Dự thảo tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài hải miên ở miền Trung Việt Nam

Chia sẻ: Acacia2510 _Acacia2510 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:27

Thêm vào BST

Báo xấu

15
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Những đóng góp của luận án là lần đầu tiên nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài hải miên Smenospongia cerebriformis ở vùng biển miền Trung Việt Nam. Đã phân lập xác định cấu trúc của 8 hợp chất mới từ loài hải miên S.cerebriformis. Lần đầu tiên các hợp chất phân lập được từ loài hải miên S.cerebriformis được đánh giá hoạt tính kháng viêm dựa trên khả năng ức chế NO trong đại thực bào được kích thích bởi Lipopolysaccharide.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Dự thảo tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài hải miên ở miền Trung Việt Nam

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------------- LÊ THỊ HUYỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI HẢI MIÊN Ở MIỀN TRUNG VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ Mã số : 62.44.01.14 (DỰ THẢO) TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2017
Công trình được hoàn thành tại: Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Người hướng dẫn khoa học 1: PGS. TS. Phan Văn Kiệm Người hướng dẫn khoa học 2: PGS. TS. Nguyễn Văn Đậu Phản biện 1: Phản biện 2: Phản biện 3: Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng cấp Đại học Quốc gia chấm luận án tiến sĩ họp tại …………………………………………… vào hồi giờ , ngày tháng năm 2017. Có thể tìm hiểu luận án tại: - Thư viện Quốc gia Việt Nam - Trung tâm Thông tin - Thư viện, Đại học Quốc gia Hà Nội
1 I. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN 1. Đặt vấn đề Dược liệu Biển là nguồn cung cấp dồi dào các chất có hoạt tính sinh học và hiện đang thu hút được sự quan tâm đặc biệt của các nhà khoa học trên thế giới. Đã có rất nhiều hợp chất được phát hiện từ những sinh vật biển sinh sống ở những nơi có điều kiện sống rất khắc nghiệt hoặc từ những sinh vật đặc biệt, dị thường, những sinh vật có hệ thống phòng vệ. Chính vì thế, những hợp chất này có những đặc tính vô cùng quý báu, tiềm tàng cho việc tạo thuốc chữa bệnh cho con người. Nhiều hoạt chất chiết xuất từ dược liệu biển được định hướng vào các nghiên cứu in vitro, nghiên cứu tiền lâm sàng, nghiên cứu lâm sàng nhằm tìm kiếm các tác nhân hỗ trợ hoặc điều trị các bệnh hiểm nghèo như ung thư, Alzheimer, viêm nhiễm, sốt rét, bệnh lao... Việt Nam nằm trong khu vực Thái Bình Dương, nơi có nguồn đa dạng sinh học vô cùng phong phú. Dọc theo chiều dài của đất nước ta là diện tích vùng biển và vùng ngập mặn, lợi thế này đã mang lại một nguồn lợi vô cùng phong phú và quý giá, bao gồm các loài cá, động vật đáy, rong biển, động thực vật phù du và các khu rừng ngập mặn. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học trên thế giới đã chỉ ra các loài hải miên có cấu trúc hóa học đa dạng và phong phú, nhiều hợp chất đã được phát hiện có hoạt tính sinh học lí thú. Chính vì vậy, chúng tôi đã lựa chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài hải miên ở miền Trung Việt nam”. 2. Đối tượng nghiên cứu của luận án Mẫu Hải miên Smenospongia cerebriformis Duchassaing & Michelotti, 1864 đươ ̣c thu thập từ vùng biể n Vịnh Mốc, Quảng Trị, Viê ̣t Nam vào tháng 8 năm 2015.
2 3. Những đóng góp mới của luận án 3.1. Lần đầu tiên nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài hải miên Smenospongia cerebriformis ở vùng biển miền Trung Việt Nam. 3.2. Đã phân lập xác định cấu trúc của 8 hợp chất mới từ loài hải miên S.cerebriformis. Các hợp chất đó là: smenohaimien A (SM1), smenohaimien B (SM2), smenohaimien C (SM3), smenohaimien D (SM4), smenohaimien E (SM5), smenohaimien F (SM6), smenocerone A (SM7), smenocerone B (SM8). 3.3. Lần đầu tiên 2 hợp chất diterpene: amijiol (SM21) và isoamijiol (SM22) được phân lập từ ngành hải miên. 3.4. Lần đầu tiên 11 hợp chất merosesquiterpene: Dictyoceratin C (SM9), polyfibrospongol A (SM10), polyfibrospongol B (SM11), 19-hydroxy-polyfibrospongol B (SM12), neodactyloquinone (SM14), dactyloquinone C (SM15), dactyloquinone D (SM16), dactylospongenone A (SM17), dactylospongenone B (SM18), dactylospongenone C (SM19), dactylospongenone D (SM20) được phân lập từ giống Smenospongia. 3.5. Lần đầu tiên các hợp chất phân lập được từ loài hải miên S.cerebriformis được đánh giá hoạt tính gây độc tế bào trên 5 dòng tế bào ung thư ở người bao gồm ung thư phổi người LU-1, ung thư vú người MCF-7, ung thư gan người HepG2, ung thư da người SK-Mel2 và ung thư bạch cầu người HL-60. 3.6. Lần đầu tiên các hợp chất phân lập được từ loài hải miên S.cerebriformis được đánh giá hoạt tính kháng viêm dựa trên khả năng ức chế NO trong đại thực bào được kích thích bởi Lipopolysaccharide. 4. Bố cục của luận án Luận án gồm: 147 trang chưa kể phụ lục, trong đó có 27 bảng số liệu, 93 hình vẽ, 69 tài liệu tham khảo. Bố cục của luận án: Mở đầu (2 trang); Chương 1: Tổng quan tài liệu (27 trang); Chương 2: Phương pháp nghiên cứu (7 trang); Chương 3: Thực
3 nghiệm và kết quả (10 trang); Chương 4: Kết quả và Thảo luận (97 trang); Kết luận (2 trang); Kiến nghị (1 trang), Các công trình đã công bố (1 trang); Tài liệu tham khảo (6 trang); Phụ lục (97 trang). I. NỘI DUNG LUẬN ÁN MỞ ĐẦU Phần mở đầu đề cập ý nghĩa khoa học và thực tiễn của luận án. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN Phần tổng quan trình bày các nghiên cứu trong nước và quốc tế về các vấn đề: 1.1. Giới thiệu chung về hải miên 1.2. Tình hình nghiên cứu về các loài hải miên thuộc giống Smenospongia 1.3. Tình hình nghiên cứu các loài hải miên ở Việt Nam CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1. Đối tượng nghiên cứu Mẫu Hải miên Smenospongia cerebriformis Duchassaing & Michelotti, 1864 đươ ̣c thu thập từ vùng biể n Vịnh Mốc, Quảng Trị, Viê ̣t Nam vào tháng 8 năm 2015. 2.2. Phương pháp nghiên cứu 2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất Phối hợp các phương pháp sắc ký bao gồm: sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký lớp mỏng điều chế và sắc ký cột (CC). 2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất Phương pháp chung để xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất là kết hợp giữa các thông số vật lý với các phương pháp phổ hiện đại bao gồm: phổ khối phân giải cao (HR-ESI-MS), độ quay cực ( [ ]25D ), phổ cộng hưởng từ nhân NMR và phổ lưỡng sắc tròn CD.
