Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Chia sẻ: Nguyễn Phương Hà Linh Linh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:11

Thêm vào BST

Báo xấu

831
lượt xem 119
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Cấu trúc electron của benzen. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu: Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết :  Cấu trúc electron của benzen.  Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.  Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu:  Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen II - Chuẩn bị  GV:Mô hình phân tử benzen.
 HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của Nội dung GV & HS I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Hoạt động 1 1.Cấu trúc của phân tử benzen HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen rồi rút ra benzen nhận xét - 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan  chung cho cả vòng benzen liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng như ở các H,C không no khác. b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên
tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Các góc hoá trị đều bằng 1200. c) Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới cần ghi rõ H Hoạt động 2 HS tìm hiểu CTCT 2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp thu gọn cuaer một số đồng đẳng của - Các ankylbenzen họp thành một dãy benzen rồi rút ra đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6 nhận xét với n 6. - Các ankylbenzen có đ ồng phân mạch C và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen. - Có hai cách gọi tên ankylbenzen. Hoạt động 3 II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Nghiên cứu bảng 1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối 8.1 SG rút ra nhận lượng riêng xét? - Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần,
có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m- Xilen. - Nhiệt độ sôi tăng dần. - Khối lượng riêng của các aren nhỏ h ơn Hoạt động 4 1g/cm3 , các aren đều nhẹ hơn nước. GV làm thí nghiệm: benzen 2, Màu sắc, tính tan, mùi hoà tan trong nước và trong - Là những chất không màu hầu như không xăng; hoà tan iot, S tan trong nước nhưng tan trong các dung trong benzen. HS môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các nhận xét về màu sắc dung môi hoà tan những chất khác. của - Các aren đều là những chất có mùi và tính tan benzen. thường có hại cho sức khoẻ. Có thể dừng tiết 1 ở III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC đây! Nhận xét: - Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên Hoạt động 5 hợp) nhân benzen khá b ền. HS phân tích đặc Các aren có hai trung tâm phản ứng là điểm cấu tạo của nhân benzen và mạch nhánh. nhân benzen? GV 1. Phản ứng thế hướng dẫn HS suy luận khả năng tham a) Phản ứng halogen hoá
gia phản ứng hoá Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2 học của aren. khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua: H Br Hoạt động 6 Fe xt + + Br2 HS viết các phản H-Br ứng thế của benzen, Br2, Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo với toluen hỗn hợp hai đồng phân ortho và para: HNO3. CH3 CH3 CH3 GV bổ sung điều Br F e xt + + B r2 kiện phản ứng cho -H Br HS. Br o-bromtoluen p-bromtoluen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh: CH2-H C H 2 -B r Br2 As + + H-Br Benzyl bromua Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl
b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen: H NO2 H2SO4 + + HO_NO2 H-O-H Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m- đinitrobenzen: NO2 N O2 H 2S O 4 d + H O _N O 2 t0 NO2 m- đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-:
CH3 CH3 CH3 NO2 H2SO4 + + HO_NO2 -H2 O N O2 o-nitrotoluen p-nitrotoluen c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK) X X Y X (I) + Y + X Y (II) Y Hướng (I) khi X: -OH, -NH2, - Hoạt động 7 OCH3…phản ứng dễ hơn benzen . GV có thể dùng sơ Hướng (II) khi X: -NO2, -COOH, - đồ sau đây để mô tả SO3H…phản ứng khó hơn benzen . qui luật thế ở nhân d) Cơ chế thế ở vòng benzen benzen - Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. - Tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào
vòng benzen. + + + O2 N-O-H H O2 N-O-H H + + + O2 N-O-H H-O-H O=N=O NO2 H H NO2 O Hoạt động 8 + + + + + N H O GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen. 2. Phản ứng cộng HS viết cơ chế cho - Benzen và ankylbenzen không làm m ất thế màu dung dịch Br2 (không tham gia ph ản phản ứng 1 ứng cộng) tương tự. - Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C6H6Cl6. - Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan. (Chú ý: ph ản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H2.) 3. Phản ứng oxi hoá - Benzen không tác dụng với dd KMnO4. Hoạt động 9 - Các ankylbenzen khi b ị đun nóng chỉ có GV làm thí nghiệm nhóm ankyl bị oxi hoá: cho benzen vào
KMn O4, H 2O dung dịch Br2 ( Br2 H- Cl C6H5CH3 C6H5COOK C6H5COOH - 80 100 trong CCl4). HS Kali benzoat quan sát, nhận xét Axit benzoic hiện tượng. Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thường tạo ra CO2, H2O, toả nhiều Hoạt động 10 nhiệt. GV làm thí nghiệm Nhận xét chung: cho benzen vào Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng dịch dung thế hơn so với phản ứng cộng và bền KMnO4.HS quan vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng sát, nhận xét hiện là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C tượng. thơm nên được gọi là tính thơm. IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế - Benzen, toluen, xilen .. thường tách bằng GV làm thí nghiệm cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. đốt cháybenzen, Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc nhỏ vaì giọt benzen xicloankan: vào đế sứ rồi đốt. CH3[CH2]4CH3  C6H6 + 4H2 ( có HS quan sát, nhận xt,t0)
xét hiện tượng, so CH3[CH2]5CH3  C6H5CH3 + 4H2 ( sánh với hiện tượng có xt,t0) đốt cháy các - Etylbenzen được điều chế từ benzen và hiđrocacbon đã học. etilen C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3 ( có xt,t0) 2. Điều chế Hoạt động 11  Chất dẻo (polistiren) GV nêu 2 phương  Cao su (Buna-stiren) pháp chủ yếu điều  Tơ sợi (tơ capron) chế aren là:  Nitrobenzen (phẩm - Chưng cất nhựa nhuộm) than đá hoặc dầu mỏ.  Anilin (dược phẩm - Điều chế từ ankan  Phenol (thuốc trừ hoặc xicloankan. hại) GV hướng dẫn HS  Toluen (SX thuốc nổ viết phản ứng theo TNT) sơ đồ SGK  Dung môi Hoạt động 12 hoặc Dùng tranh
bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng của benzen và một số aren. IV Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK