Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - AMIN-MUỐI DIAZONI part 3

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

205
lượt xem 15
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

2 Phản ứng với halogenua ankyl.( ankyl hóa nhóm amin) • Halogenua ankyl bậc 1 phản ứng với amin bậc 1, 2, 3, phản ứng xảy ra theo cơ chế SN2. RNH2 + R'CH2X RNHCH2R' + HX 3. Phản ứng axyl hóa - Sự tạo thành amit Các amin bậc 1 và bậc 2 ( còn có H ở nitơ) có khả năng tham gia phản ứng axyl hóa • Phản ứng với cloua axit, anhydrit axit, este. R NH2 + R’COCl → R-NH-CO-R’ + HCl RNH2 + (R’CO)2O → R-NH-CO-R’ + R’ COOH Ví dụ C6H5 NH2 + CH3 COCl → C6H5 NH-CO-CH3 +...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - AMIN-MUỐI DIAZONI part 3

2 Phản ứng với halogenua ankyl.( ankyl hóa nhóm amin) • Halogenua ankyl bậc 1 phản ứng với amin bậc 1, 2, 3, phản ứng xảy ra theo cơ chế SN2. RNH CH2R ' + HX RNH2 + R'CH2X
3. Phản ứng axyl hóa - Sự tạo thành amit Các amin bậc 1 và bậc 2 ( còn có H ở nitơ) có khả năng tham gia phản ứng axyl hóa • Phản ứng với cloua axit, anhydrit axit, este. R NH2 + R’COCl → R-NH-CO-R’ + HCl RNH2 + (R’CO)2O → R-NH-CO-R’ + R’ COOH Ví dụ C6H5 NH2 + CH3 COCl → C6H5 NH-CO-CH3 + HCl axetanilit
4. Phản ứng với axit nitro HNO2 • Tùy theo bậc của amin và bản chất của gốc hidrocacbon mà phản ứng của amin với axit nitro xãy ra cho sản phẩm rất khác nhau: a) Đối với amin bậc 1 + Amin thơm bậc 1. Tác dụng với axit nitro ở nhiệt độ thấp tạo thành muối diazoni bền. Ví dụ : NaNO 2, HCl N N Cl NH2 Phản ứng xãy ra ở nhiệt độ thấp từ 0-5OC, nếu thực hiện ở nhiệt độ cao thì muối diazoni sẽ bị thủy phân tạo thành phenol + Đối với amin béo bậc 1 khi tác dụng với axit nitro thu được ancol và giải phóng nitơ → RNH2 + HNO2 R-OH + N2 + H2O
b) Đối với amin bậc 2 • .phản ứng dễ dàng thu được N-nitrosamin RR’NH + HNO2 → RR’NH-NO + H2O Điankyl- N- nitrosamin • Arylamin bậc 2, phản ứng với NaNO2, HCl cho sản phẩm N-nitroso. NaNO2, HCl N CH3 NH CH3 H2O NO
c) Đối với amin bậc 3 + Amin béo :amin béo bậc 3 do không còn H gắn với N nên không phản ứng với HNO2 +Arylamin bậc 3. loại Ar-NR2 khi phản ứng với axit nitro tạo para- nitroso amin NEt2 NEt2 1. NaNO2,HCl 2. HO- NO
5 Phản ứng thế electrophin (ái điện tử) vào nhân thơm của amin Các nhóm thế -NH2, NHR, NR2 là nhóm thế tăng hoạt và định hướng octo, para trong các phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm. a. Halogen hóa. NH2 NH2 Br Br Br2, H2O Br