4 2.2.3. Phương pháp xác định hoạt tính sinh học 2.2.3.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính gây độc tế bào Hoa ̣t tính gây đô ̣c tế bào của các hoa ̣t chấ t đươ ̣c xác định theo phương pháp SRB. 2.2.3.2. Phương pháp xác định khả năng cảm ứng apoptosis Xác định khả năng gây apoptosis của mẫu thí nghiệm bằng phương pháp nhuộm Hoechst 33342. Cơ chế gây chết của các hợp chất được xác định dựa trên khả năng cảm ứng với enzyme caspase 3 2.2.3.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng viêm. Đánh giá hoạt tính kháng viêm của các hợp chất đã phân lập thông qua tác dụng ức chế của các hợp chất đối với sự sản sinh NO trong điều kiện đại thực bào RAW 264.7 được kích thích với LPS. CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 3.1. Phân lập các hợp chất từ loài S. cerebriformis Phần này trình bày cách thức phân lập các hợp chất từ loài hải miên S. cerebriformis. Hình 3.1. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ loài S.cerebriformis
5 3.2. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất 3.2.1. Hợp chất SM1: Smenohaimien A (chất mới) Chất bột vô định hình, màu trắng. [ ]25D : –11.0 (c 0.1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 1.83 (m, H-1)/1.44 (m, H-1), 1.27 (m, H-2)/1.88 (m, H-2), 2.09 (m, H-3)/2.29 (m, Hβ3), 1.56 (m, H-6)/1.59 (m, H-6), 1.48 (m, H-7)/1.44 (m, H-7), 1.65 (m, H-8), 1.21 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.49 (s, H-11)/4.50 (s, H-11), 1.07 (s, H-12), 0.86 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 0.77 (s, H-14), 1.29 (dd, J = 10.5, 15.5 Hz, H-15)/2.06 (dd, J = 2.0, 15.5 Hz, H-15), 2.27 (m, H-16), 5.30 (s, H- 18), 4.42 (d, J = 2.5 Hz, H-20), 3.87 (s, 19-OCH3). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) C (ppm): 21.4 (C-1), 28.5 (C-2), 33.1 (C-3), 160.6 (C-4), 40.1 (C-5), 37.1 (C-6), 27.8 (C-7), 37.3 (C- 8), 39.6 (C-9), 48.5 (C-10), 102.5 (C-11), 20.7 (C-12), 16.5 (C-13), 18.0 (C-14), 37.9 (C-15), 50.7 (C-16), 203.6 (C-17), 103.7 (C-18), 186.3 (C-19), 76.1 (C-20), 58.9 (19-OCH3). 3.1.2. Hợp chất SM2: Smenohaimien B (chất mới) Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -12.0 (c 0,1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.87 (m, H-1)/1.45 (m, 3 H H-1), 1.22 (m, H-2)/1.90 (m, H-2), 2.11 (m, H-3)/2.32 (m, H-3), 1.48 (m, H-6)/1.61 (m, H-6), 1.49 (m, H-7)/1.45 (m, H-7), 1.39 (m, H-8), 0.90 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.49 (s, H-11), 1.06 (s, H-12), 0.98 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 0.80 (s, H-14), 1.75 (dd, J = 10.5, 15.5 Hz, H- 15)/1.78 (dd, J = 2.0, 15.5 Hz, H-15), 2.45 (m, H-16), 5.25 (s, H-18), 4.49* (H-20, tín hiệu bị chập), 3.84 (s, 19-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 21.9 (C-1), 29.0 (C-2), 3 C 33.1 (C-3), 160.6 (C-4), 40.1 (C-5), 37.3 (C-6), 27.5 (C-7), 37.3 (C- 8), 40.3 (C-9), 50.3 (C-10), 103.0 (C-11), 20.5 (C-12), 16.2 (C-13), 17.7 (C-14), 29.6 (C-15), 46.4 (C-16), 205.8 (C-17), 102.6 (C-18), 187.0 (C-19), 71.1 (C-20), 58.7 (19-OCH3).
