Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 46

Chia sẻ: Nguyen Nhi | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:7

Thêm vào BST

Báo xấu

224
lượt xem 60
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết - Định nghĩa. - Cấu trúc electron của benzen . - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . - Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hiểu : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen .

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 46

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS bi ết - Định nghĩa. - Cấu trúc electron của benzen . - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . - Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hi ểu : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen . 2. Kỹ năng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên - Qui t ắc thế ở nhân benzen để viết phương tr ình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen . 3. Thái độ : -Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ. II. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân t ử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. ổn định lớp: 2. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Aren là gì ? có những tính chất g ì ? trong đời sống t hường gặp ở đâu ? HS hoạt động I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG Hoạt động 2 : PHÂN VÀ DANH PHÁP : theo nhóm - Cho HS quan sát 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : sơ đồ nhận xét về - HS quan sát mô a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử liên kết và cấu trúc hình và rút ra benzen : phân tử C6 H6 ? nhận xét : - Trạng thái lai hóa của C Do 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử - Xen phủ bên C xen với nhau tạo của các obitan p - Nguyên t ử C ở trạng thái lai hóa sp 2 . thành liên kết t ạo liên kết . chung cho cả vòng - Mặt phẳng - Các obital p của C xen phủ bên t ạo thành phân tử . do đó lk  ở o bital chung cho cả vòng ben zen . - Cất trúc phân - Liên kết ở benzen t ương đối bền vững . benzen tương đ ối tử . bền vững hơn so với b/ Mô hình phân tử :
ở các  lk hiđrocacbon không no khác . -Hs quan sát mô hình đặc và mô hình r ỗng của benzen . - Phân tử benzen có hình lục giác đều . - Các nguyên t ử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa tr ị đều bằng 120 0 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : GV hướng dẫn hai k iểu CTCT của benzen 2- Đồng đẳng ,đồng phân v à danh pháp : a/ Đồng đẳng : Hoạt động 3 : -Khi thay các nguyên t ử hiđro trong phân tử - HS tìm hiểu benzen bằng các nhóm ankyl , ta đ ược VD : C6 H5 CH3 CTCT thu gọn nhóm ankylbenzen , h ợp thành một dãy C6 H5 CH2 CH3 của 1 số đồng đồng đẳng của benzen đẳng của benzen C6 H5 CH2 CH2 CH3 - CnH2n-6 (n  6) :nhận xét … : Toluen b/ Đồng phân và danh pháp : CH 3 :Etylbenzen - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon 1 Propylbenzen . và đồng phân vị trí nhóm thế tr ên vòng (o)6 2(o) benzen . metylbenzen 3(m) - Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên t ử C của (m)5 (toluen) 4(p) vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . HS gọi t ên theo CH3 CH 2CH 3 hướng dẫn hai cách hai cách các vd đọc t ên của ankyl CH3 benzen 1,2-đimetylbenzen etylbenzen 0- đimetylbenzen (0 –xilen ) CH 3 Nhóm C6 H5 CH2 - là CH3 nhóm benzyl , nhóm C6 H5 – gọi là nhóm phenyl CH3 CH 3 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nh ìn chung giảm dần , xét : có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng r iêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước . Hoạt động 4 : 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : Cho HS nghiên cứu - Là những chất không màu , hầu như bảng 8.1 nhận xét ? không tan trong nư ớc , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Hs quan sát bình đựng - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có - Gv cho HS quan benzen nhận xét hại cho sức khỏe , nhất là benzen . đựng màu sắc và tính sát bình benzen . t an . 3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK). Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Dặn dị 2-5/ 193 sgk BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Bài 46: ( tt ) I. Mục tiêu bài học : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen Giải bài tập -Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học hữu cơ II. Chuẩn bị: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước ở nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn định lớp 2 .Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen
NO 2 CH 3 NO 2 CH 3 3.Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Hoạt động 1 : -Đưa mô hình phân tử - Mạch vòng , t ạo hệ 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : benzen cho học sinh quanliên kết  liên hợp vì - Khi có bột sắt benzen t ác dụng với sát vậy nhân benzen khá Phân tích đặc điểm bền . brom khan . cấu tạo của benzen từ - HS viết phương tr ình H Br đó dự đoán tính chất phản ứng thế của Fe của benzen benzen, toluen v ới Br2 ; + HBr + Br2 Các aren có hai HNO3 brombenzen trung tâm ph ản ứng Toluen phản ứng nhanh hơn : là nhân và m ạch - HS suy luận khả năng Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh . t ham gia phản ứng của nhánh - hướng dẫn aren CH 2 - Br -Trạng thái : brom -H CH 2 khan , HNO3 bốc khói , H2SO4 đậm đặc đun as + Br2 + HBr nóng . Benzyl bromua -Điều kiện phản ứng : Bột sắt , chiếu sáng - - Hs viết ptpư . Ảnh hưởng của nhóm -Toluen phản ứ ng nitro b/ Phản ứng nitrohóa : t hế của nhân thơm t ới hóa dễ dàng hơn benzen -Benzen t ác dụng với hỗn hợp HNO 3 + mức độ phản ứng và và t ạo thành sản phẩm H2 SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : hướng phản ứng ? t hế vào vị trí ortho và H para . +HO- NO 2 H2SO4 NO2 +H2O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng NO2 +HO– Hoạt động 2 : GV dùng sơ đồ mô tả
qui luật thế ở nhân NO2 benzen H2SO4,t0 NO2 -H2O NO2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : HNO3,H2SO4 CH3 -H2O NO 2 CH 3 NO 2 CH 3 + 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở vòng benzen : *Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- thế Hoạt động 3 : dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy GV trình bày cơ chế t hế ở vòng benzen HS viết cơ chế cho phản ra ở vị trí : o,p ứng thế của benzen với * hướng II : X;NO2-;COOH-;-SO3H Br2 xúc tác là Fe : thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : m d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các t iểu phân mang điện tích d ương là t ác nhân t ấn công trực tiếp vào vòng benzen : Ví D ụ : O 2 N – ư –H + H + ⇋ O 2 N – O– H Hoạt động 4 : H * Thí nghiệm : cho Benzen và ankyl benzen benzen vào dung d ịch không làm mất màu O2 N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H dung dịch brom . brom . H H NO2 NO 2 O + * B ổ sung : Khi có + N + H+ O⇋ nhiệt độ , xúc tác ,xảy  + t0,a/s +3H2 ra phản ứng cộng với 2 – Phản ứng cộng : H2 : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom . Khi chiếu sáng , Hoạt động 5 : benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 . Thí nghiệm : Cho HS quan sát , nhậnxét : C6H6 + Cl2  C6H6Cl6 benzen vào dung d ịch Benzen không làm mất - Khi đun nóng , có Ni ho ặc Pt làm xúc KMnO4 , HS quan sát màu dung dịch KMnO4 . t ác: 0 , nhận xét ? N i ,t Cc ankyl benzen khi C6 H6 +3H2  C6 H12 . t0 với d2 KMnO4 t hì 3 – Phản ứng oxihóa : chỉ có nhóm ankyl bị - Benzen không tác d ụng với KMnO 4 o xihóa - Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 t hì nhóm ankyl b ị
HS viết phương tr ình o xihóa . củabenzen và -Các aren khi cháy cháy trong không khí ankylbenzen . Ví D ụ : t hường tạo ra nhiều KMnO4 , H 2O  C6H5-C- OK  C6 H5 CH3 80 100o C muội than . -Dựa vào sự hư ớng dẫn HCl  C6 H5 -C-OH  Kalibenzoat của Gv , HS lên bảng O viết ptpư . Axitbenzoic - Viết phương tr ình theo - Các aren cháy trong không khí thư ờng sơ đồ SGK . t ạo ra nhiều muội than . khi aren cháy hoàn toàn thì t ạo ra CO2 ,H2 O và tỏa nhiều nhiệt . 15 O2   6CO2 + 3 H2 O C6 H 6 + 2 H= -3273 Viết ptpư điều chế các kJ Hoạt động 6 : benzen và Nhận xét : Nêu hai phương pháp ankylbenzen . Ben zen tương đ ối dễ tham gia phản đ iều chế aren : ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng - Chưng cất nhựa than và bền vững với các chất oxihóa , đó đá ho ặc dầu mỏ . gọi là tính thơm . - Điều chế từ ankan IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : ho ặc xicloankan . 1 – Điều chế : - Benzen , toluen , xilen . . . thư ờng t ách được bằng cách chưng cát nhựa - Tìm hiểu ứng dụng t han đá ho ặc dầu mỏ . - Từ ankan hoặc xicloankan . - Dùng sơ đồ tóm tắt trong sgk . Ví D ụ : g iới thiệu một số ứng xt ,t o dụng của benzen và CH3 CH2 4 CH3  C6 H6 + 4H2 4 H 2 aren o xt ,t CH3 CH2 5 CH3  C6 H5 CH3 +  4 H 2 o xt ,t 4H2 C6 H6 +CH2 = CH2   C6 H5 CH2 CH3 2 –Ứng dụng : sgk 4. Củng cố: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen gồm : + Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O2  CO2 + H2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : Pd / PbCO3 CaC2 C2H2  C2H4C6H6 C6H5Br 
5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).