron, giảm sự ổn định của ion carboxylat, do đó làm giảm tính axit, ngược lại nếu nó liên kết với nhóm thế hút electron thì gia tăng sự ổn định của ion carboxylat, do đó gia tăng tính axit so với hợp chất không có nhóm thế
4.6.2. Phản ứng của nhóm OH: tạo dẫn xuất của axit cacboxylic. a)Tạo clorua axit. Axit carboxylic chyển thành clorua axit carboxylic bằng các tác chất SOCl2 , PCl3, hoặc oxalyl clorua ClCOCOCl. Oxalyl clorua cho hiệu suất cao hơn, hoạt tính mạnh hơn, phản ứng trong điều kiện trung bình. → R-CO-OH + SOCl2 R-CO-Cl + SO2 + HCl OO O Cl C C Cl O CH3(CH2)6CH2 CH CH(CH )6CH2 C OH 2 Acid oleic CH3(CH2)6CH2 CH CH(CH )6CH2 C Cl 2 Clorur oleyl (97%) + HCl + CO + CO2
b). Phản ứng tạo ester. • Axit phản ứng với ancol có xúc tác axit sẽ tạo thành este, trong đó axit mất nhóm -OH, ancol mất H. • Để tạo este metyl có thể dùng CH2N2 thay cho MeOH. : • Ví dụ O COOH C + H2O OR ROH, H H 3 CO HO O O C C CH 2 N 2
c) Phản ứng tạo anhydrit axit. • Anhydrit axit là dẫn xuất từ sự tách 1 phân tử nước của 2 phân tử axit carboxylic. Các anhydrit khó điều chế trực tiếp từ axit tương ứng, và chỉ có anhydrit axetic là có thể điều chế trực tiếp. Các anhydrit axit vòng 5 hoặc 6 được tạo thành từ sự đề hydrat hoá ở nhiệt cao của diaxit. • Ví dụ: O COOH C H2C = 2 0 0 oC + H 2O O H2C C COOH O A cid s u ccinic A n h y d ri d s u c c i n i c