6 3.1.3. Hợp chất SM3: Smenohaimien C (chất mới) Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : - 43.0 (c 0,1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 2.30 (m, H-1)/1.56 (m, H-1), 1.25 (m, H-2)/1.91 (m, H-2), 2.06 (m, H-3)/2.34 (m, H-3), 1.22 (m, H-6)/1.46 (m, H-6), 1.42 (m, H-7)/1.39 (m, H-7), 1.43 (m, H-8), 0.93 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.34 (s, H-11)/4.38 (s, H-11), 1.06 (s, H-12), 1.05 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 0.94 (s, H-14), 2.86 (d, J = 14.5 Hz, H-15)/2.95 (d, J = 14.5 Hz, H-15), 7.10 (m, H-19), 7. (s, H-22), 3.94 (s, 19-OCH3). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) C (ppm): 23.3 (C-1), 28.7 (C-2), 33.0 (C-3), 160.4 (C-4), 40.4 (C-5), 36.4 (C-6), 28.0 (C-7), 37.4 (C-8), 43.0 (C-9), 49.4 (C-10), 102.5 (C-11), 20.5 (C-12), 18.2 (C-13), 17.4 (C- 14), 34.6 (C-15), 109.5 (C-16), 144.4 (C-17), 145.0 (C-18), 99.3 (C-19), 131.0 (C-20), 145.7 (C-21), 150.9 (C-22), 56.5 (18-OCH3.) 3.1.4. Hợp chất SM4: Smenohaimien D (chất mới) Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +75.0 (c 0,1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 2.14 (m, H-1)/1.30 (m, 3 H H-1), 1.28 (m, H-2)/1.90 (m, H-2), 2.10 (m, H-3)/2.32 (m, H-3), 1.38 (m, H-6)/1.66 (m, H-6), 1.82 (m, H-7)/1.65 (m, H-7), 1.46 (m, H-8), 1.20 (br d, J = 10.5 Hz, H-10), 4.47 (s, H-11)/4.50 (s, H-11), 1.07 (s, H-12), 1.13 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 10.08 (s, H-14), 2.80 (d, J = 15.0 Hz, H-15)/3.05 (d, J = 15.0 Hz, H-15), 7.29 (s, H-21), 3.97 (s, 18- OMe), 3.90 (s, 22-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 23.2 (C-1), 27.8 (C-2), 3 C 32.6 (C-3), 159.7 (C-4), 39.8 (C-5), 36.0 (C-6), 27.9 (C-7), 34.4 (C- 8), 56.8 (C-9), 49.2 (C-10), 103.9 (C-11), 21.5 (C-12), 17.8 (C-13), 207.3 (C-14), 28.2 (C-15), 114.8 (C-16), 154.1 (C-17), 133.7 (C-18), 153.2 (C-19), 105.4 (C-20), 128.5 (C-21), 170.5 (C-22), 60.8 (18- OCH3), 52.1 (22-OCH3).
7 3.1.5. Hợp chất SM5: Smenohaimien E (chất mới) Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -84,0 (c 0,1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 2.10 (m, H-1)/1.59 (m, H-1), 1.28 (m, H-2)/1.83 (m, H-2), 2.10 (t, J = 15.5 Hz, H-3)/2.28 (dt, J = 4.5, 13.5 Hz, H-3), 1.28 (m, H-6)/1.51 (m, H-6), 1.48 (m, H- 7)/1.41 (m, H-7), 1.37 (m, H-8), 1.08* (tín hiệu bị chập), 4.40 (s, H- 11)/4.43 (s, H-11), 1.04 (s, H-12), 1.09 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 3.80 (d, J = 12.0 Hz, H-14)/ 3.90 (d, J = 12.0 Hz, H-14), 2.86 (d, J = 14.5 Hz, H-15)/3.10 (d, J = 14.5 Hz, H-15), 7.40 (d, J = 1.5 Hz, H-19), 7.50 (d, J = 1.5 Hz, H-21), 3.88 (18-OCH3), 3.87 (22-OCH3). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) C (ppm): 24.1 (C-1), 28.3 (C-2), 33.1 (C-3), 159.8 (C-4), 40.1 (C-5), 36.9 (C-6), 28.0 (C-7), 37.5 (C- 8), 46.5 (C-9), 49.8 (C-10), 103.2 (C-11), 20.9 (C-12), 18.9 (C-13), 64.0 (C-14), 32.1 (C-15), 124.7 (C-16), 149.5 (C-17), 146.2 (C-18), 109.4 (C-19), 120.4 (C-20), 127.7 (C-21), 167.3 (C-22), 56.0 (18- OCH3), 51.9 (22-OCH3). 3.1.6. Hợp chất 6: Smenohaimien F (chất mới) Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +32.0 (c 0,1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.56 (m, H-1)/1.48 (d, J 3 H = 3.5 Hz, H-1), 1.20 (m, H-2)/1.83 (m, H-2), 2.07 (m, H-3)/2.26 (m, H-3), 1.42 (m, H-6)/2.02 (m, H-6), 2.04 (m, H-7)/1.98 (m, H-7), 1.06 (d, J = 7.5 Hz, H-8), 4.48 (s, H-11)/4.52 (s, H-11), 1.11 (s, H-12), 1.24 (d, J = 7.0 Hz, H-13), 1.06 (s, H-14), 2.77 (d, J = 18.5 Hz, H-15)/1.87 (d, J = 18.5 Hz, H-15), 5.55 (s, H-19), 5.12 (s, 20-NH2). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 22.1 (C-1), 28.3 (C-2), 3 C 32.6 (C-3), 158.6 (C-4), 39.9 (C-5), 31.2 (C-6), 30.4 (C-7), 84.9 (C- 8), 37.0 (C-9), 44.7 (C-10), 103.6 (C-11), 20.9 (C-12), 23.2 (C-13), 21.2 (C-14), 27.7 (C-15), 111.3 (C-16), 154.5 (C-17), 182.4 (C-18), 99.2 (C-19), pic không xuất hiện (C-20), 182.4 (C-21).
