Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon

Chia sẻ: Nguyễn Phương Hà Linh Linh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:14

Thêm vào BST

Báo xấu

304
lượt xem 55
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết : Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen. ứng dụng của dẫn xuất halogen.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết :  Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen.  ứng dụng của dẫn xuất halogen. HS hiểu:  Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. 2. Về kĩ năng  Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.
 Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách HX. II - Chuẩn bị  GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế.  GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm C2H5Br + KOH III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV +HS Nội dung I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Hoạt động 1 HS nêu sự khác nhau 1. Định nghĩa giữa hai công thức (SGK) chất (a) và chất (b) CH4 và CH2FCl Hoạt động 2 2. P hân loại GV: Ta có thể coi
tử dẫn xuất a) Theo gốc hiđrocacbon. phân gồm hai b) Theo tên của dẫn xuất halogen. halogen phần: c) Theo bậc C để phân loại bậc + Gốc hiđrocacbon. của dẫn xuất halogen. + Dẫn xuất halogen. Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có bậc tối đa là 3? 3. Đồng phân và danh pháp Hoạt động 3 a) Đồng phân Nghiên cứu SGK cho - Đồng phân mạch C. biết các loại đồng - Đồng phân về vị trí của các phân. nguyên t ố hal. b) Tên gọi GV cho một số thí dụ hướng dẫn HS cách - Tên thông thư ờng. gốc - Tên gốc Tên chức: gọi tên. hiđrocacbon + tên halogenua. Hoạt động 4 GV cho HS làm vi ệc - Tên thay thế: Coi các nguyên tử với bảng ở bài tập 3 halogeln là những nhóm thế đính
để rút ra nhận xét. vào mạch chính của H,C II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Sửa bài tập 1 SGK - ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br là những chất khí. - Các dẫn xuất halogen có phân Có thể dừng tiết 1 ở tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng đây! hơn nước: CHCl3, C6H5Br… Hoạt động 5 - Nhứng dẫn xuất polihalogen có GV thông báo cho phân tử khối lớn hơn nữa ở thể HS biết về đặc điểm rắn: CHI3.. cấu tạo để HS có thể - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt vận dụng suy ra tính tính sinh học cao: CHCl3 có tác chất. dụng gây mê, C6H6Cl6 có tácư dụng diệt sâu bọ. III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Hoạt động 6 Nhận xét: Do độ âm điện của GV hướng dẫn HS halogen nói chung cao hơn c ủa C đọc cách tiến hành và nên liên k ết giữa hal và C là liên
kết quả thí nghiệm ở kết cộng hoá trị phân cực, hal bảng 9.1 SGK và trả mang một phần điện tích âm, C lời: Dấu hiệu có AgCl mang một phần điện tích dương. kết tủa nói lên điều  Phân tử dẫn xuất hal có thể gì? tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg. 1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH a) Tiến hành thí nghiệm DX hal Lắc với Đun sôi Đun với đã rửa H2O, gạn với dd GV giải thích. sạch Cl- lấy lớp H2O, NaOH, H2O, gạn lấy gạn lấy axit hoá lớp lớp bằng H2O, H2O, HNO3, axit axit hoá nhỏ vào hoá bằng
đó dòng bằng HNO3, HNO3, nhỏ vào điện AgNO3 nhỏ đó dd vào đó AgNO3 dd AgNO3 Propyl K có  Có AgCl K có  clorua  Allyl Có Có AgCl K có  clorua AgCl   Clobenze K có  K có  K có  Hoạt động 7 n GV thông báo sơ lược b) Giải thích về cơ chế phản ứng - Dẫn xuất ankyl halogenua không thế nguyên tử hal. phản ứng được với nước ở t0 thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol: CH3CH2CH2Cl + OH- 
CH3CH2CH2OH+ Cl- propyl halogenua ancol propylic Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl . - Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước: RCH=CHCH2-X + H2O  RCH=CHCH2-OH + HX - Dẫn xuất loại phenyl halogenua Hoạt động 8 không phản ứng với dd kiềm ở GV treo H9.1 SGK nhiệt độ thường cũng như khi đun lên bảng, mô tả thí sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao: nghiệm và giải thích 3000 C,200at + NaOH ONa + NaCl + H2O Cl c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal
+ - C X Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau. Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể: Hoạt động 9 Br + + Br H3C-C-CH 3 (1) H 3C -C-CH 3 GV mô tả thí nghiệm CH 3 CH 3 và giải thích. Cacbocation sinh ra k ết hợp ngay với OH tạo thành ancol: OH + + H3C-C-CH3 OH (2) H3C-C-CH3 CH3 CH 3 Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân
bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH. 2. Phản ứng tách hiđro halogenua a) Thí nghiệm - Đun sôi dd gồm C2H5Br và KOH Hoạt động 10 trong C2H5OH. Nhận biết khí sing Hướng dẫn HS đọc ra bằng nước Br. SGK rồi tổng kết. b) Giải thích - Khí sinh ra làm mất màu nước Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nước C2H4Br2.Điều đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra: ancol,t0 HCH2 CH2 Br + KOH CH2=CH 2 + KBr + H2O c) Hướng của phản ứng tách HX CH3-CH=CH-CH3 (chinh) 0 KOH, ancol,t CH2-CH-CH2-CH3 -HBr H Br H CH2=CH-CH2-CH3 (phu)
Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh. 2. Phản ứng với Mg a) Thí nghiệm Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete khan. - Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong đietyl ete khan. b) Giải thích: ete khan CH3CH2-Br + Mg CH3CH2-Mg-Br (etyl magie bromua) P hân tử có liên kết trực tiếp giữa C- kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ
kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng. Hợp chất c ơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2…. IV- ỨNG DỤNG 1. Dùng làm dung môi - Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan 2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng. - Hợp chất cơ magie dùng r ộng rãi trong tổng hợp hữu c ơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau. 3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ…… nhưng lại có hại cho môi trường. Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK Hướng dẫn giải b ài tập về nhà: Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl CH2Cl-CH2Cl + NaOH  CH2=CHCl + NaCl + H2O (đk etanol) nCH2=CHCl  PVC (đk: HCl/HgCl2, 150- 2000C) Bài 6:
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1- brombut-2-en (3) Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra. Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra. Còn lại là ống thứ (2). b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3). Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước…. chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra. Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, … chỉ có ống thứ (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra. Còn lại là ống thứ (2).