8 3.1.7. Hợp chất SM7: Smenocerone A (chất mới) Chất dạng dầu, màu vàng; [ ]25D : +27.2 (c 0,1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 7.48 (s, H-8), 2.04 (s, 2- Me), 4.07 (s, 3-OMe), 3.98 (s, 5-OMe), 4.04 (s, 7-OMe). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 185.2 (C-1), 129.7 (C- 3 C 2), 158.3 (C-3), 179.7 (C-4), 147.0 (C-5), 143.9 (C-6), 151.1 (C-7), 105.6 (C-8), 126.2 (C-9), 118.5 (C-10), 9.12 (2-Me), 61.0 (3-OMe), 61.7 (5-OMe), 56.6 (7-OMe). 3.1.8. Hợp chất SM8: Smenocerone B (chất mới) Chất dạng dầu, màu vàng; [ ]25D : +34.6 (c 0,1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 2.03 (s, 2-Me), 4.11 (s, 3-OMe), 4.02 (s, 5-OMe), 3.92 (s, 6-OMe), 4.05 (s, 7-OMe), 13.31 (s, 8-OH). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 190.8 (C-1), 129.1 (C- 3 C 2), 159.3 (C-3), 178.9 (C-4), 152.9 (C-5), 149.2 (C-6), 147.1 (C-7), 153.9 (C-8), 110.1 (C-9), 118.4 (C-10), 8.4 (2-Me), 61.1 (3-OMe), 61.7 (5-OMe), 61.6 (6-OMe), 61.4 (7-OMe). 3.1.9. Hợp chất SM9: Dictyoceratin C Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +20.5 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.57 (m, H-1)/2.08 (br d, 3 H J = 13.5 Hz, H-1), 1.40 (m, H-2)/1.91 (m, H-2), 2.08 (br d, J = 13.5 Hz, H-3)/2.33 (ddd, J = 5.5, 13.5, 13.5 Hz, H-3), 1.21 (m, H-6)/1.46 (ddd, J = 3.0, 3.0, 12.5 Hz, H-6), 1.40 (m, H-7), 1.30 (m, H-8), 0.96 (dd, J = 1.0, 3.0, 11.5 Hz, H-10), 4.37 (br s, H-11)/4.41 (br s, H-11), 1.06 (s, H-12), 1.02 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.88 (s, H-14), 2.63 (d, J = 14.5 Hz, H-15)/2.67 (d, J = 14.5 Hz, H-15), 2.86 (d, J = 14.5 Hz, H- 15)/3.10 (d, J = 14.5 Hz, H-15), 6.75 (d, J = 8.0 Hz, H-19), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, H-21), 7.76 (s, H-21), 5.94 (17-OH), 3.87 (22-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 23.3 (C-1), 27.9 (C-2), 3 C 33.0 (C-3), 160.0 (C-4), 40.2 (C-5), 36.6 (C-6), 27.7 (C-7), 36.4 (C-8),
9 42.1 (C-9), 48.1 (C-10), 102.8 (C-11), 20.6 (C-12), 17.6 (C-13), 17.6 (C- 14), 37.1 (C-15), 125.2 (C-16), 159.2 (C-17), 115.3 (C-18), 129.3 (C- 19), 121.7 (C-20), 135.0 (C-21), 167.4 (C-22), 51.9 (22-OCH3). 3.1.10. Hợp chất SM10: Polyfibrospongol A Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +34.6 (c 0.1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 1.55 (m, H-1)/2.13 (m, H-1), 1.40 (m, H-2)/1.92 (m, H-2), 2.09 (br d, J = 13.5 Hz, H-3)/2.32 (m, H-3), 1.22 (m, H-6)/1.46 (m, H-6), 1.38 (m, H-7), 1.30 (m, H-8), 0.94 (m, H-10), 4.36 (s, H-11)/4.41 (s, H-11), 1.06 (s, H-12), 1.03 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.88 (s, H-14), 2.68 (s, H-15), 7.38 (d, J = 1.5 Hz, H-19), 7.45 (d, J = 1.5 Hz, H-21), 3.93 (18-OMe), 3.87 (22-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 23.1 (C-1), 28.0 (C-2), 3 C 33.1 (C-3), 160.3 (C-4), 40.2 (C-5), 36.6 (C-6), 27.7 (C-7), 36.4 (C- 8), 42.2 (C-9), 48.1 (C-10), 102.6 (C-11), 20.7 (C-12), 17.6 (C-13), 17.7 (C-14), 36.9 (C-15), 124.4 (C-16), 149.3 (C-17), 145.9 (C-18), 109.1 (C-19), 120.4 (C-20), 127.6 (C-21), 167.2 (C-22), 56.1 (18- OCH3), 51.9 (22-OCH3). 3.1.11. Hợp chất SM11: Polyfibrospongol B Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +21.2 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.59 (m, H-1)/2.16 (br d, 3 H J = 13.5 Hz, H-1), 1.29 (m, H-2)/1.89 (m, H-2), 2.10 (ddd, J = 2.0, 2.0, 13.5 Hz, H-3)/2.31 (ddd, J = 5.0, 13.5, 13.5 Hz, H-3), 1.29 (m, H-6)/1.52 (ddd, J = 3.5, 3.5, 13.5 Hz, H-6), 1.44 (m, H-7)/1.50 (m, H-7), 1.39 (m), 1.09 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.40 (br s, H- 11)/4.43 (br s, H-11), 1.06 (s, H-12), 1.11 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 3.81 (d, J = 12.0 Hz H-14)/3.90 (d, J = 12.0 Hz H-14), 2.85 (d, J = 14.0 Hz, H-15)/3.10 (d, J = 14.0 Hz, H-15), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, H-19), 7.51 (d, J = 2.0 Hz, H-21), 3.94 (18-OMe), 3.87 (22-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 24.2 (C-1), 28.3 (C-2), 3 C 33.2 (C-3), 159.8 (C-4), 40.1 (C-5), 36.9 (C-6), 28.0 (C-7), 37.3 (C-
10 8), 46.6 (C-9), 49.5 (C-10), 103.2 (C-11), 20.9 (C-12), 19.0 (C-13), 64.5 (C-14), 31.6 (C-15), 124.4 (C-16), 149.3 (C-17), 146.1 (C-18), 109.3 (C-19), 120.7 (C-20), 127.7 (C-21), 167.1 (C-22), 56.1 (18- OCH3), 51.9 (22-OCH3). 3.1.12. Hợp chất SM12: 19-hydroxy-polyfibrospongol B Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +34.6 (c 0.1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 1.60 (m, H-1)/2.10 (m, H- 1), 1.24 (m, H-2)/1.88 (m, H-2), 2.08 (m, H-3)/2.29 (m, H-3), 1.30 (m, H-6)/1.52 (m, H-6), 1.46 (m, H-7)/1.52 (m, H-7), 1.35 (m), 1.07 (m, H- 10), 4.42 (s, H-11)/4.45 (s, H-11), 1.06 (s, H-12), 1.11 (d, J = 6.5 Hz, H- 13), 3.81 (d, J = 12.0 Hz H-14)/3.90 (d, J = 12.0 Hz H-14), 2.85 (d, J = 14.0 Hz, H-15)/3.10 (d, J = 14.0 Hz, H-15), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, H-19), 7.51 (d, J = 2.0 Hz, H-21), 3.94 (18-OMe), 3.87 (22-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 24.1 (C-1), 28.3 (C-2), 3 C 33.2 (C-3), 159.7 (C-4), 40.0 (C-5), 36.9 (C-6), 27.9 (C-7), 37.1 (C- 8), 46.2 (C-9), 49.2 (C-10), 103.3 (C-11), 20.9 (C-12), 18.9 (C-13), 64.5 (C-14), 30.9 (C-15), 116.3 (C-16), 154.2 (C-17), 133.7 (C-18), 153.0 (C-19), 105.3 (C-20), 128.6 (C-21), 170.7 (C-22), 60.8 (18- OCH3), 52.0 (22-OCH3). 3.1.13. Hợp chất SM13: Ilimaquinone Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +21.3 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.44 (m, H-1)/2.10 (m, 3 H H-1), 1.16 (m, H-2)/1.86 (m, H-2), 2.07 (m, H-3)/2.32 (m, H-3), 1.35 (m, H-6)/1.51 (m, H-6), 1.39 (m, H-7), 1.15 (m, H-8), 0.77 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.43 (s, H-11)/4.45 (s, H-11), 1.04 (s, H-12), 0.98 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.85 (s, H-14), 2.47 (d, J = 14.0 Hz, H- 15)/2.54 (d, J = 14.0 Hz, H-15), 5.85 (s, H-19), 3.86 (20-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 23.2 (C-1), 28.7 (C-2), 3 C 33.0 (C-3), 160.5 (C-4), 40.5 (C-5), 36.7 (C-6), 28.0 (C-7), 38.1 (C- 8), 42.2 (C-9), 50.2 (C-10), 102.5 (C-11), 20.6 (C-12), 17.9 (C-13),
11 17.4 (C-14), 32.4 (C-15), 117.2 (C-16), 153.2 (C-17), 182.9 (C-18), 102.0 (C-19), 161.9 (C-20), 182.0 (C-21), 56.8 (20-OCH3). 3.1.14. Hợp chất SM14: Neodactyloquinone Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +25.4 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.56 (m, H-1)/1.77 (m, 3 H H-1), 1.27 (m, H-2)/1.83 (m, H-2), 2.10 (m, H-3)/2.23 (m, H-3), 1.41 (m, H-6)/2.00 (ddd, J = 3.5, 3.5, 14.0 Hz, H-6), 1.57 (m, H-7)/1.78 (br d, J = 14.0 Hz, H-7), 1.44 (dd, J = 2.5, 12.0 Hz, H-10), 4.54 (br s, H-11), 1.08 (s, H-12), 0.93 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 1.41 (s, H-14), 2.04 (d, J = 16.5 Hz, H-15)/2.72 (d, J = 16.5 Hz, H-15), 5.74 (s, H-19), 3.80 (20-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 21.2 (C-1), 27.7 (C-2), 3 C 32.7 (C-3), 158.3 (C-4), 41.4 (C-5), 30.9 (C-6), 32.4 (C-7), 34.6 (C- 8), 84.6 (C-9), 47.8 (C-10), 103.7 (C-11), 20.9 (C-12), 24.3 (C-13), 19.1 (C-14), 26.8 (C-15), 114.5 (C-16), 151.3 (C-17), 181.5 (C-18), 104.7 (C-19), 159.5 (C-20), 181.5 (C-21), 56.4 (20-OCH3). 3.1.15. Hợp chất SM15: Dactyloquinone C Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +56.4 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 4.15 (dt, J = 5.5, 10.5 3 H Hz, H-1), 1.80 (m, H-2)/2.52 (m, H-2), 2.26 (m, H-3)/2.40 (m, H-3), 1.64 (m, H-6), 1.53 (m, H-7)/1.60 (br d, J = 14.0 Hz, H-7), 1.39 (m, H-8), 1.50 (d, J = 10.5, H-10), 4.62 (s, H-11), 0.96 (s, H-12), 1.03 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.73 (s, H-14), 1.99 (d, J = 14.0 Hz, H-15)/3.13 (d, J = 14.0 Hz, H-15), 5.80 (s, H-19), 3.81 (20-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 78.5 (C-1), 35.5 (C-2), 3 C 30.7 (C-3), 157.2 (C-4), 40.3 (C-5), 37.4 (C-6), 27.8 (C-7), 41.8 (C- 8), 37.4 (C-9), 60.2 (C-10), 104.1 (C-11), 21.8 (C-12), 16.4 (C-13), 15.0 (C-14), 34.8 (C-15), 130.3 (C-16), 156.3 (C-17), 183.0 (C-18), 105.2 (C-19), 159.0 (C-20), 182.6 (C-21), 56.4 (20-OCH3).
12 3.1.16. Hợp chất SM16: Dactyloquinone D Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +38.5 (c 0.1, CHCl3). 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 1.49 (m, H-1)/1.56 (m, H-1), 1.17 (m, H-2)/1.84 (m, H-2), 2.06 (m, H-3)/2.25 (m, H-3), 1.47 (m, H-6)/2.00 (m, H-6), 2.02 (m, H-7), 1.03 (m, H-10), 4.49 (s, H- 11)/4.52 (s, H-11), 1.11 (s, H-12), 1.23 (s, H-13), 1.07 (s, H-14), 1.90 (d, J = 19.0 Hz, H-15)/2.83 (d, J = 19.0 Hz, H-15), 5.76 (s, H-19), 3.80 (20-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 22.0 (C-1), 28.3 (C-2), 3 C 32.6 (C-3), 158.6 (C-4), 39.4 (C-5), 31.2 (C-6), 30.4 (C-7), 84.8 (C- 8), 37.1 (C-9), 44.9 (C-10), 103.5 (C-11), 20.9 (C-12), 23.1 (C-13), 21.1 (C-14), 27.8 (C-15), 113.9 (C-16), 152.6 (C-17), 181.7 (C-18), 104.9 (C-19), 159.4 (C-20), 181.0 (C-21), 56.4 (20-OCH3). 3.1.17. Hợp chất SM17: Dactylospongenone A Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -80.5 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.41 (m, H-1)/2.09 (m, 3 H H-1), 1.31 (m, H-2)/1.87 (m, H-2), 2.08 (m, H-3)/2.30 (m, H-3), 1.47 (m, H-6)/1.57 (m, H-6), 1.46 (m, H-7), 1.41 (m, H-8), 0.89 (dd, J = 2.0, 12.0 Hz, H-10), 4.46 (br s, H-11), 1.05 (s, H-12), 0.74 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.75 (s, H-14), 0.98 (dd, J = 4.0, 16.0 Hz, H-15)/2.06 (dd, J = 4.0, 16.0 Hz, H-15), 2.63 (t, J = 4.0, H-16), 5.94 (s, H-18), 3.74 (19-OCH3), 3.75 (21-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 22.0 (C-1), 28.4 (C-2), 3 C 33.0 (C-3), 160.5 (C-4), 40.2 (C-5), 36.9 (C-6), 27.5 (C-7), 36.9 (C-8), 39.5 (C-9), 48.8 (C-10), 102.5 (C-11), 20.5 (C-12), 16.4 (C-13), 17.7 (C- 14), 33.7 (C-15), 54.8 (C-16), 80.6 (C-17), 121.6 (C-18), 158.8 (C-19), 198.3 (C-20), 174.8 (C-21), 57.2 (19-OCH3), 53.6 (21-OCH3). 3.1.18. Hợp chất SM18: Dactylospongenone B Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +20.2 (c 0.1, CHCl3).
13 1 H- NMR (500 MHz, CDCl3) H (ppm): 1.38 (m, H-1)/1.45 (m, H-1), 1.33 (m, H-2)/1.83 (m, H-2), 2.09 (m, H-3)/2.29 (m, H-3), 1.45 (m, H-6)/1.56 (m, H-6), 1.45 (m, H-7), 1.23 (m, H-8), 1.07* (H-10), 4.48 (br s, H-11), 1.03 (s, H-12), 1.00 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.75 (s, H-14), 1.09 (dd, J = 2.5, 16.0 Hz, H-15)/1.87 (dd, J = 5.0, 16.0 Hz, H-15), 2.65 (dd, J = 2.5, 5.0, H-16), 5.92 (s, H-18), 3.73 (19-OCH3), 3.75 (21-OCH3). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) C (ppm): 22.0 (C-1), 28.1 (C-2), 32.9 (C-3), 160.0 (C-4), 40.0 (C-5), 36.8 (C-6), 27.7 (C-7), 37.1 (C-8), 39.7 (C-9), 48.3 (C-10), 102.8 (C-11), 20.3 (C-12), 16.7 (C-13), 17.8 (C- 14), 33.6 (C-15), 54.7 (C-16), 80.6 (C-17), 121.5 (C-18), 158.9 (C-19), 198.3 (C-20), 174.9 (C-21), 57.2 (19-OCH3), 53.6 (21-OCH3). 3.1.19. Hợp chất SM19: Dactylospongenone C Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : +42.3 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.43 (m, H-1)/1.90 (m, H- 3 H 1), 1.30 (m, H-2)/1.87 (m, H-2), 2.10 (m, H-3)/2.31 (m, H-3), 1.38 (m, H-6)/1.60 (m, H-6), 1.42 (m, H-7), 0.90 (m, H-8), 0.89 (dd, J = 2.5, 12.0, H-10), 4.47 (s, H-11)/4.48 (s, H-11), 1.05 (s, H-12), 0.79 (d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.77 (s, H-14), 1.79 (d, J = 5.0 Hz, H-15), 2.74 (dd, J = 5.0, 5.0 Hz, H-16), 6.03 (s, H-18), 3.84 (19-OCH3), 3.74 (21-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 21.9 (C-1), 28.4 (C-2), 3 C 33.1 (C-3), 160.8 (C-4), 40.1 (C-5), 37.3 (C-6), 27.7 (C-7), 38.2 (C-8), 39.5 (C-9), 49.7 (C-10), 102.4 (C-11), 20.4 (C-12), 16.6 (C-13), 17.6 (C- 14), 32.6 (C-15), 49.1 (C-16), 76.6 (C-17), 123.3 (C-18), 157.8 (C-19), 201.6 (C-20), 175.8 (C-21), 57.3 (19-OCH3), 53.7 (21-OCH3). 3.1.20. Hợp chất SM20: Dactylospongenone D Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -17.6 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 1.42 (m, H-1)/1.59 (m, 3 H H-1), 1.16 (m, H-2)/1.81 (m, H-2), 2.07 (m, H-3)/2.29 (m, H-3), 1.44 (m, H-6)/1.56 (m, H-6), 1.46 (m, H-7), 1.44 (m, H-8), 0.66 (dd, J =
14 2.0, 12.0, H-10), 4.47 (s, H-11)/4.48 (s, H-11), 1.04 (s, H-12), 0.94 (d, J = 5.5 Hz, H-13), 0.77 (s, H-14), 1.94 (dd, J = 5.0, 16.0 Hz, H- 15)/1.58* (H-15), 2.87 (dd, J = 4.5, 5.0 Hz, H-16), 6.00 (s, H-18), 3.81 (19-OCH3), 3.74 (21-OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 21.9 (C-1), 27.9 (C-2), 3 C 33.0 (C-3), 160.6 (C-4), 40.3 (C-5), 37.1 (C-6), 27.6 (C-7), 37.7 (C-8), 40.0 (C-9), 49.9 (C-10), 102.3 (C-11), 20.4 (C-12), 16.4 (C-13), 17.7 (C- 14), 32.8 (C-15), 48.2 (C-16), 76.8 (C-17), 123.6 (C-18), 157.9 (C-19), 201.8 (C-20), 175.6 (C-21), 57.4 (19-OCH3), 53.9 (21-OCH3). 3.1.21. Hợp chất SM21: Amijiol Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -45.6 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 2.00 (m, H-2)/2.84 (m, 3 H H-2), 1.73 (m, H-3)/1.86 (m, H-3), 3.40 (br d, J = 7.5 Hz, H-4), 1.39 (m, H-6)/2.90 (m, H-6), 2.21 (m, H-7)/2.49 (m, H-7), 2.19 (m, H-10), 1.57 (m, H-11)/1.68 (m, H-11), 1.51 (d, J = 14.5 Hz, H-13)/2.02 (d, J = 14.5 Hz, H-13), 4.83 (s, H-15)/4.89 (s, H-15), 0.74 (s, H-16), 2.63 (m, H-17), 0.92 (d, J = 7.0 Hz, H-18), 0.95 (d, J = 7.0 Hz, H-19), 1.36 (s, H-20). 13C-NMR (125 MHz, CDCl )  (ppm): 152.3 (C-1), 26.6 (C-2), 3 C 30.7 (C-3), 80.7 (C-4), 44.2 (C-5), 28.3 (C-6), 22.2 (C-7), 138.4 (C- 8), 139.4 (C-9), 27.3 (C-10), 43.0 (C-11), 50.8 (C-12), 47.9 (C-13), 81.3 (C-14), 109.3 (C-15), 17.6 (C-16), 26.9 (C-17), 20.3 (C-18), 21.2 (C-19), 26.7 (C-20). 3.1.22. Hợp chất SM22: Isoamijiol Chất bột màu trắng, vô định hình; [ ]25D : -60.0 (c 0.1, CHCl3). 1H- NMR (500 MHz, CDCl )  (ppm): 4.30 (br s, H-2), 1.78 3 H (m, H-3)/1.82 (m, H-3), 0.94 (m, H-4)/2.12 (m, H-4), 1.08 (m, H- 6)/2.62 (m, H-6), 2.11 (m, H-7)/2.52 (m, H-7), 2.19 (m, H-10), 1.56 (m, H-11)/1.67 (m, H-11), 1.62 (d, J = 14.5 Hz, H-13)/1.99 (d, J = 14.5 Hz, H-13), 5.02 (s, H-15)/5.08 (s, H-15), 1.34 (s, H-16), 2.62
15 (m, H-17), 0.91 (d, J = 6.5 Hz, H-18), 0.94 (d, J = 6.5 Hz, H-19), 0.77 (s, H-20). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) C (ppm): 151.0 (C-1), 75.9 (C-2), 29.7 (C-3), 32.7 (C-4), 41.9 (C-5), 31.4 (C-6), 22.7 (C-7), 138.4 (C- 8), 139.1 (C-9), 27.4 (C-10), 42.9 (C-11), 50.7 (C-12), 47.2 (C-13), 80.9 (C-14), 113.2 (C-15), 26.6 (C-16), 26.8 (C-17), 20.3 (C-18), 21.3 (C-19), 17.7 (C-20). 3.1.23. Hợp chất SM23: Indole-3-aldehyde Tinh thể màu vàng, hình kim. 1 H- NMR (500 MHz, CD3OD) H (ppm): 8.04 (s, H-2), 8.13 (d, J = 7.5 Hz, H-4), 7.20 (dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-5), 7.24 (dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-6), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, H-7), 9.84 (s, H-8). 13C-NMR (125 MHz, CD OD)  (ppm): 139.7 (C-2), 120.1 (C- 3 C 3), 125.7 (C-3a), 122.4 (C-4), 123.6 (C-5), 125.0 (C-6), 113.1 (C-7), 138.9 (C-7a), 187.4 (C-8). 3.1.24. Hợp chất SM24: Indole-3-cacboxylic methyl ester Tinh thể màu vàng, hình kim. 1H- NMR (500 MHz, CD OD)  (ppm): 7.93 (d, J = 3.0 Hz, H- 3 H 2), 8.20 (dd, J = 3.0, 9.0 Hz, H-4), 7.28* (H-5), 7.27* (H-6), 7.42 (dd, J = 3.0, 9.0 Hz, H-7), 3.93 (s, 8-OMe). 13C-NMR (125 MHz, CD OD)  (ppm): 131.0 (C-2), 111.5 (C- 3 C 3), 136.1 (C-3a), 121.6 (C-4), 122.1 (C-5), 123.2 (C-6), 108.9 (C-7), 125.8 (C-7a), 165.6 (C-8), 51.1 (8-OMe). CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1. Xác định cấu trúc các hợp chất Phần này trình bày kết quả phân tích phổ và xác định cấu trúc của 24 hợp chất được phân lập từ loài loài hải miên S.cerebriformis.
16 SM1: α-H: Smenohaimien A SM3: Smenohaimien C SM4: R = CHO (chất mới) (chất mới) Smenohaimien D (chất mới) SM2: β-H: Smenohaimien B SM12: R = CH2OH (chất mới) 19-hydroxyl-polyfibrospongol B SM5: R1=CH2OH, R2=α-CH3 SM6: R = NH2 SM7: R1 = OH R2 = H Smenohaimien E (chất mới) Smenohaimien F Smenocerone A (chất mới) SM10: R1= CH3, R2= β -CH3 (chất mới) SM8: R1 = OMe R2 = H Polyfibrospongol A SM16: R = OMe Smenocerone B (chất mới) SM11: R1=CH2OH, R2=β-CH3 Dactyloquinone D Polyfibrospongol B SM9: Dictyoceratin C SM13: Ilimaquinone SM14: Neodactyloquinone SM15: Dactyloquinone C SM16: Dactyloquinone D SM17: α-H, α-OH, β-COOMe Dactylospongenone A SM18: β-H, β-OH, α-COOMe Dactylospongenone B SM19: α-H, β-OH, α-COOMe Dactylospongenone C SM21: R1= H, R2= OH SM23: R= CHO SM20: β-H, α-OH, β-COOMe Indole-3-aldehyde Dactylospongenone D Amijiol SM22: R1= OH, R2= H SM24: R = COOMe : Indole-3- Isoamijiol cacboxylic methyl est
17 Dưới đây trình bày chi tiết phương pháp xác định cấu trúc của 1 hợp chất mới điển hình. 4.1.3. Hợp chất SM3: Smenohaimien C (mới) Hợp chất SM3 thu được dưới dạng chất bột vô định hình màu trắng. Công thức phân tử của SM3 được xác định là C23H31NO3 dựa vào kết quả phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS xuất hiện pic ion giả phân tử [M+H]+ tại m/z 370.2372 (tính toán lý thuyết cho công thức [C23H32NO3]+: 370.2377). Phổ HR-ESI-MS của SM3 Phổ 1H-NMR của hợp chất SM3 Trên phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu proton của 2 nhóm methyl bậc ba tại δH 0.94 và 1.06 (3H, s); 1 nhóm methyl bậc hai tại δH 1.05 (3H, d, J = 7.0 Hz); 1 nhóm methoxy tại δH 3.94 (s); 2 geminal proton olefinic tại δH 4.34 (s), 4.38 (s); 2 proton vòng thơm tại δH 7.10 (s) và 7.92 (s). Trên phổ 13C-NMR và DEPT của SM3 xuất hiện tín hiệu của 23 nguyên tử cacbon trong đó có 8 cacbon không liên kết trực tiếp với hydro tại δC 40.4, 43.0, 109.5, 131.0, 144.4, 145.0, 145.7, 160.4 ; 4 nhóm methine tại δC 37.4, 49.4, 99.3, 150.9; 7 nhóm methylene tại δC 23.3, 28.0, 28.7, 33.0, 34.6, 36.4, 102.5; 3 nhóm methyl tại δC 17.4, 18.2, 20.5; và 1 nhóm methoxy tại δC 56.4. Phân tích các dữ kiện phổ 1D và 2D NMR của SM3 đã chỉ ra sự xuất hiện của khung 4,9- friedodrim-4(11)-ene-type sesquiterpene và vòng benzoxazole {J. Nat. Prod. 2011, 74, 65–68}.
18 Phổ 13C-NMR của hợp chất SM3 Phổ HSQC của hợp chất SM3 Các dữ kiện phổ 1H và 13C NMR của SM3 rất giống với các dữ kiện phổ của hợp chất (-)-nakijinol B (SM3a) {J. Nat. Prod. 2011, 74, 65–68} ngoại trừ sự xuất hiện thêm tín hiệu của nhóm methoxy ở vị trí C-18. Các tương tác HMBC giữa H-19 (δH 7.10) với C-17 (δC 144.4)/C-18 (δC 145.0)/C-20 (δC 131.0)/C-21 (δC 145.7) đã khẳng định vị trí của nhóm hydroxyl và methoxy lần lượt ở vị trí C-17 và C-18. Các tương tác HMBC giữa H-15 (δH 2.86 và 2.95) với C-16 (δC 109.5)/C-17 (δC 144.4)/C-21 (δC 145.7) đã chỉ ra khẳng định vòng benzoxazole liên kết với khung sesquiterpene tại C-15 Phổ HMBC của Phổ COSY của Phổ NOESY của hợp chất SM3 hợp chất SM3 hợp chất SM3 Từ tất cả các phân tích trên, cấu trúc của hợp chất SM3 đã được xác định là một hợp chất mới và được đặt tên là smenohaimien C. Cấu trúc hóa học của SM3 và hợp Các tương tác HMBC, COSY và chất tham khảo NOESY chính của hợp chất SM3